希特勒在7月19日发布的33号命令和四天后下发的33A补充命令里，表示了他的担忧。在命令中，他要求轰炸莫斯科并下令实质上暂停从陆地向莫斯科挺进。他命令中央集团军群的两个装甲集群转向侧翼。赫曼·赫特的第3装甲集群向北推进加入进攻列宁格勒的战斗；古德里安的第2装甲集群转向南协助占领乌克兰。
希特勒的命令应当不会使他的部下吃惊。巴巴罗萨最初计划要求在向莫斯科挺进过程中暂停进攻，装甲部队转向南北两个方向。但是一直以来，陆军司令部参谋总长弗朗兹·哈尔德以及其他主张全力攻打莫斯科的人自以为是地设想，当时机来临时他们能说服元首放弃这个想法。
现在时机来了，关于巴巴罗萨目标的熟悉争论——莫斯科或者列宁格勒和乌克兰的侧翼目标——达到沸点。
希特勒和哈尔德是两派意见的代表。私下里在他的日记和私人信件里发泄不满的同时，哈尔德还正式反对希特勒的命令。“元首的不断干涉成为平常一件讨厌的事情，”他写道。“他又玩军阀的把戏并用愚蠢的想法打扰我们。”
哈尔德确实赞成希特勒的部分观点。他承认需要保护中央集团军群的侧翼并向希特勒建议坦克纵队暂停进攻，直到步兵赶上来。然而，他认为希特勒计划将进攻重点从莫斯科转向列宁格勒和乌克兰是一场灾难。7月28****劝说希特勒推迟装甲集群转向侧翼，但是元首仍然坚持停止对莫斯科的进攻。
但是，争论远没有结束。几个星期以来，来自高层愤怒争吵的震撼引起了一系列从司令部到最前沿装甲先头部队的强烈反响：在那里，闪电战的顽固支持者，比如海因兹·古德里安，将继续坚持他们的意见。
在高级官员犹豫不决时，中央集团军群的部队遇到战役进行一个月以来最猛烈的抵抗。7月中旬，古德里安的一个师占领斯摩棱斯克后，赫特的第3装甲集群的先头坦克部队绕过斯摩棱斯克向北进攻。然后他们向右转，企图同古德里安的坦克部队会合并包围斯摩棱斯克东面强大的苏联军队。但是一名德军参谋人员回忆，对坦克行动来说，这是糟糕得令人吃惊的地区。“巨大的原始森林、辽阔的沼泽地、可怕的公路和桥梁，无论公路和桥梁都不够牢固，难以承载坦克的重量，”他写道。“抵抗也非常顽强，俄国人开始在他们的防线布满地雷。他们防守起来很容易，因为基本上没有什么公路。”
红军还用一种秘密武器向赫特的装甲部队发动进攻——喀秋莎，以一首广为流传的爱情歌曲里女主人公的名字命名，它由多管火箭炮组成，射程达到4英里。第一次火箭齐射猛烈地打向斯摩棱斯克东北鲁德内亚的第5步兵师。当炮弹划过空中发出令人恐惧的呜呜声并且雨点般砸下来时，火箭炮不仅令德军感到恐惧，而且前线的俄国人也很害怕，由于保密原因没有告诉他们有这种武器。根据声音和管状发射架，德国人称这种新式武器为“斯大林管风琴”。
当赫特试图从北面包围斯摩棱斯克时，古德里安装甲集群的一部分正从南面进攻该城。但是，古德里安没有立即转向北同赫特会合，而是派他的第10装甲师进一步向东面叶利尼亚进攻，叶利尼亚是斯摩棱斯克东南约40英里一个位于主山脉上的铁路枢纽。古德里安心里惦记着没有合围的莫斯科，他视叶利尼亚的高地为进攻莫斯科的跳板。经过一整天的战斗，他的装甲部队于7月19日晚攻占了叶利尼亚。占领和控制该城的努力阻止了古德里安大举向北移动同赫特会合以及封死包围圈。
决定粉碎斯摩棱斯克附近正在形成的包围圈，俄国人于7月23日发动了一次猛烈的反击。许多来自后方的新编师投入进这次战斗，他们从东面和东南面发起反击。同一时间，被围困的两个苏联集团军成千上万人的部队为突破尚未合拢的包围圈拼死战斗。那天晚上，至少五个师从东面赫特和古德里安之间的空隙突围出去。德国空军估计超过10万俄国人从斯摩棱斯克包围圈逃出去。
希特勒马上得知突围的消息，这对他决定放慢进攻莫斯科的速度产生了重大影响。他打电话严厉斥责中央集团军群司令费多尔·冯·鲍克并派武装部队最高统帅部参谋长威廉·凯特尔前往鲍克的司令部以确保斯摩棱斯克包围圈合拢。赫特的第20摩托化步兵师最终于7月26日将包围圈关严。落在后面的第9集团军步兵花费了大量时间把被包围的敌人赶到一起。直到8月5日，鲍克才以命令形式宣布斯摩棱斯克的包围圈已经被消灭了，但是战果仍给元首留下了深刻的印象：俘虏31万人，摧毁和缴获3205辆坦克和3120门大炮。
同时，古德里安为确保他南翼的安全，巧妙地在斯摩棱斯克东南70英里的铁路中心罗斯拉夫尔又围了一个口袋。为了这次作战——消灭自从7月18日以来一直骚扰他右翼的一个苏联集团军——又给古德里安配备了两个步兵军。古德里安怀疑这些他不熟悉的部队是否能达到他的一般作战水准。其中的一支部队是赫曼·盖耶尔指挥的第9军，盖耶尔是一位著名的一战老兵，曾经两次担任过古德里安的上级。古德里安认为盖耶尔的部队没有经过战争的考验，这当众侮辱了他的老上级。盖耶尔指出光一个第137步兵师从巴巴罗萨行动开始后就伤亡了2000人。
古德里安在一所俄国学校召开各军指挥官会议，宣布了一个罗斯拉夫尔北部的包围计划，他认为这是一个教科书式的包围作战。一个步兵军向东南方向进攻以钳制敌人。盖耶尔的第9军从东北向南进攻，穿过敌人的后方向西运动，同一个向东穿插的装甲师会合。盖耶尔发现古德里安的计划有缺陷并如实相告，但是古德里安不为所动。
“在俄国的小校舍里开会期间，”他写道，“我不得不固执己见反驳我的老上级的意见。”
进攻一开始，古德里安特意为盖耶尔的部队树立了一个榜样。8月3日，作战的第三天，攻击最左翼的团受阻。
为了加快攻击进度，古德里安亲自加入先锋步枪连，同他们并肩作战了一段时间。消息迅速向后面的部队传播过去，“快速海因兹”正同步兵战士们一起冲锋陷阵。以这种方式，古德里安写道，他“保证没有不必要的拖延，而且不需要费许多口舌。”
两天后，这时口袋几乎已经封住了，古德里安冲向罗斯拉夫尔东北的一个缺口，那里很快挤满了俄国人。对于这个对他包围圈的威胁古德里安勃然大怒，他调来一个装甲连，然后组织了一个步兵和炮兵的混合编队并率领他们投入战斗。此后不久一名助手看见他站在一挺枪管发烫的机关枪旁边，端着一个杯子喝矿泉水并高兴地大声说，“愤怒让你口渴！”
很大程度上归功于古德里安的愤怒，德国人封死了缺口。一个星期的时间，古德里安的部队迅速和有效地收紧了套在罗斯拉夫尔苏军脖子上的绞索，俘虏了38000多人。在接下来的两个星期里，在西南克里切夫和戈梅利同样的包围圈又抓获了78000名战俘。
8月初，还有另外一场包围战在南面400英里乌克兰的乌曼城附近激烈展开。乌曼突然被南方集团军群老骑兵埃瓦尔德·冯·克莱斯特将军指挥的快速机动装甲部队包围。克莱斯特骄傲的士兵在他们600辆坦克和其它车辆上漆上了一个巨大的字母K，而且至少许多坦克手比平常吃得饱：第16装甲师缴获了红军的一个储藏库，里面有100万个鸡蛋，后来该师的厨师们花了几个星期的时间变着法地烧做这些鸡蛋。
希特勒7月中旬改变了克莱斯特装甲部队原来的进攻目标基辅后，坦克纵队直插东南，深入到撤退至第聂伯河的苏军的后方区域。装甲部队横扫乌曼，转而向南推进，并切断了苏军的撤退路线。当装甲部队构筑了阻击阵地以打退来自东面的反击时，两个德国步兵集团军在乌曼会合以完成包围圈的剩余弧形防线。第6集团军从西北发动攻击，第7集团军从西面发动攻击。按照希特勒的紧急指示，这个包围圈要比明斯克和斯摩棱斯克包围圈紧密，后两个包围圈的巨大规模使它们变得漏洞很多。
许多步兵部队不得不行军100英里或更多去抢占乌曼周围的阵地。白天，太阳和炎热折磨着他们；夜晚，他们被雨水淋得浑身湿透，雨水使被当做公路的泥土小道成为齐踝深的烂泥。乌曼西部，沿着布格河，苏军发动强有力的反攻企图摧毁第59山地军在布格河东面建立的桥头堡。
“苏联步兵乘坐卡车向前冲，”一名德国军官报告，“试图使用人海战术一举摧垮德军的防线。他们的车辆像海浪一样一阵接一阵地发动进攻，步兵站在上面不停地射击。”接着，这名军官写道，德军前沿观察兵呼叫火炮开火——安装在Ⅲ型坦克底盘上的75毫米口径榴弹炮。“我看见一门榴弹炮，停下来开炮，在不到三分钟的时间击毁了大约18辆卡车组成的先锋攻击集团。开炮！直接命中。开炮！直接命中。开炮！开炮！开炮！如此等等。”
8月2日后战斗变得更加惨烈，这时第一支德国步兵徒步赶到同乌曼东南的装甲部队会合。现在包围苏军的包围圈完成了，但包围圈还有很多缺口和薄弱环节。当德军试图加强其包围圈时，苏联步兵和善于低伏在马鞍上的哥萨克骑兵组成的编队在包围圈里不断地猛扑向他们。
“伊万们积聚力量的速度令人难以置信，”一个德国人回忆，“天黑时情况不清的一小群俄国人第二天早上天一亮就成为严阵以待的一个营。然后，在最后一刻，传来他们战斗的呐喊，他们从薄雾中蜂拥冲出来，肩并着肩，一浪接一浪。我们一批批地射倒他们，但总是有更多的人像风暴一样冲上来。”
德军巡逻队冒着危险侦查包围圈。等待他们的是地雷和经过伪装的排满尖锐木桩的陷井。苏联狙击手从树顶上瞄准他们射击，他们把自己绑在树干上以空出双手进行瞄准和射击。所有的俄国部队在白色浓雾的掩护下隐藏在洞穴里，浓雾是白天的热气接触被雨水浸透的冰冷地面形成的。
在8月第一个星期的残酷战斗期间，沿南部环形防线的德军山地部队疯狂地作战以击退苏军的进攻。包围圈里的俄国人把所有东西都投入到他们最后一次突围的尝试中：徒步的步兵，接着是骑兵，最后是坦克，后面跟着载满更多步兵的卡车。他们突入山地军防守的区域，山地军伤亡惨重，共损失了5000人。
俄军的反击暂时切断了第94山地炮兵团第9炮兵连的四门炮同支援步兵的联系。疯狂地进行自卫还击——有时在如此近距离，他们仅用目测就连续开炮——这些炮组人员打退了苏军一次又一次的进攻。后来这些炮兵声称摧毁了1辆坦克、16门大炮和110辆卡车。在4天中，他们发射了1150发炮弹，超过了前年整个法国战役中该连所消耗的弹药。
乌曼周围地区尸横遍野，一名德国人记得那是“一个巨大的坟场”。另一个德国人回忆起烧成灰烬的苏军卡车：“在一些车里，整排整排的俄军士兵坐在车板上并被烧成灰烬。司机们仍坐在卡车的驾驶盘旁，被烧黑成木炭，到处散发着燃烧尸体的可怕气味，一种恶臭甚至压倒了轮胎橡胶燃烧的气味。”
最重要的是，乌曼战场——像其他包围圈的战场一样——在8月的第二个星期中成为汇集战俘的一个巨大栅栏。第59山地军的作战日记写道，“战俘们八个一排前进，组成了一个不间断的纵队，这个纵队穿过地形起伏的农村延绵10多英里。”在乌曼，103000人成为战俘，像其他80万已经被德国俘虏的俄国人一样，他们面临一个极度痛苦的悲惨未来。甚至在投降前，他们中许多人已经被切断食物补给，而且几乎快饿死了。他们太虚弱，因而在前往后方的长途跋涉中无法幸存下来。他们的德国捕捉者从没想到会有如此惊人数量的战俘，而且没有准备提供食物和照顾他们。
那些非常强壮足以逃脱和重回他们自己防线的战俘发现他们被他们的政府抛弃了。苏联政府认为投降是一种政治上不可靠的标志。一名逃回来的战俘不被作为英雄对待，而是被当做叛徒枪毙或送往西伯利亚。为了进一步阻止投降，一项法律允许关押战俘的亲属。
8月底，乌曼战役后的三个星期，阿道夫·希特勒遇到了他的第一个俄国俘虏。他在本尼托·墨索里尼的陪同下飞往乌曼，墨索里尼是去视察最近刚加入南方集团军群的一个意大利师。希特勒同部队一起吃午餐，然后驱车前往一个挤满了估计74000战俘的旧造砖厂。元首视察了一处为了他的参观收拾整齐的集中营角落并同一名红军医生战俘进行交谈。这次经历似乎没有乘飞机返回给元首留下的印象深刻，在飞行中，墨索里尼作为一名业余飞行员坚持要驾驶希特勒的飞机。
在德国入侵部队的最左侧，北方集团军群的装甲先头部队在推进了近400英里后于7月中旬抵达卢加河。列宁格勒就位于东北70英里处，但是希特勒命令装甲部队在卢加暂停进攻。他想在对沙皇俄国历史悠久的首都发动最后一次进攻前，巩固他的战果。在埃里希·霍普纳的第4装甲集群的左侧，第18集团军需要时间从波罗的海国家爱沙尼亚和立陶宛清除红军的残余势力。在右侧，第16集团军仍在奋力前进以追赶上霍普纳的装甲部队并且保持同中央集团军群左翼的联系。
从一开始，北方的地形就阻止了德军的挺进。装甲部队遇到一个江河、湖泊和沼泽交织的地形；辽阔的松散沙地和茂密的森林交替出现。结果，德国坦克已经无法执行可怕的突破、包围和铁钳行动，这些行动在前线的其它地方网住了大量的俄国战俘。当通往列宁格勒的进攻道路缩窄到介于贝帕斯湖和伊尔门湖之间时，情况变得更加糟糕。列宁格勒本身，位于芬兰湾和拉多加湖之间30英里宽的卡累利阿地峡上，建造在低沼泽地100多个岛上。
在这个防区右翼的第56装甲军，不得不艰难地拖拉深深陷入腐土和其它障碍物中的车辆。地图上没有标明的水流出现了；桥梁在坦克的重压下没有任何迹象就倒塌了。直到在卢加河边被要求暂停进攻时，这里的地形完全使该军的指挥官埃里希·冯·曼施坦因失去了信心，他提议他所有的装甲部队从北方撤出，转而派往中部战线进攻莫斯科。