很早之前，在普希金还没有报考皇村中学之前，普希金就对女性很感兴趣。他对温柔、懦弱的女性感到困惑，她们的影子总是萦绕在他的心头。她们在他身边走来走去，诗人们又不遗余力地歌颂她们、赞美她们。普希金说，他第一次感到爱的冲动是在7岁上（“尼古拉之死，第一次爱的冲动”）。从普希钦的文章中，我们又发现，在1811年，普希金就很乐意同叔父的情妇在一起玩耍。叔父的情妇就是农奴沃洛吉金的女儿。
普希金阅读了许多法国的爱情作品，这使他感到特别需要悄悄的爱抚、偷偷的接吻和欣慰的疲乏。他从书籍和别人的交谈中知道了一些女性的情况。这一新的发现使他心神不定。他虽然从来没有同女性来往过，但他已掌握了女性的全部秘密。他认为，爱情同诗歌一样，是一种占有，是做人的一种需要，是一种艺术和自身的职业。他的一生就游荡在爱情的诗歌之间。更确切地讲，对他来说，爱情和诗歌是同一种天才的不同表现形式。他比同学们早熟，也更了解女性。他的“纯非洲式”的****叫人吃惊。据卡耶夫斯基说，从1812年起，普希金就爱上了小个子科朱贝依伯爵小姐，她经常到学校里去。普希金还为她写了一首诗，叫《背叛》。高尔夫男爵写道：“无疑，科朱贝依……这是普希金的初恋。”是初恋吗？长时间盯着对方，尽量讲些礼貌话语，科朱贝依小姐启唇一笑，仅此而已。在学生被准许外出到皇村大户人家做客后，普希金就借机向可以接近的女性大献殷勤。卡耶夫斯基写道：“皇村中有个名叫V．V．托尔斯泰的伯爵组织了一个私人剧团，全由农奴艺人组成。皇村中学的学生常去看他们演出，他们同别的观众一样特别爱欣赏业余剧团的第一位‘女情人’。她叫娜塔丽亚，是个蹩脚女演员。1814年，普希金为她写了两首诗《娜塔丽亚》和《给一位年轻的女演员》。他在后一首诗中写道：
舞台上，
同标致女演员在一起的男人多幸运！
他紧紧挽着对方的玉臂，
盼望着到后台喜上加喜。
当时普希金才14岁，不大可能有什么“后台喜上加喜”。但几个飞吻、侍女的一点温情就足以叫小伙子神魂颠倒。比较严肃的学生柯莫夫斯基对我们说，普希金一见到姑娘就会失去控制。这些姑娘是同学们的姐妹或表姐妹，她们是应邀来学校参加舞会的。他写到：“普希金是个情种。他在十五六岁的时候，在舞会上只要一接触女舞伴的手，他的眼睛就会喷出****的火花，就会气喘，并发出吁吁之声，犹如驹马群中一匹暴躁的老马。”柯莫夫斯基的这种看法使普希金的另一同伴雅科夫列夫感到义愤。但雅科夫列夫并未否认这一事实，他只是攻击对方所使用的字眼。他写道：“这种话只能用来形容阿拉伯的马驹子，但不能因为普希金有阿拉伯血统，就用这种语言来攻击他。”为修改自己的文稿，柯莫夫斯基在第二稿中改写道：“只要同女舞伴一拉手，他身上就如同触了电，反应十分强烈，以致大家在整个舞会期间十分留意地盯着他。”
据普希金本人所说，在某次舞会上，他的“****”第一次发作。但不是科朱贝依小姐，而是巴库尼娜小姐。她是皇后的宫女，普希金一位伙伴的姐姐。总之，她是位标致女郎，全中学的学生都喜欢她。普希金在日记中记述了他同她某次偶然相遇的情形。
“我当时是幸福的！不对，我并不幸福。昨天上午为等她，我心急火燎，怀着一种难以描述的心情伫立窗前，悄悄盯着白雪皑皑的小路，但我未能见到她。我正在失望之际，却突然在楼梯上同她相遇。多么美好的时刻！她可真漂亮！黑色长裙同巴库尼娜的肌体多么相配！但我已有18个小时没有见到她了！啊，这是什么样的处境，是何等的艰难！但我终究享受了五分钟的幸福。”为进一步阐明自己的痛苦，普希金引用了茹科夫斯基的两句诗来形容自己的心情，这是两句有名的悲剧诗：他在庆祝爱情，但声调十分忧愁，
因为他从爱情中得到的只有痛苦。
当时钟情于巴库尼娜小姐的不只普希金一人，他的伙伴普希钦和伊利切夫斯基亦是如此。三个人都向巴库尼娜小姐赠诗献赋。
巴库尼娜小姐答复过普希金这种直接或间接的表示吗？肯定没有。因为从这一天起，失恋似乎成了诗人偏爱的作诗题目。1816年，他在《欲望》一诗中写道：一天天度日如年令人忧虑，
一分一秒都变得遥遥无期；
失恋的痛苦把我折磨，
精神恍惚更令人心碎。
还有：爱情带来的短暂幸福的确难以形容，
但失恋后的痛苦却要伴你终生。
巴库尼娜小姐不接受他的爱，但这种不幸并未伴随年轻诗人终生。
实际上，普希金所钟爱的只是爱情，他喜欢爱情生活。女性只是他的激情和热情沸腾时发泄的一个对象。就在那年，他用诗和散文表示惋惜之情，惋惜巴库尼娜小姐冷若冰霜，惋惜她不理解他的心情。他开始追逐皇后宫女们的小侍女。一天晚上，普希金闲着无事，沿着黑暗的宫殿走廊去近卫军营部欣赏军乐队演出。走廊两侧住着宫女们。一位名叫伏尔康斯基的宫廷女官手下有一名小侍女，名叫娜塔莎，长得聪明伶俐，如花似玉。普希金在黑暗中拥抱她或掐她的胳膊，以此消遣，逗她尖叫。这晚，在经过这位宫女住宅门口时，普希金放慢了脚步，侧耳细听。他听到身旁有喘息声和裙子的声，便认定是娜达莎。黑暗里，他伸手摸索着前进，走近这个散着热气的身体。他一把抱住对方，让对方贴在自己心口上。他用嘴巴去找对方倔犟的嘴。恰在此时，房门打开，一束灯光照来。普希金发现自己亲吻的是个满脸皱纹的秃头老太太。这叫他大吃一惊，原来那正是伏尔康斯基女官本人。这一吓非同小可，普希金扔下对方，尖叫一声，撒腿就跑。伏尔康斯基女官边跺脚，边用法语和俄语连喊带骂。当晚，伏尔康斯基女官就把此事告诉兄长，他兄长又把此事告诉皇帝，说明皇后的宫廷女官们受到了污辱。翌日一早，亚历山大一世就把校长英日哈尔德召到宫中，训斥一通。
沙皇说：“这是怎么搞的？你的学生已不满足于从栅栏上爬过来偷偷摘我的苹果和用水冲浇园丁利亚米内了……他们甚至要追逐我妻子的宫廷女官了？”
很明显，此事已引起公愤。亚历山大一世说要用鞭子抽打胆大包天的普希金。但在英日哈尔德设法为学生开脱之后，皇帝的态度缓和了一些。实际上，皇帝对这件事情与其说是气愤，不如说是感到好玩。因为伏尔康斯基女官既老又丑，简直令人有些害怕。
最后，沙皇说：“好吧，叫他写一封道歉信吧，我来做普希金的辩护律师。但要告诉他，这类事情可不能再发生了。”皇帝又狡黠地微笑着说：“小伙子弄错了人，说不定老太太会暗自高兴呢？但这话只能在你我之间说说。”
被女官在皇帝面前告了一状，普希金十分气恼，便用法文写了下面这首四行诗。这首诗写得下流、粗浅，很久以来一直是同学们取笑他的话柄。噢，小姐，我们本可以，
把你看成是老鸦，
或者当成老母鸡，
但这只是出于怜悯——喔，我的上帝。
英日哈尔德校长劝说皇帝饶恕了普希金，但他没有料到小伙子知恩不报，反而在他家又引起一件丑闻。对此，卡耶夫斯基写道：“在英日哈尔德家，除去他妻子和五个孩子外，还有一个年轻妇女。她新近丧偶，名叫玛丽亚·史密特，娘家是夏龙·拉·罗丝。她漂亮、可爱、才智过人，知道如何使英日哈尔德周围这一帮人活跃和团结起来。普希金开始向她献殷勤，并为她献诗一首，这首诗的内容很不礼貌，取名《给一位年轻的寡妇》。由于新寡妇还没有忘记自己的丈夫，而且很快就要当母亲了，因此，她十分生气，便把这首诗交给了英日哈尔德。从此，校长同学生普希金结下了冤仇，直到普希金毕业离校，这个冤仇才告了结。”
诗作《给一位年轻的寡妇》有什么地方激怒了玛丽亚呢？普希金只是希望她来爱自己，他写道：请相信，
在另一世界的人将长眠不醒，
他们不会听到任何声音，
更不知什么是忧郁之情。
遭到这个女人的拒绝，普希金就转向另一位女性。他既可爱又贪得无厌。在寻求感情寄托方面，他既不会被年龄差异所限制，也不考虑社会地位和对方的名声。其时历史学家卡拉姆辛移居皇村，他就一下子迷上了卡拉姆辛之妻。卡拉姆辛太太比普希金大19岁。据维耶日尔说，她是个“白净的冷美人儿，犹如古代雕塑一样完美……”普希金给她写了一封“用散文写成”的情书。然后便焦虑不安地等候回音，等待这位长相标致的35岁的主妇的回音。普希金的信徒巴尔特耶夫写道：“叶卡特琳娜·安德烈耶夫娜当然把那封情书交给了丈夫。夫妻二人一起放声大笑，并把普希金唤了去，严肃地批评了他一通。这一切都很滑稽，但却使普希金对卡拉姆辛夫妇的了解加深了一步。从那天起，他更喜欢他们，并且主动接近他们。”
《给里迪娅的信》是普希金在1817年写成的一首诗。在这首诗里，他提到了别的爱情插曲，并且更为世俗，对方也较为理解他。从短暂的动作，
从****时的沉默，
从频频抖动的手脖，
从呼吸时的气流，
从炙热温柔的嘴窝，
你可认出情人就是我？
谁也不知道这位温顺的里迪娅是何许人，也不知另一位叫埃尔维娜的女性又是谁。普希金曾为埃尔维娜写过一首诗，题目是《献给她》：
埃尔维娜，愿在深沉的夜晚，
我能抱着你，情意缠绵，
用疲惫的目光把你瞧看。
在狂喜和兴奋之后，
听你低声把我抱怨。
良宵夜，醒来后心灰意懒，
我乖乖地躺在美女身边。
从1816年起，在这位青年诗人的诗作中，一再出现维纳斯、丘比特和其他神灵。但都是以女性作比喻，她们有着温柔的肌体、令人销魂的****、贪婪的嘴唇，还有玉手和喘息、香气和经验。但他这位启蒙女性的姓名却不为人知。我们通过普希金的诗作，只能知道她闯进他生活中的大概时间。
普希金的相貌能保证他在爱情上的成功吗？同学们说他是“猴子和老虎的混血儿”，他自己也用法文写道：淘气得像个魔鬼，
长相又似一只小猴子；
既顽皮又淘气，
天哪，这就是普希金我自己。
他生得又瘦又小，青筋暴露，皮肤呈茶褐色，嘴唇肥厚，牙齿坚实洁白，如同食肉动物的牙齿。他的眼睛奇特，闪烁着兴奋的光亮。就是这双眼睛能使皇村那些轻佻姑娘着迷。