随着江万流宣布比赛规则，花魁大赛正式开始。其实这规则与往届也大同小异，每位到场宾客可以购买选票。各位佳丽依次登台献艺，每表演完一段，几位受邀嘉宾予以点评，众宾客则可将选票任意投给自己中意之人。最后得票最多者，即是花魁大赛总冠军；而每一位佳丽，给其投票最多者，则可获得该位佳丽连续十天陪伴。
惟一有所不同的是，这届大赛选票价格比以往更高，达到一百两银子一张。不过这也挡不住那些既有钱又好色的富豪的热情，第一位佳丽、也是上林苑的头牌姑娘高英儿刚一登场，就博得满堂喝彩，成百上千张选票如雪片般投向高英儿的票箱。
其实到场的人都知道，俗话说“老鼠拖木锨，大头在后头”，最先出场的姑娘，是不可能夺得花魁的，真正的花魁必在“秦淮八艳”之中产生。但是追捧这几位名技的人肯定多如牛毛，钱少的投给他们也是白投，还不如把选票投给比较冷门的姑娘，没准还能独占美女十天，那才是真正的名色双收。
高英儿的开场曲是唐代歌女杜秋娘的无名诗。她怀抱琵琶，用婉转动听的歌喉轻声吟唱道：“劝君莫惜金缕衣，劝君须惜少年时。有花堪折直须折，莫待无花空折枝。青天无云月如烛，露泣梨花白如玉。子规一夜啼到明，美人独在空房宿。空赐罗衣不赐恩，一薰香后一销魂。虽然舞袖何曾舞，常对春风裛泪痕。莺啼露冷酒初醒，罨画楼西晓角鸣。翠羽帐中人梦觉，宝钗斜坠枕函声。眼想心思梦里惊，无人知我此时情。不如池上鸳鸯鸟，双宿双飞过一生…”
这首无名诗，唱的正是清楼女子与恩客之间的感情纠葛，颇能引起宾客的共鸣。众人听得如痴如醉，甚至连叫声好都不敢，生怕干扰了这曼妙的歌声。
而雅间之内的朱由检却无心赏曲，他刚刚被陈圆圆讲述的一个凄婉的爱情故事深深打动。故事的主角，正是刚刚仙逝的“秦淮八艳”之一马湘兰，与她的情郎王稚登。
马湘兰本名马守贞。她在“八艳”之中姿色并不见得出众，但秉性灵秀，能诗善画，尤擅画兰竹，所以得了个“湘兰”的雅号。她在金陵红极一时，宾客如云，赚了不少银子，过的也是挥金如土、穷奢极欲的日子。
清楼女子做的是卖笑营生，大多嫌贫爱富，马湘兰却不如此。来的宾客不论是出手阔绰还是囊中羞涩，她都来者不拒，甚至对有些贫寒学子，她还解囊相助。也许在内心深处，她并不愿意人们视她为一个卑贱的风尘女子，而是希望能与来访宾客平等相处，所以只能用这种方式，表示她并不看重黄白之物。
王稚登正是这样一个贫寒之士，而且年龄还比马湘兰大了二十多岁。他虽然因为得罪了万历年间的权臣而半生落魄，但才华横溢，曾得文征明亲传诗画，又仰慕马湘兰的姿色才情，二人相见恨晚，一来二去，王稚登就对马湘兰动了真情，并向马湘兰索画以试探她对自己情意如何。
马湘兰阅人无数，但每日送张迎李，看上去热闹非凡，但她毕竟是风尘众人，宾客来找她也只是狎玩，并无深交者。面对一片痴情的王稚登，马湘兰岂能无感，当即挥毫做了一幅《一叶兰》，暗示自己绝非路柳墙花，而是悬崖峭壁上的孤兰，非凡夫俗子不能赏其芳泽。
她将此画赠给王稚登，已经颇有“定情信物”之意了。然而王稚登却开始犹豫起来，因为他不但家无余财，担心养不起生活奢侈的马湘兰；更害怕自己被权臣所忌，说不定哪天就有飞来横祸，那岂不是连累了心上人？所以他收画之后，竟再无表示，马湘兰自然伤心欲绝。
一段感情原本到此就算无疾而终了，可王稚登突然时来运转，京中友人邀他北上编修国史。王稚登大喜过望，与马湘兰辞别之时，隐约透露将来出人头地之后，当来迎娶马湘兰，与她白头偕老之意。
马湘兰此时才知王稚登对自己的心意，虽然心花怒放，但转眼就要与情人分别，自是十分不舍。那时交通不便，王稚登这一走，不知何年何月二人才能重逢，马湘兰又是赠银又是赠诗，到底洒泪而别。
王稚登走后，马湘兰从此不再接客，以示芳心有属。孰料王稚登在京师又遭仇人陷害，险些把命丢了，好不容易才免罪返回江南，却从此一蹶不振，心灰意冷。他觉得自己辜负了马湘兰，索性连见也不敢去见她。
马湘兰得知情由后，非但不怪王稚登，反而去姑苏王稚登家安慰他。但事已至此，二人都不言及婚嫁之事，就这样过了好多年。去年王稚登五十大寿，马湘兰抱病从南京赶到姑苏，为他举行了极其隆重的祝寿宴会，并这么多年来再一次当众高歌，把王稚登感动得老泪纵横。可是马湘兰从此一病不起，回南京后不久就香消玉殒。
王稚登闻知马湘兰死讯悲痛欲绝，赋诗挽曰：“歌舞当年第一流，姓名赢得满清楼；多情未了身先死，化作芙蓉也并头。”过了没两个月，亦追随马湘兰于泉下。
朱由检听罢叹息不已，又连声责怪道：“这一对苦命鸳鸯也真是的，既然两情相悦，还管那么多干嘛，何不成亲？结果落个抱憾终生！”
陈圆圆却含泪摇头道：“万岁不懂马姐姐的心思。她深爱王稚登，更知王稚登觉得愧对自己。若强求迎娶，岂不让王稚登更加心中有愧？故此她宁肯选择孤苦一生。马姐姐香消玉殒，旁人只叹息她离世太早，但在圆圆看来，这对她未尝不是一种解脱。她这一生走得太累太凄苦，也许过了奈何桥重入轮回，来世还能与王稚登再次相约吧！”
朱由检本想说哪里有来世，可见陈圆圆正在难过，又不忍让她更加伤心。突然他心中一动，暗想陈圆圆虽是在说马湘兰，其实又何尝不是说她自己？眼下她虽然脱了乐籍，住在信王府衣食无忧，又办着《京华时报》，到底是伶仃一人…他正在沉吟，忽听大厅内又是一阵喧哗，众人纷纷高声叫道：“董小宛出来啦！”