张仪是一个具有权变之术、雄辩之才的人，他为了能够早日实现"连横"的策略，意志坚定，常常将个人安危置于度外。秦惠王于惠文君二十五年（公元前313年）准备攻打齐国，但是，又非常担心齐国和楚国结成联盟共同抵抗秦国的进攻，于是就命张仪出使楚国，破坏齐国和楚国结成的联盟。
张仪奉命出使楚国，对楚怀王说："如果大王能听从臣的建议，从此以后，与齐国断绝一切来往，臣可请求秦国把商於之地(今陕西商州、河南西峡两地之间的广大区域)六百里献给您，并把秦国的绝色女子送来给大王做侍妾，秦国和楚国从此互相娶妇嫁女，就像兄弟一样亲密。"
张仪的话打动了楚怀王，楚怀王当即答应与齐国断绝往来，与秦国结成联盟。
群臣听到此事后，纷纷向楚怀王祝贺，只有陈轸不向楚怀王祝贺。楚怀王问陈轸："有此喜事，爱卿为何不向寡人祝贺？"
陈轸答道："臣认为这是祸事，而不是喜事。因此，不向大王祝贺。"
楚怀王反问道："现在，我们不用出动一兵一卒就能得到大片土地，怎么会是祸事呢？"
陈轸答道："臣认为，大王与秦结盟的消息传出去以后，商於之地还未到手，齐国就会主动与秦国结盟。齐国与秦国联盟以后，首先就会进攻楚国，我们马上就会有祸患了。"
楚怀王不同意陈轸的看法。陈轸为楚王分析说，现在秦国之所以会前来讨好楚国，是因为楚国与齐国结成联盟，相互之间团结，共同抵抗秦国。楚国如果断绝与齐国的来往，就等于是自己孤立了自己，在各国之间的影响就会下降，到时秦国绝不会送土地给楚国。张仪回到秦国以后，不会兑现他的诺言。不久，齐国和秦国的军队，就会进攻楚国。如果大王想要得到土地，就应派人与随张仪一同返回秦国。如果秦国能按诺言交付土地，楚国再与齐国断绝关系。
楚怀王生气地说："你还是闭上嘴巴吧，此事以后不要再议论，我们只要等待秦国送来土地就行了。"
楚怀王不但不听陈轸的话，还将楚国的相印赏赐给了张仪，并对张仪大加奖赏。
楚怀王下令关闭边境所有的口岸，与齐国断绝一切来往。张仪返回秦国时，楚怀王派了一名将军与张仪一同返回秦国。回国的途中，张仪假装从车上摔了下来，随后，装病在家三个月未上朝。
楚怀王听到将军传回的消息以后，以为一定是张仪认为楚国与齐国的关系没有彻底断绝，就命人前去大骂齐王。齐王非常愤怒，马上派人到秦国，请求与秦国结盟，秦国与齐国订立了盟约，一同对付楚国。张仪得知秦国与齐国结盟的消息以后，立刻入朝向秦惠王报告出使的情况。
张仪在朝堂上对随行的楚国将军说："现在，您能接受秦国赠送贵国的六里土地了。"楚国使者受到如此的侮辱，非常愤怒，马上驾车返回了楚国。
楚怀王听到楚国使者传回的消息以后，感到自己受到了戏弄，非常气恼，楚怀王马上传令，出兵攻打秦国。
陈轸劝楚怀王暂时忍耐一下，但是，愤怒的楚怀王根本听不进陈轸的话。结果，齐国与秦国联合出兵对付楚国，楚国大败，战死士兵达八万人之多，被俘将领达七十多名，汉中郡被秦国占领。楚怀王不甘心就此失败，集结楚国的全部兵力进攻秦国，秦国和楚国在蓝田展开了殊死搏斗，楚军大败。
秦派使臣出使楚国，请求和好，并答应用"商、於六十里地，换黔中地"。楚怀王听到"商、於之地"后，怒道："楚国不愿得地，如能得张仪，就把黔中之地送给秦国。"
为了得到黔中之地，秦王有心派张仪出使楚国，却不好意思开口。张仪得知以后，对秦王说："以我一人之力，能使秦国免于出兵而得到黔中之地，值得！。"
于是，张仪奉秦王命再次出使楚国。张仪到楚国以后，并不急于见楚怀王，而是首先用重金贿赂了楚王的宠臣靳尚。然后，才去见楚怀王。楚怀王一见张仪马上命人将他囚禁起来，并声称要杀了他。
收了张仪重金的靳尚立刻对楚怀王的夫人郑袖说道："臣听说大王马上要杀张仪了！臣还听说秦王对张仪非常很器重，正准备解救他，为了换回张仪，准备献给大王六百个县的土地，并把秦国的绝色美女嫁给大王，而且美女的陪嫁不但有大量珠宝，还有秦宫最擅长歌舞的宫女。如果这样的话，怀王得到了绝色美女一不定会轻贱夫人您了！夫人何不替张仪讲讲情，让大王把张仪放了。"
郑袖听了靳尚的话以后信以为真，常常在楚怀王的面前说："大王如果杀了张仪就会得罪秦国，那时，就请大王准我母子迁往江南，以免惨遭秦军的杀害。"
于是，楚怀王不但放了张仪，而且厚待如初。
张仪被释放以后，并没有离开楚国，而是以连横术对楚怀王进行游说。张仪对怀王说："秦国现在拥有天下一半的土地，兵可敌四国，又有黄河与四周要塞的天然屏障可守；有百万将卒，千辆战车，如山的粮食，严明的法令，士卒们个个愿为秦国奋战，这足已折服天下。如果天下人晚些归服，定会灭之。"合纵"之人就似羊群攻猛虎。楚王为何不亲猛虎而亲群羊呢？"
张仪吓完了楚怀王，又开始对他大加吹捧："观今天下强国，只有楚国和秦国。"张仪又一拉一打，说道："如果大王不和强秦联合，秦就会派甲兵夺取魏、韩之地，到时，楚国西有强秦的进攻，北有韩、魏的进攻，楚国岂不是更加危险。"
张仪又道："秦国和楚国接壤，本来是可以相依的国家。现在，我奏请秦王派太子到楚国当人质，也请大王让楚太子到秦国当人质。"
张仪见楚怀王有些犹豫，就引诱道，"我会奏请秦王把女儿嫁给大王为妾，另献给大王有万户居民的都邑，使秦、楚结成兄弟之国。"
楚国大夫屈原一再规劝楚王不要轻信张仪的话，但楚怀王见有利可图根本听不进忠谏，马上答应了张仪的要求，重新与秦国和好。张仪又在楚国打通了"连横"策略的关节。