平常见到刘若英，总是长衣长裤的，给人利落整洁的印象，却偏又是一张温婉秀气的脸，有种旧式女人的柔顺劲儿。但事实是，温顺服帖是表面印象，其实里面那个她特别有主意，倔强并且韧性十足。
她是那样一种女人，做事只求面面俱到，对谁都是客客气气的，即便是不喜欢的人，也可以笑着说话。永远不动声色，看不到大喜大悲，就像电视里的角色，就是流泪，脸上也很少表情。
她是天生的演员，早年间，得到亚太影后那个凌晨，她在媒体的注视下打电话给奶奶，给张艾嘉，此时激情仍在，人又疲惫，照理讲，与亲人讲话，会希望在比较私人的空间里进行，但她察觉到此刻还需要表演，她也表演得完美，把媒体想写在报纸上的话都一一讲出来，真正的感情则躲在平静的声音里。
她不会轻易和人做朋友，和记者谈话，把自己的私事收藏得很好，其他样样配合，说一些很简单的话，细琢磨，却有很深的道理在里边。
有一次，说到宠物，她说是鱼，“我喜欢它们的自在，不会与你太亲密，也不麻烦，很干净。我很怕分离，所以也怕亲密。”
又有一次，她说自己是悲观的人，“每天出门前我都把今天想得很坏，然后碰到一点儿小小的好事，心情就会很好很好。”
我相信，这是她的真性情。
人之初：童年的三道疤
了解一个人之前，你需要先看她的脸。
她不是特别漂亮，有种温婉淑良的气质，书卷气很重，原本只可称做清秀的脸因着透出的那份灵动之气显得与众不同。
但是，你再仔细看她的脸：右眉弯、左眉心、左下眼皮一直到脸颊，三道疤，不醒目，却留下了童年的所有记忆。
两岁时，刘若英的父母离异，爸爸是船长，无法照顾她，她跟着爷爷奶奶过日子。
因为溺爱，没有管束，自小便霸道，爱自由，爱和男孩子玩，右眉弯的那道疤就是疯玩的代价。
8岁那年，随婆婆访友，不改贪玩的本性，逗友人家的恶狗，被它扑上去一口撕下一块肉，缝了28针，就成了最长的那道疤。
胆子于是变小了。终于有一天，婆婆对她说：“女孩子长大以后，一定要有一技之长，就算老公不要你，还可以养活自己和小孩。”那时候，她已是小学合唱团的团员，行为举止渐渐像个女孩子，婆婆听到老师说她有音乐天份，咬了牙拿出私房钱，买了一架钢琴，刘若英替钢琴取了个名字叫“流浪”。
这个名字取得好，小女孩长大后，原本一直放在她婆婆家的“流浪”后来真的在外流浪。最初是师父陈升的儿子要学琴，她大方地把“流浪”送给师父，没料到师父不小心把朋友PUB里的琴弄坏，把她的“流浪”赔给人家。前阵子她辗转找到“流浪”，特意把它借回来，打算在演唱会上亮相，来一段自弹自唱，而找到琴的那一刻，她仿佛看到当年的小英，坐在钢琴边的模样。这些自是后话了。
当年的刘若英练琴也是辛苦的，养成了不爱说话，爱闷在家里的习惯。10岁时上台参加钢琴演奏会，一时紧张左眉心竟撞上钢琴的尖角，当下血流如注，她自己却浑然不觉地弹毕一曲，鞠躬下台。
“学琴、念音乐班后，我就一直以为，将来婚后的生活是一边在家教小朋友弹琴一边带自己的孩子。”
少女小英的孤独与迷惘
进入以校风严谨著称的光仁中学音乐班的刘若英已经长成了一个青春期的少女。穿着宽褶制服裙，留着西瓜皮发型，走路时总是一脸思考，茫然的状态，喜欢看三毛和琼瑶，后来爱上了张曼娟和张荟菁的随笔，闲时写日记，想像自己有一天也可以成为作家，把心中所想明确传递给周围。这个时候，她才发现在与人沟通上自己存在很大问题，变成了一个孤僻的、忧郁的人。
和大多数处在青春期的少年一样，有一度，她思考最多的是活着的意义，很悲观地看不到出路，极度厌世，想自杀，好在最后一刻突然想到姐姐，想到她们已经失去全世界，不能再失去彼此。这种被需要的感觉，让她决定好好活下去。
高中毕业，刘若英去了洛杉矶的州立大学，主修声乐、副修钢琴。那三年半的时光对于她是个改造的过程。刚开始的3个月，每天以泪洗面想回台湾，但一位好朋友在信上的一句话点醒她，“这是你一生中一次脱离家人为你铺好的常轨，开创自己的人生的最好机会。”
其后的3年多里，她去过很多国家和城市，经历过一段维持了3个月的短暂恋爱，喜欢的是一个比自己年纪小的男生。“可能是因为寂寞，可能只是因为他来自旧金山，那是我最喜欢的城市，每一条街道都有自己的味道，雨下起来像一层薄薄的雾气，所有的景物在其中，就像放在柔焦镜下看，那些总爱穿着黑大衣的居民撑着伞在雨中走，是我见过最美的景致。”
从助理小妹到少女小渔
从美国回台湾不久，这个不漂亮的还有点babyface的女孩儿在游泳池边认识了她生命中的第一位贵人——陈升，开始了她一个月一万块台币的制作助理工作，就是那个帮大家买槟榔、买饭盒的小妹。
甘心做这份工作的最大动力是，有朝一日可以出唱片，但是这份等待实在有些漫长，做满两年时，她曾一度灰心地坐在停车场里哭，自问还要不要做下去，到底自己有没有出片的希望？
在快要绝望时，有一天，她遇见了正在为《我的美丽与哀愁》选角的纽承泽，让她帮忙去试镜，一试之后，从此踏上了演戏这条路。
其实，在此之前，张艾嘉早已在滚石看见过这位助理小妹，见她忙着帮人买东买西，直觉她的质感应该不止于此，也认定她是“小渔”的最佳人选，只是当时的她没名气，又长得不够亮眼，一直未获其他主事者认同，直到《我的美丽与哀愁》的****出来，她的潜质终于得到肯定，不光获得《少女小渔》的角色，更和张艾嘉签下了经纪约，为以后在影坛的顺利发展打下坚实基础。
1994年，刘若英的名字开始传开，一个演艺新人不但在半年里演了三部脍炙人口的电影，更在进入电影界的第二年，就凭《少女小渔》一片勇夺亚太影展后座，之后在《美丽在唱歌》也夺下了东京影展后座及戛纳金棕榈大奖，成为各方瞩目的焦点。
借着《少女小渔》的东风，刘若英终于有机会在电影原声带后于1995年推出了个人的第一张唱片《雨季》，成为当年唱片界询问度最高的新人。
接下来的这几年里，她又再度夺得亚太影后和金钟影后，成了“得奖专业户”。而她的连续三张专辑《很爱很爱你》、《我等你》、《年华》的热卖也将她捧上畅销歌手的位置。