在韩寒高一同桌陆乐的记忆中，除了上语文课，其他课上韩寒几乎从不听讲。他在书桌上码了一大堆书，砌成一道墙来遮挡老师的视线，自己在底下看一些稀奇古怪的书。内容从柏拉图、亚里士多德到钱钟书、林语堂的著作，从《资治通鉴》到村上春树的小说，五花八门。上课看，下课看，上自习时看，宿舍熄灯后有时甚至还躲在厕所看。不看书的时候他就不停地写东西，晚自习的时候他也在不停地写，作业也不做。而且不听劝，长此以往，甚至老师们都对韩寒有点放弃了。
韩寒当时的成绩很糟，除去语文，其他科按名次总是最后上讲台拿考试卷纸，但这并不是因为能力问题，而是因为他根本拒绝去学。“很多卷子他不做，只是在空白处对卷子本身作一番让人哭笑不得的点评，甚至连语文试卷也不好好做，数一数差不多赚够60分就停笔了。”
高中课程的繁重，导致韩寒在初中时边写作读书、边学习的求学方式最终归于失败，高中的课业要沉重得多，平时积累很重要，临时突击是不可能取得较高成绩的。就高一期末考试而言，根据韩寒的说法，当时他把主要精力放在写《三重门》上，本以为考前突击一个月能使自己通过考试。结果高估了自己的能力，没有完成既定目标，然后就被留级。
除去技术性的失策，走到这一步也有某种必然性。不用说，即使全力以赴，韩寒也不能在尖子如林的松江二中门门考第一，而老师又对他另眼相看，同学关系也充满压力，很多外部因素仍旧像他在初中一样，继续挤兑着这个来自上海郊区的乡下少年。但在这个过程中，韩寒自身主动的选择也起到了重要的作用。此外，就外部环境来说，也有特长韩寒志气的事儿，那就是1999年初他极其顺利地拿下了新概念大赛一等奖。韩寒在那阵子所以敢于像打了鸡血似的一意孤行、勇往直前，与这一成功绝对是大有关系的。
进入高中，韩寒在初中阶段开始形成的特立独行、率性而为的个性、思想，已经开始对他的人生决策发挥影响。如果说初中阶段的韩寒更多的是被塑造的，那么高中阶段的韩寒则更多的是主动反抗外界的塑造，有意识地选择自己的人生道路——通过写作来证明自己的价值。
韩寒这个所谓的差生和一般的破罐子破摔的差生是不同的，他不是不追求知识、不追求成功，恰恰相反，他如饥似渴似的阅读，在很短一段时间就扫荡了松江二中的校图书馆。他的壮志也显而易见，野心勃勃地，就是要成为钱钟书、李敖那样的大作家。
松江二中文学社当时的指导教师邱剑云曾这样评价韩寒：“为了写作，放弃了数理化，不求走遍天下，只顾驰骋笔下。”对于自己所要走的人生道路，韩寒当时是有某种自觉的。有一次考试考要求写满800字的命题作文《追求》，韩寒写了100字就交卷了。作文中有一句话这样写道：“我追求自己内心所想追求的东西，而不是为了追求凑够800字。”
在旁观者看来，“这个传统意义上无可救药、给家庭带来无穷压力的差生，在以自己的方式努力证明自己。只是在当时，韩寒的证明方式显得绝望、疯狂、孤注一掷。”老实说，当时确实没人能料到韩寒后来能有什么样的发展。
留级后，韩寒继续我行我素、特立独行，除了成绩继续每况愈下，在师生中间也越发孤立。
上课时韩寒还是总坐在最后一排闷头看书写小说，基本上不听课不记笔记。新换的语文老师李厚德对韩寒的情况不熟悉，问他为啥不记笔记，韩寒说：“我是班里语文最好的”。结果老师一打听，韩寒学号垫底，上学期语文才六十分。很显然，韩寒的这种类似做派不可能讨到老师们的欢心。
那段时间里，韩寒的父亲经常被叫到学校听训，韩寒当着老师的面挨父亲的打也是家常便饭。韩寒非常冷静地回忆过当时的情况：“其实我非常理解这个事，我爸爸当时气得就是想打人，他又不能打老师，只能打我；其实老师也很生气也很想打我，但是他自己不能打，所以只能把我爸爸叫来。”这一描述和《像少年啦飞驰》中所述老师因铁牛早恋把铁牛爸喊来，促使铁牛爸当众殴打铁牛的段子，如出一辙。
周立波的韩寒访谈中，两人曾有过这么一段对话：
周：同学们看你的眼光会不会比较异样？
韩寒：也还可以，当时我就跟同学们说“同学们，我已经是留级生了，反正我留了一级，今后你们班级里有什么不好的这种事情，做错了事情，老师问起来就全部推到我头上，我不要紧的。我留了一级，我是你们的大哥嘛。”我想我死猪也不怕开水烫，结果哪想到他们真的全都推在我的头上。
周：而且还不把你当大哥。人家说你八门功课，说你居然七门功课不及格，有这事儿吗？
韩寒：连体育都没及格。
从对话中所描述的情况看，韩寒留级后在新的班级里其实被愈发孤立了。
韩寒留级后，根据韩仁均在《儿子韩寒》一书中的回忆，“校长又满足了韩寒的要求，给他一个人安排了一个寝室，……这样对于韩寒来说有了一个相对比较自由的空间，对原寝室来说也不会再因为韩寒的一些个人方面的事情处理不好而扣分，进而影响了班级的‘荣誉’，大家互不相伤。”从这段回忆可以看出，韩寒申请独自住一个寝室，不仅仅是他想那么样，也是被寝室同学逼迫，以免“相伤”的结果。此外，尽管韩父认为“韩寒对原来的寝室还是很有感情的”，但韩寒退学时“没有和谁告别”。
其实韩寒当时所面临的困境是不难想象的：韩寒以往的一切生活经验将他塑造成一个与众不同的人，不可能一朝一夕有所改变；一方面他自己也并非完人，不可能没有缺点，另一方面他的个性又使他拒绝和一般的现实社会相妥协；而人与人之间相处的重要原则就是“物以类聚，人以群分”，同类相亲，打击异己。生物学家做过类似的实验，将一只母鸡的鸡冠子染上特殊的颜色，放回鸡群，所有的鸡都看这只鸡不顺眼，一直到将它啄死拉倒。
韩寒的同学们的逻辑可能是：凭什么你可以成天晃来晃去又出名又翘课又泡妞什么也不耽误？我也想要！韩寒老师们的逻辑可能是：你成天晃来晃去搞得广大男女同学人心惶惶跟你学样要我怎么当这个老师？关于这种两难困境，韩寒的老师戴金娜的说法很有代表性：“我不是你班主任，肯定能与你友好相处；但我是班主任，很多地方就要和你针锋相对。”