实际上费了很大力气进入松江二中这样的重点学校，对于当时韩寒这样敏感多思、富于个性，有自己独特理想的少年来说，并不是好事。类似情况，对于比较迟钝的学生或者成绩能够出现戏剧性提升的学生，也许是好事。但是韩寒的文学气质、爱好读课外书和写作的习惯，无疑使他在松江二中处于很不利的地位，这种不利的境遇最终对韩寒造成了比他在初中阶段所经历的更严重的伤害。很多人批评韩寒的叛逆——且不论这种叛逆最终给韩寒带来的祸福——但就其一般意义来说，青少年时期、甚至成年后的韩寒所表现出的某种程度的叛逆，是与韩寒在松江二中的遭遇密不可分的。
在《三重门》中，小说主人公林雨翔进入市南三中的经历跟韩寒差不多，都是成绩较差，但是用体育特招生名额进入的重点高中。不过林雨翔体育并不突出，只是父母托体委主任拉关系，花了三万块钱打点，才进入市南三中。根据韩寒的自述和《儿子韩寒》中的说法，韩寒是凭借货真价实的体育生资格进入松江二中的，韩寒在初高中阶段一系列运动会上所获得的奖项可以证明韩寒是有这个实力的。
不过老实说，按照我们中国人现在流行的做事模式，很多事情是要公事私办的，即使有资格、有实力，不花钱打点，合理的事情往往也很难办成。当然，纠缠于这段历史是没有意思的，也偏离我们的主题，即使韩寒家里当时真花了钱，那也不是韩寒和他的父母、甚至给他们办事的人的错误，只能怪我们当前这个社会的“潜规则”实在是太强大了。
在这里我们需要搞清楚的是，韩寒即使是凭借自己实力进入松江二中的，他仍旧要面对老师、普通同学的不信任、甚至歧视的目光。这种情况的原因，是因为即使是正路来的体育生也往往被看成四肢发达、头脑简单、文化素质较差的家伙。《三重门》中就有多次提到过一般老师、学生，甚至学生家长对于体育生的歧视。
对此小说中曾这样写道：“高中里最被人看不起的乃是体育生和自费生，但自费生可以掩饰，而体育生像是历代鬼怪小说里妖怪变的人，总有原物的迹象可寻，不能靠缄默来掩人耳目——每天去训练就是一个铁的现实。”
韩寒以体育特招生身份进入学校的情况，在老师中间肯定不是秘密。更糟糕的是，由于中国社会普遍的流行拉关系走后门，人们之间缺乏信任，虽然韩寒是凭本事进的松江二中，但却仍旧会被当成是走后门进去的。如《三重门》中林雨翔第一次参加体育生特训，就被发现成绩不佳，体育老师刘知章遂不客气地林雨翔说：“我是个直话直说的人，出钱进来的吧？”现实中的韩寒很有可能也会遇到类似的鲁莽提问。一些不注意方法的老师，甚至有可能出于某种所谓的正义感，将对学校领导、对社会的不满迁怒在他身上，对他进行某种伤害。
在韩寒从来没有读完的高中阶段，身材一般的他始终被安排在教室最后一排，这似乎不应该看成是老师们无意识的安排（即使是按成绩排也并不合理）；无论老师们的初衷是什么，这种安排对于一个敏感的少年无疑会造成一定的心理伤害。在《像少年啦飞驰》中，“我”曾经这样描述自己对高中的教职员工的印象：“当时我所在的高中是一个很卑鄙的学校，从学校领导开始个个猥琐不堪，连看门的老头都甚是嚣张，我们就生活在这样一个飞扬跋扈的环境里。”这些描写无疑多少能反映出韩寒个人在特定时间对高中的某些看法。
《三重门》中有一段家长教育子女不许和体育生交往的描写：“此时分班考试第一门已经结束，人往外散开来。余雄见胡军正跟高二体育生钩肩谈天，对雨翔说：‘以后你少跟他在一起。’身旁一个家长在给孩子开易拉罐，见后对其说：‘喂，听着，以后不可以和体育生在一道，看他们流里流气的，进了市南三中也不容易。今后他们跟你说话你就不要去理……’”类似的情况，肯定也曾在松江二中出现过。
除此之外，允许体育生存在的学校本身就有很多针对体育生的歧视性政策。韩寒在《学校的问题》一文中写到：“我当年进学校的时候是作为体育特招生，但是因为分数始终有一些差距，所以每个学期都要多交几千元的不知名费用。”在《三重门》中，还通过林雨翔等几个体育生的对话，提到体育生与一般学生不被同等看待，不让他们参加分班考试，“像拣剩的肉，随便搭到哪个班就哪个班”。
课业繁重之余，体育生还要在体育老师的带领下进行高强度的体育训练，体格不算特别强壮的韩寒，可能没少因此而吃苦头。“一整个夏天，他做的唯一一件事就是跟着田径队在炎炎烈日下一圈一圈地跑。”类似的情况是，《三重门》中描写林雨翔参加体育生长跑特训时被累得：“觉得天昏地暗，跑一步要喘两三口气，手脚都没了知觉，胸口奇烫，喉咙如火燎，吸进去的气好像没进肺里，只在口腔里绕一圈就出来了”；此外，作为一个体育生因为经常训练，经常浑身是汗，冬季时洗澡不方便，有时身体上有异味，还会被同学所嫌弃，学校也缺乏相应的应对措施。类似的事情，估计韩寒本人肯定都遇到过。
韩寒为此进行了一些消极对抗，无疑也因此进一步恶化了他和体育老师之间的关系。如他在周立波访谈节目中曾提到在体育课上跑长跑，故意“一开头就要像跑一百米那样跑”，而“那个时候的长跑是从来都不及格的，我们老师可能想让我出丑吧。”《三重门》中则提到林雨翔写申请想退出体育特招生的训练、被父亲训斥一事；“起初受不了每天跑那么多圈，常借口感冒发烧脚抽筋手拉伤不去训练”，估计类似的事情韩寒也做过。
韩寒在他的作品中曾多次对体育老师进行冷嘲热讽，如《像少年啦飞驰》中描写过两个被称为“狼”、“野狼”的体育老师，狼老师**女学生，没想到该女生男朋友的老爸是大官儿，结果很快“尸体浮上水面”；继任的野狼老师还是死性不改，总喜欢对漂亮女生进行贴身辅导，结果被一女生忍无可忍的男朋友大奔扔哑铃砸得肩膀脱臼。《光荣日》中则编排了一个两条腿的狗当体育老师的段子，转着弯子骂人。前事种种，恐怕或多或少跟高中时做特招体育生与体育老师之间发生的矛盾有关。
★韩寒小贴士：
被人误解的感觉非常不爽，如果误会你的人是你的师长、上司，你又跑不掉、躲不开、打不得、骂不过，那就会倍加痛苦。首先你要努力跟对你产生误解的人主动交流，解释清楚相关情况，通过了解消除误解、熟悉宽容误解。但有时污点会越抹越黑，没人相信。如果是那样，你还可以主动向人们散步一些与你被误解的事件有关的谣言。这个谣言要挺夸张，一看就不靠谱。人们肯定不信，但却因此淡化了早先对你的误解。