第一次世界大战结束之后，威尔逊经过对战争的分析和认识，在他的脑海里产生了一个想法，那就是成立一个在全世界范围内名为“国际联盟”的国际组织，以此来防止下一次的战争降临。于是威尔逊将自己的这一想法带到了巴黎和会，他要想方设法的说服其他国家的领袖们，一起实现他这个梦寐以求的伟大愿望。
但是许多政府的要员不赞同威尔逊亲自前往巴黎，因为这一时期美国的头等大事就是和德国恢复和平的外交关系，出席巴黎和会只要派个代表去就行了。但威尔逊不以为然，执意要去，于是在12月4日，威尔逊登上了乔治·华盛顿号，前往巴黎。
抵达法国、英国、意大利时，威尔逊受到了空前的欢迎，这使得骄傲的威尔逊更加飘飘然起来。英国媒体评论说：“威尔逊总统是‘英国历史上最受民众欢迎的外国人，威尔逊总统在伦敦街头受到了民众空前的欢迎，恐怕只有英国女王接受加冕的典礼才能与之相比’。”在意大利，欢迎的场面更是壮观，无论是老人还是妇女儿童，全都来到了街头，一睹威尔逊总统的迷人风采。
在法国，采访记者是这样描述威尔逊的到来：“在我的印象中，威尔逊总统一定没有在别的国度受到这样的礼遇，排山倒海般的欢呼在巴黎街道的上空持续的徜徉，让我一辈子也不会忘记。这条宽阔的街道上，我有幸和许多名人相识，比如劳合·乔治、克里蒙梭还有许多着名的元帅将军，盛大的部队阵容难以尽数。但是今天当我见到威尔逊总统坐在马车上，气宇轩航地穿过巴黎的大街小巷，我似乎从市民狂热的欢呼中，感觉到了一种对超人的顶礼膜拜，这声音是么的炽烈、动听”
伍德罗·威尔逊坐在马车上，聆听着车外夹道欢迎的法国民众那热烈无比的欢呼声和呐喊声，他得意地遐想，想象着自己“国际联盟”的伟大构想推出的时候，各国领导人无比赞叹和膜拜的表情。
但是欧洲此时的政治风气并非威尔逊所期望的那样。因为在当时，不管是在欧洲还是在美洲，理想主义的飓风正在逐渐地减弱。欧洲的民意开始出现了逆转，英国首相劳合·乔治得到了越来越多的支持，长期以来，劳合·乔治的观点一直得到英国民众的拥护，他现在主张向德国复仇，置其余死地，力主“将德国皇帝送上断头台，然后对德国政府进行重新改组”，乔治的观点一经提出，欧洲民众一片沸腾。
而与会的各个国家之间也是同床异梦，各自有各自的算盘，他们都趁着巴黎和会的机会，在瓜分战利品的时候能让自己获得更多的利益。他们向本国人民极力吹捧要严厉地制裁德国，强迫德国支付战争赔款和其他的处罚款项。这样一来，许多人被眼前的利益所蛊惑，逐渐摆脱了理想主义空想，变得现实起来，他们开始支持本国元首的观点，一定要从巴黎和会上攫取最大的利益，这样威尔逊的构想就变得虚无缥缈了。
威尔逊总统的巴黎之行朝着他所不希望看到的方面发展，就在此时，美国国内也出现了问题，这一次的“后院起火”可以说让威尔逊“严重灼伤”。原来，在华盛顿的参议院内，也出现了不少反对威尔逊十四点计划和建立“国际联盟”的不同声音。
其实，美国参议院一直以来都在与威尔逊分庭抗衡，参议院共和党的精神领袖亨利·卡波特·洛奇在1918年12月21日就曾公开宣称：“参议院对外签订条约方面，与总统具有相同的权力，并且对外谈判以前，美国民众对我方观点具有知情权。”
同时，他还对威尔逊总统成立国际联盟的计划十分反感，他泼冷水地说：“建立国际联盟，没有必要一定在巴黎和会上谈，因为我们还有很多更迫切、更重要的事情要谈。”洛奇还针对建立国际和平新秩序，提出了和威尔逊总统完全不同的看法。洛奇的观点是：首先必须解除德国的武装，让其支付巨额的战争赔款，最好能将德国领土分解成几个部分，分别由法国、英国、意大利分别统治。美国则避免参与过多的欧洲事务。
从参议院洛奇“避免参与过多的欧洲事务”的观点出发，美国参议院仔细研究了威尔逊将要在巴黎和会上提出的关于建立国际联盟的计划，结果凡是条约中涉及“纠缠不清的联盟”，参议院就会出来表示反对。这样，威尔逊总统苦心经营、设计完备的“国际联盟”体系，在参议院那里被修改得乱七八糟。
伍德罗·威尔逊的失败
威尔逊无法容忍参议院对自己“国联梦想”的肆意篡改，他于是想要破釜沉舟，不顾医生的劝阻，决定离开华盛顿，到美国西部的各个城市举行巡回演讲，以取得广大民众的支持。当时，威尔逊已经是一位六十三岁的花甲老人，而且身体状况长期欠佳，因此他的保健医生非常严肃地建议他取消巡回演讲的计划。
威尔逊此时也已经料到此行吉凶难料，但他的心中始终无法放弃下国际联盟的构想，他决不能让参议院的人阻止这一计划的实行，巡回演讲之旅即使是一条死路，他也义无反顾地朝着这条路的尽头走下去。因此，威尔逊没有听从医生和助手的劝阻，启程前往美国西部各州，踏上了巡回演讲之路。
这次美国西部之行，从一开始就注定了不会是一条平坦的路。威尔逊几乎一整天之中都没有休息时间，天天都会有一到两次的演讲，每次演讲都会长达几个小时。因为都是露天演讲，而且没有麦克风，威尔逊只能放大自己的音量，声嘶力竭地向听众宣传他的观点。
为了争取进行更多的演讲，威尔逊还经常赶场，他常常上午在这个城市，下午又没有间歇地赶到下一个城市。有如传教士一般的威尔逊，每到一处就会向听众们宣扬《凡尔赛条约》，以及国际联盟在未来给世界人民带来的诸多好处。可是听众参加演讲的踊跃和对演讲内容的麻木形成了鲜明的对比，大多数人只是为了看一眼国家的总统，这让威尔逊很失望，“美言不信”的威尔逊让民众意识到最华丽的演讲所描绘的条约、国际联盟，就是一场最虚幻的黄粱一梦而已。
全国的民众都已经惊醒，只有总统自己还沉浸在自己的美梦中。四十三票对四十票，参议院无情地驳回了威尔逊的主张，总统失败了。
这时候，威尔逊还在西部的巡回演讲途中，他一直经受着消化不良和失眠的折磨，健康的警灯已经在不停地提示威尔逊要注意休息，等到参议院的投票结果出来后，威尔逊的身体终于垮了。
在九月二十五日进行完最后一次长篇演讲后，威尔逊感觉全身毫无力气，在大家的搀扶先才勉强回到火车上。等到夜里十一点多，威尔逊突然感到头痛欲裂，最后在医生为其注射了一针镇静剂后，威尔逊才昏昏沉沉地入睡。等到第二天一觉醒来的时候，威尔逊发现自己的身体不再听使唤，而且口水顺着左边嘴角往下流，口吃变得含糊不清——威尔逊患了中风。
回到白宫的威尔逊病情进一步恶化，最严重的时候甚至不能开口讲话，审理文件或者签字都只能由夫人来代笔，所以白宫里一度盛传：“总统已经奄奄一息，现在联邦大大小小的事宜全都是由第一夫人发号施令。”
虽然总统无法亲自处理政务，但是国家机器不能就此停止运转，常规性的事物依然在按部就班地进行，不过国内的一系列问题对于已经半身不遂的威尔逊而言，实在是有些强人所难。威尔逊的民众支持率已经下降到谷底。
其实在1920年新一轮总统大选开始的时候，威尔逊身体还比较健康，对自己也是信心十足，他认为这次大选将是他政治生命中最后的曙光，他希望连任。对此，威尔逊十分高调地说：“历史将证明，这一次的总统大选会成为前无古人的最伟大的一次公民投票，所有具有正义感的、责任心的公民将挺身而出支持我，支持这个伟大的国家！”随后，当总统竞选资格的预选投票结果统计出来后，公民们确实挺身而出了，只不过结果与威尔逊希望的相反，他们全都投了反对票，高达700万的反对票让威尔逊错愕不已。
当威尔逊总统的事业连续遭到打击，当他为理想付出了惨痛的代价，频频受到别人的冷眼的时候，他的内心一定也是十分凄凉的。没有人会知道，他究竟是什么时候才完全放弃自己的理想的。在警卫森严的白宫里，威尔逊绝望地躺在床上不能动弹的时候，他虽然能够听到外界的情况，而且那些内容都是有利于威尔逊的——他的夫人、助手和医生为了让他安心静养，总会把一些好消息传达给他——然而这善意的谎言始终是一个肥皂泡，等到真相大白的那一天，也是威尔逊总统心灵深处的理想世界彻底破灭的那一天。
大选的最后结果是候选人哈定赢得了1600万选票，战胜了对手考克斯，踌躇满志地夺去了总统的宝座。失败后，伍德罗·威尔逊回到了自己的华盛顿大街上的老宅，他整天把自己关在屋子里，平静地度过了三年的时光。
这一时期来探望他的人有很多。人们惊讶地发现，以前那个满怀激情、精力充沛的演讲大师不见了，眼前只剩下一个坐在大椅子上面，看上去已经走到生命尽头的老人。威尔逊穿着厚重的大衣，身体紧缩成一团，紧挨着壁炉取暖。他整个人窝在椅子里面，两只手松软地放在了大腿上，头微微歪向一边，仿佛脖子也承受不了头部的重量。
然而，谈话内容一旦涉及美国的外交政策，或者是和他政敌有关的话题，威尔逊就好像突然焕发了青春。他变得情绪激动，精神抖擞，就像在激情洋溢的演讲时候一样，甚至有时候胳膊会有力地挥舞起来。
威尔逊的眼神里充满了仇恨，咬牙切齿地说：“我现在还没有到日薄西山的时候，我们必须拿起手中的武器，继续投入到战斗中！党派之争你死我活，我们绝不能妥协！”说这些话的时候，他似乎用尽了全身的力气，威尔逊一下子从椅子上瘫软了下来，神情萎靡，不过，休息片刻之后，他又恢复了精神。
威尔逊的最后一次公开露面，对民众发表谈话，是在纪念第一次世界大战胜利五周年的时候。那天，威尔逊在别人的搀扶下颤颤巍巍地走到门口，费力地站在门前的台阶上，向民众说：“有些人虽然具有坚定的信念，但是他们并不关心这一信念最终能否取得胜利。我和这种人毫不相干，我一定要誓死推动我的信念，并让它走向最后的胜利。我这一生，目睹过愚蠢的人对上帝宣战，结果怎样？我亲眼目睹了那些毁灭了的愚蠢的家伙！而今天，我们的敌人一定会与那些蠢货具有相同的结果。我们一定会胜利！如同上帝统治世界一样，是不容怀疑的。”
就在这次简短的演讲发表三个月之后，威尔逊带着无尽的痛苦和遗憾，离开了这个世界。