十九世纪五十年代，内战刚刚结束，重建中矛盾重重，美国南方局势动荡不安。威尔逊正是在那时出生在弗吉尼亚的一个长老会家庭，并在动荡不安的环境中长大。威尔逊毕业于普林斯顿大学，后来进入弗吉尼亚大学攻读法律，又在约翰·霍普斯金大学获得政治学和历史学博士学位，并在几所大学里任教。在大学教课期间，威尔逊已开始通过讲课、写作的方法发表自己的政治观点。1902年，威尔逊当选为普林斯顿大学的校长。
当上校长使威尔逊得到了将自己的领导原则付诸实践的机会。此前，他曾写过一部名为《国会政府》的着作，分析了美国政府结构固有的弱点。他认为行政职责与领导的分离，立法职责与领导的分离，是美国政府领导低效的基本原因。任职校长期间，他调整了大学课程，推行由导师领导的小组讨论制。以此为代表的新的大学教育方法和新的教育思想理念，使威尔逊成为当时美国教育界着名的领袖，并成为民主党内保守主义阵营里一位引人注目的代表。
几年后，威尔逊开始在学校里受到各种挫折。他曾经试图以四合院式的住宿学院来代替掉大学生们的饮食俱乐部，对大学生们的社交生活进行整顿。然而他的计划遭到了学生和校友们的强烈反对。之后在和诸董事、研究生院院长一起讨论建立和管理研究生问题时，威尔逊依旧在争论中遭到失败。连续的挫败使威尔逊逐渐改变了施展抱负的道路。
1910年，对普林斯顿大学愈发难以容忍的威尔逊，接受了新泽西州州长候选人的提名，开始了他前途莫测的政治生涯。这个提名是《哈泼斯周刊》的编辑乔治·哈维劝说新泽西州民主党主要党魁詹姆斯·史密斯给予威尔逊的，哈维和史密斯企图借此让威尔逊在政治上扮演他们所需的角色。聪明并且原则坚定的威尔逊意识到，当时新泽西州的进步运动正处于如火如荼的高潮。因此他一踏入政界，就站出来非常坚定地支持进步派的纲领，这也使他得到了共和党造反派的支持。
在这种情况下，威尔逊将新泽西州民主党的控制权抓在手中，并控制大会通过了一个全面的改革纲领。1912年，威尔逊以民主党总统候选人的身份，跻身美国总统的竞选中，并获得最后的成功。他因此成了美国历史上唯一一位哲学博士出身的美国总统，以及唯一一位担任总统之前曾在新泽西州担任公职的美国总统。
威尔逊当上总统后，各个州的进步运动基本上都已经处于完成的阶段，于是他决定采取有效方法来加强和团结进步运动的力量。一开始威尔逊致力于加强和扩大总统的权力。在他看来总统有权代表多数派的意见、有权摧毁行政和立法部门之间的阻隔。威尔逊运用领导权将进步运动写进法律，这是个非常伟大的贡献。他上台时，美国国会中没有民主党核心集团；已经在野二十年的民主党领袖，都决心在上台后实现党内通力合作，取得成功并有所建树。这种特殊的情形，为威尔逊创造了绝好的机会。没有激烈纷争的、合作的国会多数派的代议政治，使得威尔逊成为了当时美国最杰出最卓有成效的领袖。
威尔逊时期的进步运动与西奥多·罗斯福时期有着很大不同，两人对进步主义运动做出的贡献也有很大不同。罗斯福是进步主义运动中的一员悍将，而威尔逊时期，进步主义运动在整体上基本完成。没参加过早期进步主义运动的威尔逊，通过加强和扩大总统的权力，综合进步主义各种意见和建议，不断使进步主义的力量得到加强和团结。他运用他的领导能力和出色的辩说能力，使进步主义理念成为法律。所以，威尔逊在美国进步主义中所占的重要地位绝不低于罗斯福。
威尔逊坚信政党政治和责任制，对于党的誓言坚决履行，尽心为国家谋福利。他无与伦比的才智和口才、按原则和道义行事的风格，赢得了人们支持和追随。当然威尔逊也并非总是完美的，他有时也会因为太过相信别人的品格而做出一些错误的判断，以致不得不做出一些必要的妥协。然而正是这些小缺点，让威尔逊给美国总统一职带来新的生机和活力，他也成为了美国历史上在政绩和为人方面都得到高度肯定的美国总统之一。
美国修筑巴拿马运河
巴拿马运河是世界上最具战略意义的人工河道之一，由美国修建而成，全长81.3千米，水深十三到十五米，可通航七万六千吨级的轮船。巴拿马运河由美国修建而成，自1914年通航直至1979年期间一直由美国掌控。事实上，美国得到巴拿马运河的所有权以及取得通航后的控制权，也经历了不少周折。
十九世纪，在巴拿马运河开凿之前，巴拿马地峡一直处于哥伦比亚共和国的管辖之下，哥伦比亚共和国在一段时间内曾改名为新格拉纳达。新格拉纳达是个年轻的小国，他希望巴拿马运河能够被划入它的版图之内，但是进行如此浩大的工程所需的巨大财力物资，新格拉纳达根本无法承担，因此只有借助其他的力量。
美国曾与新格拉纳达就开凿巴拿马运河一事进行过磋商，但是双方没有达成共识。1843年，新格拉纳达政府向英国、法国、荷兰、西班牙、美国等国家发出照会，提议由各国合建巴拿马运河，并希望他们能够保证巴拿马运河未来的中立地位。但这次发出的照会除了美国以外，其他国家都没有作出回应。美国与新格拉纳达再次就运河开凿一事进行商讨，经过一年的谈判，双方签署了《美国、新格拉纳达和平、友好、航海及通商条约》，条约共三十六条，有效期为二十年。美国政府对新格拉纳达作出三项承诺，即保证巴拿马地峡地带的完全中立；保证未来运河的自由通行在任何时候都不会被中断或阻碍；保证新格拉纳达政府拥有巴拿马地峡的主权和财产权。
美国对新格拉纳达作出以上三项个诺，也是有一定的条件作为基础的，比如在《美国、新格拉纳达和平、友好、航海及通商条约》中有规定：美国公民、船只、商品在其境内可以享有新格拉纳达公民所能享有的种种权利，通过巴拿马地峡的美国旅客、邮件和商品也应给予同等优惠，将来在巴拿马修建任何交通设施时，其通行权或过境权应对美国政府和公民自由开放，新格拉纳达政府不得向美国公民征收高于新格拉纳达公民的通行费用，对美国商品也不得征收进口税。
1849年，加利福尼亚州的金矿开采使当地经济得到迅速发展，而新格拉纳达国内的局势也显得非常动荡，运河的开凿越来越受到各方的关注。美国为防止实力雄厚的英国夺走对巴拿马运河的开凿权，抢先向英国提出未来巴拿马运河中立化的建议。1850年，美国与英国双方代表在华盛顿签订了《美国和英国关于连接大西洋和太平洋的通航运河的条约》，条约规定任何一方均不得在巴拿马运河的要冲地区或附近建立或维持要塞，也不得对中美洲的任何部分实施占领和统治等内容。由此，美国避免了英国以武力独占运河的危险。
依据美国政府与新格拉纳达签订的条约，很多美国游客自1846年起，自由穿过巴拿马地峡，这为当地的经济发展带来很大的促进作用，但也带来了一场血斗。一些美国游客与巴拿马商人在做交易时发生争执，接而爆发冲突，造成双方民众的死伤。美国政府借此派兵占领事发地，并和新格拉纳达政府展开谈判。
1861年，新格拉纳达政府正式改名为哥伦比亚。哥伦比亚政府与美国通过持久的谈判，最终在1867年达成协议，规定哥伦比亚政府同意美国承建巴拿马运河，提供修建运河的地区，对未来运河的中立，由两国实行共同防御。即哥伦比亚将巴拿马运河开凿权及运河地区租让给美国，但是哥伦比亚国会否决了这个协议。之后美国采取强硬态度，又补充了一个条款：运河对美国军舰随时开放，但对美国的交战国则实行关闭政策。哥伦比亚政府对美国的这种强硬态度极为不满，将开凿运河一事的商讨对象转向了欧洲大陆。正好在此时，由法国控制的洋际运河工程国际公民协会在1876年成立，并在不久后与哥伦比亚政府达成协议，哥伦比亚政府同意由法国来承建巴拿马运河。
法国洋际运河公司经过数年的准备，制定了多套施工方案，在1883年正式动工开凿巴拿马运河。领导这次巴拿马运河开凿的整个工程的是法国着名外交官费尔南德·德·雷赛布。雷赛布曾经成功地主持修筑了苏伊士运河，在修建巴拿马运河的时候，他照搬苏伊士运河的成功经验，忽略了巴拿马地峡的特殊地形，草率制定施工方案，结果导致巴拿马运河修筑工程的惨败。由于气候环境极其恶劣，很多工人和技术人员得病而死，加上在附近拥有铁路的美国人根本不配合法国人的运输需要，最终导致法国在巴拿马的修筑工程无法继续进行。
法国在开凿巴拿马运河上的惨烈失败，给了一直对巴拿马运河虎视眈眈的美国一个很好的机会。1899年12月，美国新泽西州成立了一家巴拿马运河公司，展开大规模游说活动，为收购法国运河公司制造舆论。美国政府接着散布消息，说要和尼加拉瓜合作，另外修建一条运河，以和巴拿马运河抗衡。这个消息致使哥伦比亚政府驻美公使席尔瓦起草了一个协议，规定将法国运河公司租让权转让给美国，由美国代替法国开凿运河。美国也继续向内外交困的法国运河公司施压。
1902年，美国国会授权西奥多·罗斯福总统，完成对法国公司的收购。1903年，美国与哥伦比亚签订了《海约翰-埃尔兰条约》，但这个条约被哥伦比亚人看做是丧权辱国的条约，因而遭到了哥伦比亚国会的否决。
哥伦比亚政府的不断阻挠使美国感到极为不耐烦，于是美国转而策动巴拿马独立。1903年的11月4日，巴拿马宣布独立。巴拿马一独立，美国就不必再和哥伦比亚政府纠缠，运河开凿一事也可以直接和巴拿马政府谈判了。1903年11月8日，美国与巴拿马共和国政府签订了《美国与巴拿马共和国关于修建一条连接大西洋和太平洋的通航运河的专约》，规定了美国拥有对巴拿马运河和铁路公司全部财产的永久垄断权、巴拿马共和国不得在运河区执行国家主权等内容。
巴拿马运河工程在美国的介入之后，预算得到控制，工期也提前完成，1920年6月，巴拿马运河正式通航。