于是项王乃欲东渡乌江。乌江亭长舣船待，谓项王曰：“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。愿大王急渡。今独臣有船，汉军至，无以渡。”项王笑曰：“天之亡我，我何渡为！且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之？纵彼不言，籍独不愧于心乎？”乃谓亭长曰：“吾知公长者。吾骑此马五岁，所当无敌，尝一日行千里，不忍杀之，以赐公。”乃令骑皆下马步行，持短兵接战。独籍所杀汉军数百人。项王身亦被十余创。顾见汉骑司马吕马童，曰：“若非吾故人乎？”马童面之，指王翳曰：“此项王也。”项王乃曰：“吾闻汉购我头千金，邑万户，吾为若德。”乃自刎而死。
--《史记》卷七《项羽本纪》
哭和笑都是人类情感的宣泄与流露，但是人们更喜欢笑。
笑大多因欢喜之情而发。鲁仲连谈笑之间，退却秦军；李白高唱着“仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人”，豪气牵云，响应唐玄宗的召唤，飞奔洛阳；杨玉环看着快马加鞭从岭南运来的新鲜荔枝，“一骑红尘妃子笑”；苏轼春游，“墙外行人，墙内佳人笑”，虽也有“笑渐不闻声渐消，多情反被无情恼”的丝丝烦恼，然而内心终究是痛并快乐着的。
不过，笑并不全是快乐的。正如喜极而泣，亦有笑中含悲。《史记》中记载的项羽唯一的一次笑就包含着浓烈的悲壮色彩。
突围至乌江，项羽拒绝亭长救助，面临着一生最痛苦的生死抉择。前有大江，后有追寇，“关山难越，谁悲失路之人（王勃《滕王阁序》）”，复杂纷繁的心态、百感交集的思绪，司马迁举重若轻地拈出了一个“笑”字，把这一场面乃至项羽一生的悲剧色彩渲染得无以复加。
项羽自刎前的这一笑，是单纯的笑，更是复杂的笑。这一笑蕴涵着太多的意味：悲凉、愤恨、无奈、无畏、蔑视、高傲、感激、愧疚、痛苦、留恋……从这一笑之中，我们能够感知到的是一个慷慨悲壮、“生为人杰，死亦鬼雄”的项羽。
《诗经》中有“昔我往矣，杨柳依依；今我来思，雨雪霏霏”的名句，清代王夫之评价这几句诗时说“以乐景写哀，以哀景写乐，一倍增其哀乐”。司马迁写项羽一“笑”的点睛之笔，则是以笑写悲，愈加增其悲。
如果说霸王别姬因有虞姬的存在，尚给人凄美之感；乌江拒渡，一笑之间，拔剑自刎，给人的则是悲壮，是崇高。
《三国演义》中写“三江口周瑜放火，诸葛亮智算华容”时，曹操有过三次仰天大笑。
第一次是曹操兵败逃到乌林之西、宜都之北。“乃于马上仰面大笑不止”。他认为诸葛亮无智，周瑜少谋，如果自己用兵，一定会在此埋伏人马。一笑未了，引来了常山赵子龙。第二次是走到葫芦口，曹操躺在树林里，又一次仰天大笑。这一笑引出了张翼德。第三次，走到华容道，曹操第三次仰天大笑，笑声未止，大将关云长，手提青龙刀，胯下赤兔马，截住去路。
逃亡途中曹操的三次“大笑”，本是自作聪明、嘲笑他人，想显示自己的智慧，是小说的写法，给人的是诙谐、是幽默，更加衬托出诸葛亮的多智。
与爱笑的曹操相反，项羽最爱发怒，司马迁在《项羽本纪》里至少写了项羽的十次大怒。面对乌江亭长，项羽却笑了。“宁为玉碎，不为瓦全”。这悲凉的一笑之后，项羽就决定以死明志了。
人在顺境时会情不自禁地笑，但在遭遇挫折、身处逆境的时候，却很难笑得出来。其实，最该笑的时候，正是身处逆境之时。项羽在“百战疲劳壮士哀，中原一败势难回”的情形之下，面对渡江的船，面对好心的船夫，他最后的一笑，悲壮而体面地凝结在了他的脸上。