如果说，卡耐基的青少年时期和密苏里州农家男孩子有什么不同的话，那就是受到他母亲的很大影响。母亲鼓励他读书，希望他将来做一名传教士，或做一名教员。但是，家境的贫困，使年轻的卡耐基必须为受教育而努力奋斗，1904年，卡耐基高中毕业后就读于密苏里州华伦斯堡州立师范学院。
4年之后，戴尔·卡耐基终于要从学校毕业了，可惜由于他的拉丁文成绩不合格，最终没有拿到毕业证书，而是以一名肄业生未完成教育计划规定的课程的学生、的身份离开了学校。他知道母亲多年来对他的期望，没拿到毕业证，有违含辛茹苦的母亲的愧疚感挥之不去，他暗暗下定决心，要用以后的成功来获得母亲的理解。
毕业之后，摆在卡耐基面前的道路有两条：一是回到家里，和自己的父亲经营家里的小农场，一辈子做一个小小的农场主。但是卡耐基只要一闭上眼睛，就会想起小时候全家人经营农场时的种种艰辛，如果回到农村还有什么出路而言？他可不想成为被困在牢笼里的密苏里人！很快，他摇了摇头，坚决地否定了这条道路；二是走进商业繁荣的大城市，在这个充满机遇和挑战的环境里寻找自己的立足之地。卡耐基认为，自己一步步艰苦求学，从泥土地来到繁华的都市，不就是为了脱离面朝黄土背朝天的命运，追求自己梦寐以求的都市生活吗？最终，他毫不犹豫地选择了在城市发展。
留在城市的决心是坚定的，但并不是一开始卡耐基就选择了后来的事业道路，他经历了一系列的曲折，卡耐基的职场生涯是从干推销员开始的。
1908年，通用汽车公司成立了，福特汽车公司也推出了著名的T型车。在这两大汽车公司的推动下，汽车性能愈发精进，销售量也蒸蒸日上。同样是在这一年，分销商开始发展壮大，出现了与第一流生产企业并驾齐驱的百货商店、邮购商店和连锁商店等，这些都对商家的销售手段提出了更高的要求—电话营销、邮购销售等新型销售方式纷纷应运而生。这时的销售行业仿佛一个蕴涵着巨大利润的金矿，吸引着无数年轻人的目光，他们都想在这个行业里一试身手。这就是刚走出校门的卡耐基所面临的社会现实。
毕业后的卡耐基没有任何社会经验。正当他多方寻找就业门路时，恰巧遇到了他的同窗好友弗兰克，弗兰克告诉他自己毕业以后去了丹佛。
当他知道卡耐基正在找工作的时候，弗兰克建议他也去丹佛，在那里可以找到工作，尤其是推销员这个行业，更是有着大量的就业机会，不仅街头的告示栏、报纸的广告版随处可见招聘推销员的广告，而且推销员职业对专业技能和知识的要求相对不高，只要有良好的口才和强烈的敬业精神，一般都能胜任这个岗位。
听了弗兰克的介绍，卡耐基心动不已，对于刚毕业的他来说，只要有份工作，他就会卖力地去干的。于是，他简单地收拾好行装，前往丹佛。
来到丹佛，待一切都安顿好以后，卡耐基买来一堆报纸，仔细地记录下上面的招聘广告，然后不断地上门去应聘面试，在此过程中当然吃过不少闭门羹。
有一天，他在一份报纸的广告版面上看到一则“斯克兰顿国际函授学校—丹佛分校”培训机构招聘“课程顾问”的广告。卡耐基明白，所谓的“课程顾问”就是帮助培训机构推销课程的职位。斯克兰顿国际函授学校于1891年在宾夕法尼亚创立，在当时是一所非常有名的营利性函授学校。卡耐基对自己说：“我应该前去一试！”虽然卡耐基以前从来没有从事过推销行当，但他认为自己曾经在师范学院开设过演讲培训课，对教育和培训还是有一定了解的，因此他做了些准备，然后去面试。
面试那天，卡耐基特意穿上一套新买的西装，打好领带，然后按照广告上的地址找到了斯克兰顿国际函授学校—丹佛分校的所在地。他准时敲开了经理约翰·艾兰奇先生办公室的门。经理约翰·艾兰奇先生大约五十岁左右的样子，身材微胖。他抬起头来透过架在鼻梁上的眼镜片上下打量着卡耐基，虽然卡耐基的穿着没有什么不妥，但是他看上去却给人一副弱不禁风的样子，这让艾兰奇先生心中凉了一半。他想：“做推销员的工作压力也是不小的，这个年轻人怎么看也不像能胜任销售工作的人。”尤其是当他翻阅了卡耐基带来的简历，得知卡耐基从来没有过销售经验的时候，基本上就不抱什么希望了。
于是约翰·艾兰奇先生漫不经心地问道：“年轻人，干过推销吗？”
“没有！”卡耐基如实答道。
“那么，现在请回答几个有关销售的问题。”约翰·艾兰奇先生开始提问：“你觉得推销员的目的是什么？”
“让消费者了解产品，从而心甘情愿地购买。”卡耐基不假思索地答道。
艾兰奇先生点点头，接着问：“你打算怎样对推销对象开始谈话？”
“‘今天天气真好’或者‘你的生意真不错’。”
艾兰奇先生还是只点点头。
“那么，你有什么办法把打字机推销给农场主？”
戴尔·卡耐基稍稍思索一番，不紧不慢地回答：“抱歉，先生，我没办法把这种产品推销给农场主，因为他们根本就不需要。”
艾兰奇高兴地从椅子上站起来，拍拍卡耐基的肩膀，兴奋地说：“年轻人，很好，你通过了，我想你会出类拔萃的！”
原来，艾兰奇先生的最后一个问题看似平淡无奇，其实内含玄机。因为，能顺利将商品推销出去，那充其量是一名不错的推销员。而要想成为一名优秀的推销员，不仅要学会把商品推销给真正需要它们的客户，而且还要具有职业道德—不应诱使客户购买他本来不需要的商品。艾兰奇先生此前遇到过好多应聘者，都是在这个问题上栽了跟头，他们要么胡乱编造一些办法，瞎说一气；要么张口结舌，一句话也答不上来，唯独戴尔·卡耐基一语中的。艾兰奇先生坚信眼前这个貌不惊人的小伙子一定能成为一名出色的推销员。
就这样，戴尔·卡耐基得到了他人生中的第一份工作：向顾客推销斯克兰顿国际函授学校—丹佛分校的培训课程。
能够顺利地得到第一份工作，卡耐基很满意。对于卡耐基这样一个独自来丹佛打拼，举目无亲的年轻人来说，只要能让他在这座城市立住脚，就已经心满意足了。卡耐基欣喜地憧憬着未来，他仿佛看到繁华的城市生活正在向自己招手。
然而，卡耐基还是低估了这份推销工作的难度。当他第二天一大早起了床，西装革履，夹着公文包，信心满满地出去推销课程时，才发现推销这些教学课程远非容易的事。
虽然丹佛学校的课程不错，但是人们普遍对“函授”这种新的教学方式缺乏了解，对其有效性心存疑虑。
当他满怀信心地向人们介绍函授培训课程时，得到的往往是这样的质疑：
“我为什么要购买你们的课程呢？如果我花了钱却收不到教材怎么办？”
“与其花钱去买你们的函授课程，我还不如去报名参加面授班呢，至少面授让人感觉更可靠！”
甚至有人直截了当地这样问：“购买你们的课程能给我带来什么好处？能让我的薪水增加吗？”
尽管卡耐基使出浑身解数，不厌其烦地介绍函授课程的好处，但顾客最后仍都不买。
卡耐基上班的第一天，从朝霞满天一直推销到日落西山，累得筋疲力尽、口干舌燥，却连一套课程也没有卖出去。眼看天色已晚，他只能像一只泄了气的皮球似的拖着沉重的步子走回住处。第二天，他又得打起精神走上街头，继续向路人推销培训课程，可一天下来仍然是一身疲惫，收获一点都没有。
一周的时间就快过去了，可卡耐基连一套课程也没有推销出去，这让他十分焦急。当然，并不是卡耐基太笨，因为别的课程推销员也好不到哪儿去，慢慢地，跟他一起被招聘进来的有些人坚持不下去了，陆续提出了辞职。卡耐基很看重自己的第一份工作，他不打算轻言放弃，决定继续坚持下去。
卡耐基认真地作了总结，他根据自己前几天的工作体会，觉得要想推销成功，首先要打消顾客的疑虑。于是他对顾客的各种疑虑作了仔细的分析，认为顾客对课程最大的顾虑是课程的效果，即“学了这份培训课程之后，究竟能让我的收入提高多少？”卡耐基针对顾客这方面的顾虑，精心制订了一套应答说辞。
这天，卡耐基照例出门寻找顾客。他正走着，一抬头正好看见一位架线工在线杆上忙着架设电线，说来也巧，那位架线工操作时不慎将手里的钢丝钳掉到了地上，卡耐基走过去，捡起钢丝钳递给了这位工人。
线杆上的工人感激地冲他笑了笑，卡耐基意识到工人的友好是一个机会，于是他也笑着对工人说：“老兄，工作挺辛苦的，对吧？”
“当然，爬这么高的电线杆，辛苦不说，甚至还有生命危险，摔下来或者被电一下，那可不是闹着玩儿的。”工人回答道。
“那你为什么不换一行呢？比如在地面上和电机电器打交道，既轻松又安全。”
“说得容易！虽然都是电工，但我和电线杆打了十几年交道，其他的业务我又不懂，隔行如隔山啊。”工人撇撇嘴。
卡耐基趁机说道：“我认识一个朋友，他原来也和你一样，是一个整天爬电线杆的架线工，但是最近他做了一个聪明的决定，结果真的成功地转行了，不但工作轻松，薪水也比以前高了很多！”
“你说的是真的？”电线杆上的工人诧异地问，“他是怎么做到的？”显然，他对卡耐基的话产生了兴趣。
“说起来其实也很简单，就是他参加了国际函授学校—丹佛分校的一门函授课程培训，通过购买电机工培训课，他系统地学习了电机方面的知识，然后就找到了相关的工作。”卡耐基回答说。
卡耐基见这位工人听得入了神，便不失时机地继续介绍学习自己所推销课程的好处，大约半个小时后，卡耐基终于卖出了自己平生中第一套培训课程。
在经历了数次失败后，一次小小的成功的滋味也显得妙不可言。卡耐基兴高采烈地回到分公司办公室报告成果。
当他拿着顾客签字确认的账单回到艾兰奇先生那里时，艾兰奇对此惊讶不已，因为在他的培训学校里，还没有哪一个新来的推销员能在第一周就卖出一套课程呢！“年轻人，干得不错，继续努力！”艾兰奇先生拍着卡耐基的肩膀鼓励他说。随后按照合同，艾兰奇给卡耐基支付了提成，这是卡耐基平生靠销售课程获得的第一笔收入。
艾兰奇的赞扬是由衷的，但此时的卡耐基并不满足于这一点小小的成功，他雄心勃勃。
卡耐基认真思考后觉得在这家公司混不出名堂了。因为少得可怜的成功与太多的失败相比较，显得太不成比例了。
由于有了这样的想法，卡耐基陷入了苦闷和彷徨之中。
这时，卡耐基忽然想起一位在工作中认识的老推销员，那人就职于一家甜面包公司，多年来推销业绩很突出，具有丰富的工作经验。“对！关于我的职业方向问题，何不去向他求教一下呢？他在这个领域驰骋多年，一定会给我很多指教的。”卡耐基心中暗想。
一天晚上，卡耐基热情地约这位老推销员来到一家咖啡馆。寒暄一番之后，卡耐基就向老推销员诉说了自己在丹佛分校推销培训课程中遇到的困惑和苦恼。就着热气腾腾的咖啡，这位老推销员打开了话匣子：“年轻人，我明白你的处境。在推销这个行当里，有拼搏精神固然是好事，但也要选准行业、选对方向，懂吗？”
卡耐基认真听着，老推销员语重心长地说：“依我看，搞培训课程推销的市场空间并不大，因为没有那么大的顾客群，即使你再努力，恐怕也难有作为。我建议你不妨寻找一个有广泛市场需求的行业。这就好比我们拉车，你既要用力拉车，又要抬头看路才行。”
卡耐基不失时机地问道：“那您觉得做推销工作选哪个行业比较好呢？”
老推销员想想说：“食品行业。你可千万不要小看了面包、腊肉这样的商品，这可是人们一日三餐都离不开的东西，始终有着庞大的购买群体。”
“那么，我应该去哪里找食品行业的工作呢？”卡耐基问。
“内布拉斯加州的奥玛哈市有许多食品加工厂，你可以去那里寻找机会。”
听了老推销员的话，卡耐基若有所思地点点头。
在老推销员一番话的启发下，思虑再三，戴尔·卡耐基终于决定向艾兰奇先生提出辞职了。他谢绝了艾兰奇先生的一再挽留，结清了最后一笔工资后，就立刻离开了丹佛分校，准备前往内布拉斯加州的奥玛哈去碰碰运气。