随着事业上的成功，卡耐基的交际也越来越广泛，结识了一大批富裕的企业家和才华横溢的艺术家。这些人经常和卡耐基分享各自的经验，卡耐基也从他们身上得到不少启发，反过来又促进了卡耐基课程的进步。
在这一时期，卡耐基结交了他一生中最重要的几位朋友，其中就有风流倜傥、性情豪爽的作家赫蒙·克洛依。
克洛依比卡耐基年长5岁，和卡耐基是老乡，也出生在密苏里州的玛丽维尔。他们俩不仅是同乡，而且两个人的身世和成长经历也极为类似，都是从边远的乡村凭借不懈的努力，一步步走进繁华的大都市，为美好的明天打拼的人。
卡耐基是大器晚成，克洛依却是在很小的时候就显露出过人的天赋，周围的人都称他为“神童”，还在他上小学的时候，就曾因推销《巴克》杂志达到惊人的销售量而闻名四方。他聪颖智慧，性情豪爽，中学毕业后就进入了刚开办的全美第一所新闻学院—密苏里大学，并成为该校建立后第一名注册的大学生。不过有一点令他深感遗憾，就是和卡耐基一样，毕业时也没有拿到毕业证，因为大四时他的英文成绩没达标，所以，他也是以一名肄业生的身份毕业的。
克洛依毕业后，先从事了新闻记者工作，他先后在《圣约瑟夫报》、《圣约瑟新闻》以及《圣路易斯快报》担任记者，后来他又加盟巴特瑞克出版社，担任主编助理。从他的求职经历来看，要比卡耐基顺利得多。
卡耐基刚来到纽约的时候，对这位出色同乡也有耳闻，但他那时没有机会与克洛认识。
机缘巧合的是，有一次卡耐基去外地旅行，在那里偶遇了克洛依，两人一见如故，很快就成了无话不聊的好朋友，交流了各自成功的经验。卡耐基给他讲述自己的奋斗史，克洛依告诉卡耐基他现在的情况，他因工作的关系结识了许多美国各界的名人。卡耐基流露出想结识这些名人的意思，克洛依无私地表示愿意将卡耐基介绍给这些名人，卡耐基很感激克洛依。
从此，卡耐基和克洛依经常联络，成了无话不谈的好朋友。他们二人经常在周末碰面，相互交流生活、工作，以及人生的经验，分享彼此的心得体会。
卡耐基总是一本正经、循规蹈矩地去做事情，而克洛依崇尚自由、理想主义的生活态度，而且两人从事的行业也不尽相同—卡耐基致力于公众演说课程，克洛依坚持走他的文学之路，而但这些并不妨碍两人那发自内心的相互欣赏。
这可能是由于他们两个人是同乡，有着类似的生活经历，又都在纽约这个大都市辛苦打拼的缘故。两个人在长期的友谊中，相互帮助，相互信任；在卡耐基的事业进程中，克洛依给予了莫大支持。卡耐基对与克洛依之间的友谊相当珍视。
多了这样一个挚友，卡耐基的业余生活丰富了起来，一次他们二人相约一起去游泳。在一次旅游中，克洛依问：“我亲爱的戴尔，根据你的能力和阅历，你为什么不尝试着去写作呢？”
从事写作一直是卡耐基的一个愿望，只是之前为了生计，不得不整天忙忙碌碌于其他工作，听到克洛依的话，重新点燃了卡耐基内心深处埋藏的梦想，卡耐基激动地说：“写作一直是我的梦想，我也为此事做了很多准备，我会在写作方面有所建树的。”
这次旅游让卡耐基坚定了写作之路，回来后，卡耐基马上开始投入到写作当中去了。在卡耐基畅销书的创作生涯中，克洛依的帮助和支持可谓功不可没。
可见，当我们面对自己的生活道路需要做出某种选择和决断时，往往朋友的一句话就能使我们坚定信心。后来，当卡耐基的著作《人性的弱点》出版时，他将第一本书赠给了克洛依，并在书的扉页上写下了这样一段话：
以我最高的名誉献给我最尊敬、重要、诚实的朋友。
因为在当时，卡耐基几乎每周日都要到克洛依那儿去相聚，以至于卡耐基后来的妻子陶乐丝经常苦笑着说：“没法子，我终于学会了怎样计划没有他参与的周日活动。”
卡耐基和克洛依的深厚友谊让人们称道，这份友谊一直延续到卡耐基逝世。
在“如何使人很快地喜欢你”这一点上，卡耐基曾写过这样的文章：
如果我们是那样的卑贱自私，不从别人身上得到什么，就不愿意分给别人一点快乐，假如我们的气量比一个酸苹果还小，那我们所要遭遇到的，也绝对是失败。
嗯，是的，我确实想要从那人身上，得到些什么！我想要获得一些极贵重的东西，而我已经得到了—我使他感觉到，我替他做了一件不需要他报答的事。那件事，即使过了很久以后，但在他回忆中，依然闪耀出光芒来。
人们的行为，有一项绝对重要的定律，如果我们遵守这项定律，差不多永远不会遇到烦忧。
事实上，如果遵守这项定律，会替我们带来无数的朋友，和永久的快乐。可是如果违反了那项定律，我们就会遭遇到无数的困难。这项定律是：“永远使别人感觉重要。”
社威教授曾这样说过：“自重的欲望，是人们天性中最急切的要求。”贾姆斯博士说：“人们天性的至深本质，是渴求为人所重视。”我曾经说过，人与动物相异之处，就在于自重感的有与无，而人类的文化也是由此而起的。
哲学家们对于人类关系的定律，思考了数千年。而所有的思考中，结果只引证出一条定律。那项定律不是新的，它跟历史一样的古老！二十四个世纪前，孔子在中国宣讲，道教始祖老子教给他的门徒。纪元前五百年，释迦牟尼也把那条定律留传人间。耶稣把那条定律，综合在一个思想中，那是世界上一项重要的定律：
“你希望别人怎样待你，你就该怎样去对待别人。”