虽然丘吉尔最初对待印度自治的态度未免不合时宜，但是在中东巴勒斯坦的问题上，丘吉尔却表现出了一名优秀政治家的敏锐。长期以来，丘吉尔是赞成犹太复国主义的事业的。但是，当时的保守党议员的看法并不和丘吉尔一致。英军从埃及领土撤退，实际上导致了在巴勒斯坦英国势力的增强。到了1947年2月英国内阁终于同意将巴勒斯坦问题提交联合国，9月宣布英军从巴勒斯坦撤退的决定。
时来运转，重任首相
出任保守党领袖的这段时间里，丘吉尔除画了许多写生、养了几匹赛马之外，把主要的时间和精力都投入了撰写六卷本、长达数百万字的《第二次世界大战回忆录》。他利用了许多官方文件和他与罗斯福、斯大林之间的私人通信及来往电报，经过思考梳理之后口述出来，由秘书整理出文字。美国的和英国的杂志竞相争取首先得到连载丘吉尔此书的权利。这部巨著的稿费超过了丘吉尔此前得到的稿费之和。《星期日泰晤士报》写道：“20世纪很少有人比丘吉尔拿的稿费还多。”
离开首相职位后，丘吉尔在战后变得羸弱的身体开始好转。现在他精力充沛、勇气十足。
1945年保守党选举失败后，丘吉尔在以后的几年中也考虑改进保守党的组织和方针政策问题，决心从整顿、壮大党组织和提出建设性竞选纲领两方面加强实力。丘吉尔任命原粮食大臣伍尔顿主管党务，事实证明，丘吉尔的这个任命很有远见。
1949年春，一场新的大选即将到来，丘吉尔又带领保守党投入到激烈的竞选活动中，丘吉尔的主要目标是恢复自己和自己政党的政权。
1950年1月11日，艾德礼宣布2月3日解散议会，23日举行大选。工党政府又维持了一段时间，不过却并不稳定。工党虽然保持了多数席位，但席位数大减，是一个不稳定的多数，更何况此时掌权的工党领袖们都已经老病交加。财政大臣克利浦斯爵士于1950年10月因病辞职，1952年4月去世。接替他的休·盖茨格尔缺少从政经验，他是1945年才进入下院的新议员。
雅尔塔会议
为了赢得选举，这次保守党提出了两项新的施政措施：一是对军火企业征收超额利润税，二是一年建设30万所住宅解决民众的住房问题。在竞选中工党新任外交大臣赫伯特·莫里森借英国与伊朗之间因英伊石油公司被伊朗国有化而导致的危机向丘吉尔询问：英国政府该不该同伊朗打仗？丘吉尔反击说，莫里森“正在散播保守党想要进行另一场世界战争。我十分肯定，如果一个强有力的保守党政府在掌权，波斯危机绝不会以这种形式发生”。丘吉尔还巧妙地指责工党政府“软弱无力和犹豫不决”。丘吉尔说，他不认为第三次世界大战不可避免。无论如何，扳动一场第三次世界大战扳机的不会是英国人的手指。
大选结果很快揭晓，保守党获321席，工党获295席。丘吉尔在伍德福德选区再次当选。虽然保守党在议会中仅占微弱多数，但自由党显然是支持保守党人把工党政府从唐宁街10号赶出去。艾德礼到白金汉宫辞职之后的几分钟内，丘吉尔被国王召见，奉命组阁。丘吉尔任命艾登为外交大臣，巴特勒为财政大臣，利特尔顿为殖民地事务大臣，戴维·马克斯韦尔·法伊夫为内政大臣，蒙克顿为劳工大臣，伍尔顿为枢密院长，索尔兹伯里（克兰伯恩）为掌玺大臣，伊斯梅为联邦事务大臣。国防大臣暂由丘吉尔兼任，等到亚历山大元帅从加拿大总督任满归国后再由他担任。
胜利果实的滋味并不甜美，因为丘吉尔不仅要保持议会的稳定，还要处理好英国因在对外贸易中出现日益增长的逆差而面临的经济危机。这是新保守党目前的首要任务。1952年年初，丘吉尔赴美与杜鲁门会晤，商讨加强英美合作问题。他在美国国会发表演讲时，再一次强调了英语民族的团结这一主题。英国《泰晤士报》报道丘吉尔访美时说，他仍然“反应敏捷、消息灵通、思想丰富、语言生动，而且诙谐机智一如既往”。丘吉尔还表态支持美国参加朝鲜战争。
1953年1月，艾森豪威尔就任美国总统。2月6日，英王乔治六世因血栓在睡梦中去世，遗体安葬在温莎城堡。长女伊丽莎白公主即位，是为伊丽莎白二世。3月，斯大林又去世了。而英国女王伊丽莎白二世的加冕典礼于6月2日举行。加冕典礼上，女王授予丘吉尔嘉德勋章，以表彰他对英帝国所作的贡献，这也是丘吉尔所获得的最高荣誉。
丘吉尔这次当上首相时，已经77岁了。从某些方面来看，在这种年龄上他仍然算是十分健康的。但是，实际上丘吉尔的坚强的躯体在开始衰弱。他的耳朵逐渐聋了，虽然请医生诊治，但疗效并不显著。他的保健医生莫兰在选举时考虑到丘吉尔的健康状况，得出了这样一个结论：“如果温斯顿在这次选举中获胜并返回唐宁街10号，我也怀疑他的健康状况是否能胜任这项工作。在最近这14个月里，他有些颠三倒四，不像从前那样能够抓住事物的本质。”丘吉尔就此谈到自己的看法：“以我之高龄，现在仍身居高位，肩负重任，这决非因我贪恋权势或官职，这两者我已足矣。我之所以继续留任，是因为我有一种感觉，我可以做一些事情，对已经发生的事情施以某种影响，尤其对我所最关心的问题，即建立可靠和持久的和平。”12月10日，瑞典文学院授予丘吉尔以1953年度诺贝尔文学奖。由于他必须前往百慕大参加英美法三国政府首脑会议，只好由他的妻子克莱门蒂娜代他领奖并致答辞。瑞典文学院给他的获奖评语是：“由于他精通历史和传记的艺术，以及他那捍卫崇高的人的价值的光辉的演说。”
丘吉尔非常尊敬英国在军事战略方面的权威——利德尔·哈特。哈特在许多文章中分析了英国在原子战争中的战略地位，并得出一个痛苦的结论，英国是战争的第一个牺牲品，悲惨的命运在等待着它。丘吉尔被迫承认，现在根本谈不上“苏联无条件投降”，在战争情况下，双方都陷于“粉碎全人类也包括他们自己”的境地。鉴于这种情况，丘吉尔不得不改变自己的战略方针，他希望与苏联达成“和平共处”的协议。
雅尔塔会议“三巨头”丘吉尔（左）、
罗斯福（中）、斯大林（右）
1954年，丘吉尔在美国宣称：“我支持这种意见，即我们应当保证和平共处。”丘吉尔的这个声明，等于承认他自己所倡导的富尔顿政策的破产。在富尔顿，他要求对苏联进行先发制人的战争。他深信，这会使苏联人民遭到可怕的灾难和危险。但目前他又主张同这个国家实行和平共处。丘吉尔这种不寻常的主张，说明了世界力量对比的复杂化。美国历史学家弗莱明在评论这位“伟大的军人变成绥靖主义者”的原因时写道：“冷战已陷入绝境，使原子外交不能再继续下去了，我们对原子能的垄断以及我们力量的绝对优势，已经开始被打破了，结果造成了连我们的领土也难保卫的状态。”
丘吉尔的辞职是逐渐地、无声无息地进行的。1955年4月5日，丘吉尔决定辞去首相职务，他感到自己的健康状况已经让他很难再有大作为了。在这之前，他召回了在远东参加国际会议的艾登。4日，他在唐宁街10号举行宴会，女王夫妇应邀参加，并向即将退休的首相致以良好祝愿。5日中午，丘吉尔主持了最后一次内阁会议，下午4时半，他前往白金汉宫递交了辞呈。他在辞职前做的最后一件事是谢绝了女王晋封他为公爵的提议，这样他就可以留在下院。丘吉尔辞去首相职务后，他的政治生命也宣告走到了尽头。
安度晚年，继续写作
丘吉尔回到了恰特韦尔庄园，在他一生的最后10年中，除了到世界各国访问和旅游，大多数时间是在此度过的。除了政治外，他还能为自己找到很多乐趣，比如著述、绘画、养宠物等等。
1946年开始，他便被提名为诺贝尔文学奖的候选人，1953年12月10日，瑞典文学院授予丘吉尔以1953年度诺贝尔文学奖。而在1955年退休后，丘吉尔还抓紧时间把“二战”前已写好大部分草稿的四卷《英语民族史》完成，陆续整理出版。他的作品有《马拉坎德远征记》《河上的战争》《南非从军记》《世界危机》《我的早年生活》《马尔巴罗传》《第二次世界大战回忆录》《英语民族史》等。
丘吉尔还非常喜欢去法国度假，法国南方的生活能增加他的活力。地中海沿岸美丽的景色丰富了他的艺术想象力，他在那里画画、休息和交友，间或也去蒙特卡罗玩轮盘赌。
1956年4月，他第一次访问联邦德国，接受因他对欧洲统一的贡献而颁发给他的“查理曼奖”。1957年5月15日，英国的第一颗氢弹试验成功，英国成为世界上第三个拥有核武器的国家。1958年11月，丘吉尔前往巴黎接受戴高乐总统颁发的“解放奖章”。1959年大选中丘吉尔继续当选，当年11月30****85岁诞辰时，他继承了“下院之父”的荣誉称号。
丘吉尔不仅是一位政治家，也是一位文学家。在1956年至1958年间，他的四卷本的《英语民族史》问世。丘吉尔对莫兰说，他的这四卷书是在第二次世界大战前用了1年零3个月时间写成的。丘吉尔想借出版这部书的机会进一步宣传英美合作。他写道：“在我们面前展现出新的历史阶段。英美联盟将在这个阶段再次经受考验，将在保卫和平与自由方面发挥巨大威力。”丘吉尔认为，英美联盟是维护资本主义制度的支柱，因此他的这部著作自始至终都贯穿着英美联盟的思想，并且是用历史的观点加以论证的。
1962年和1964年他两次跌跤，前一次摔断了背部一根骨头，后一次摔断了腿骨，这说明他已经很虚弱了。1963年4月，美国国会通过专门决议，授予丘吉尔美国“荣誉公民”称号；决议由美国总统约翰·肯尼迪签署。1964年7月，由当时的英国首相道格拉斯·霍姆提议，就丘吉尔对议会、对国家和对世界所作的贡献，表示无限赞颂和感谢，并“载入议会记录”。
1964年11月30日，他度过了90岁诞辰。女王赠送了礼物，新任工党首相威尔逊也前来祝贺。生日的前一天，他穿着战时式样的古怪服装出现在海德公园门28号的窗台上，对聚集在外面的一群人致以谢意。那天晚上，他以极大兴趣观看了英国广播公司电视台祝贺他90大寿的特别节目，节目由诺埃尔·科沃德作解释，有很多丘吉尔喜爱的歌曲伴奏。全国和世界各地雪片般地涌来6万多封贺信、贺电。许多人来到海德公园街他的住所外看望他，他穿着战时式样的古怪服装向人们致意。
1965年1月9日，丘吉尔反常地拒绝吸烟和喝白兰地，第二天他卧床不起，经医生诊断为再度中风。此后他逐渐陷入昏迷状态，接连14天一动不动，仅有微弱呼吸。1月24日上午8时丘吉尔停止了呼吸，享年91岁。巧合的是，丘吉尔的父亲也是在70年前的1月24日去世的。在这个灰色的星期天，英国的电台又播放起丘吉尔出任战时首相时发表的著名就职演说的部分录音：“我所能奉献的，只有热血和辛劳，眼泪和汗水……胜利！不惜一切代价去争取胜利。”
丘吉尔逝世后，英国政府立即宣布为他举行国葬。这一决定是7年前麦克米伦首相任内由女王提议作出的。葬礼定于1月30日举行。此前议会休会，在威斯敏斯特拉大厅举行瞻仰遗容的仪式。灵柩先由议院议长和3个政党领袖在四周守护，后来又换上国防和陆海军三军4位参谋长守灵。大约有32万民众前来向丘吉尔致敬，包括几十位各国的国家元首和领导人。
丘吉尔生前曾希望以军人的葬礼安葬，并在好几年前就亲自以《葬仪手册》的书面记载为自己的葬礼仪式作了详细安排。举行葬礼那天，按照仪规将灵柩用炮车由威斯敏斯特拉大厅到圣保罗大教堂举行仪式。来自许多国家的几十位国王、女王、总统、总理和特使们在大教堂里恭迎灵柩到来。仪式结束后，灵柩用游艇从塔山运到滑铁卢，再改用火车运往丘吉尔的诞生地布伦海姆宫附近的一个小车站。游艇离开码头时，鸣礼炮19响，皇家空军的战斗机在空中成分列式。葬礼在不同的地点持续了好几天。最后，丘吉尔被安葬在布伦海姆宫附近布雷登教堂的小墓地。温斯顿·丘吉尔的父母都葬在这里。
丘吉尔是一位人生内涵极为丰富的人物，是与斯大林、罗斯福并立的“三巨头”之一，是矗立于世界史册上的一代伟人。他也有一些明显的弱点，但更具许多极为突出、超乎常人、出类拔萃的优点。对于他在英国历史上的关键作用和崇高地位，是怎么评价也不会过分的。或许对他最准确的评价出自对他最熟识的人。他的同事也是对手的艾德礼曾经很含蓄地评论道：“丘吉尔像一张多层饼，其中有一层肯定是包括了17世纪。丘吉尔的一生经历了许多重大事件。他虽然在不少问题上是和广大人民群众的利益背道而驰的，但他不失为一位伟大的国务活动家。他勇敢、坚定，多才多艺，他有罕见的工作能力、出色的雄辩口才和评论家的才干，所有这些素质使他在政治舞台上取得了显赫的成就。第二次世界大战特别是英国孤军作战时期，可以说是丘吉尔一生最光辉的时期。在那黑云压城城欲摧的年代，是他取代了绥靖分子张伯伦，挑起了抗战的大旗。他看到美丽的伦敦惨遭破坏，人们倒在血泊之中，便大声向群众疾呼：“即便伦敦化为灰烬，也比沦为德国奴隶强无数倍！”