苏联军队在苏德战场上由防御转为反攻，使得美苏两国领导人深受鼓舞，他们希望与斯大林会晤商讨下一步作战计划。但是苏联此刻正值斯大林格勒会战期间，斯大林无法分身，只能缺席会议。于是丘吉尔与罗斯福敲定在1943年1月中旬在法属北非殖民地——摩洛哥的卡萨布兰卡会晤。以便了解战地情况，商讨1943年的作战方略。1943年1月12日，丘吉尔一行首先到达卡萨布兰卡，他住进安法郊区的一所受到严密保护的别墅。1月14日下午，罗斯福乘飞机横渡大西洋也来到了卡萨布兰卡，迫于战事紧张，作战讨论会于罗斯福到达卡萨布兰卡的当天在安法兵营正式开始，历时10天。
会议上1943年的作战计划问题被放在了首位，美军的参谋人员希望“把地中海的这一插曲赶紧结束”，以便抽出手来一举打过英吉利海峡，开辟欧洲第二战场。而丘吉尔仍旧对开辟欧洲第二战场采取拖延政策，他一再强调横渡英吉利海峡是一场无谓的冒险，可能会遭致灾祸，不如从意大利的西西里岛开刀，刺向敌人的软腹。最后英美联合参谋部决定进攻西西里岛，这令斯大林感到不爽。会议上需要解决的第二个问题是让戴高乐与吉罗将军达成政治和解。英国政府早已同法国维希政府断绝了外交关系，转而支持戴高乐。美国政府却一直同维希政府保持着外交关系，盟军在北非登陆后，美国又开始支持吉罗将军。鉴于盟军即将重返欧洲，罗斯福和丘吉尔都觉得有必要使法国的两派首脑联合起来。丘吉尔为此做了搭理工作，事实证明，戴高乐和吉罗是不可能走到一起的。戴高乐不仅富有军事才能，更富有政治才能。吉罗却缺乏行政管理能力，用罗斯福的话说，“是一名头脑相当简单的大兵”。后来，缺乏政治才干的吉罗很快便被戴高乐排挤了出去。此次会议还决定了其他的作战计划。
1943年上半年，战局对美苏越来越有利，盟军在******战役中取得巨大的胜利，北非战局稳定下来，苏联军队也取得了巨大胜利。由于英国与美苏盟国之间存在不少分歧，因此丘吉尔决定去美国与罗斯福进行军事会谈，协调一致，免得在未来的共同军事行动中合作不力。丘吉尔认为：“一旦非洲的局势肯定之后，就有重大的理由促使我非赶往华盛顿不可。”巨大的胜利之后产生了一些新的问题。
丘吉尔一行于1943年5月4日乘坐豪华的“玛丽王后号”前往美国。5月12日，受到热烈欢迎的丘吉尔一行在华盛顿与美国军政首脑在白宫举行了代号为“三叉戟”的秘密军事会议。经过充分讨论，确定了英美两国的全面战略思想：“同苏联和其他盟国合作，尽早促成欧洲轴心国家的无条件投降；与太平洋的其他有关国家合作，维持并扩大对日本施加不懈的压力，以便继续削弱日本的军事力量……尽早促成日本的无条件投降。”围绕这一指导思想，会议规定的基本任务是：打破轴心国潜艇的威胁；加强空中优势；尽力援助苏联和中国；促使非洲法军在今后战争中起积极作用；在地中海作战以迫使意大利退出战争；集中最大限度的人力和物力于英国以便在1944年春在法国登陆，对德实施决定性进攻。
会议结束后，丘吉尔和马歇尔一起飞往阿尔及尔，与艾森豪威尔讨论了下一步战斗部署，授权他在攻占西西里岛后采取迫使意大利退出战争的适当措施。丘吉尔抵达北非的消息引起了德国间谍的注意，并因此导致了一场令人悲愤的悲剧。一架由里斯本飞往英国的客机被德军战斗机击落了，座上13名旅客全部丧生，其中有著名的英国电影明星莱斯利·霍华德；其原因是该机起飞前曾有一个口衔雪茄烟的矮胖之人走向飞机，德国间谍误以为是丘吉尔登上了该机。
丘吉尔与罗斯福会谈
在丘吉尔回国一个月后，代号为“哈斯基”的西西里战役开始了。西西里岛位于意大利本土与北非之间，距意大利本土最短距离仅10公里，距******160公里，距英属马耳他约80公里，是联系欧洲与北非的跳板、地中海航线的咽喉，自然是兵家必争之地。运载着16万英美军队的3 200艘大小军舰和运输船，在1 000架飞机的掩护下，利用风狂浪涌的恶劣天气出乎敌人意料地发起进攻，经过一个多月的激战，终于解放了西西里全岛。在这次战役中，盟军的伤亡和失踪人员为31 158人，而德意军队伤亡和被俘人员共计16.5万人，撤退到意大利本土的约10万人以上。战役的胜利为盟军打开了直接进攻意大利的大门，加深了墨索里尼政权的军事、经济和政治危机。
在西西里岛首府巴勒莫陷落的第二天，罗马发生了推翻墨索里尼的政变。意大利法西斯党最高委员会于7月24日开会，以19票赞成、8票反对、1票弃权的比数通过了解除墨索里尼军政权力的决议。国王宣布墨索里尼被解职，在墨索里尼的女婿、外长齐亚诺参与下，部分法西斯头目和高级将领支持国王，囚禁了墨索里尼。墨索里尼长达21年的法西斯统治终得结束。巴多格里奥上台后，为了不招致德国的武力干涉，他表面上宣布继续对盟军作战，暗中却派特使与盟国密谈，准备反戈一击。新政府同意将意大利的港口、机场、军舰和交通线交盟国支配，并从巴尔干国家撤走意军或就地解除武装。由于盟军未能及时抓住这一时机，使德国人发现了一些动向，增派了军队加强戒备。9月8日，当盟军司令部和意政府宣布停战后，德军迅速包围罗马，迫使国王和政府成员逃往盟军占领区成立了流亡政府。10月13日，意大利对德宣战。英美苏三国随即宣布意大利为共同作战的一方。
到了1943年下半年，战略主动权转到了同盟国手中，德日法西斯已处于退却、挨打的被动境地。同盟国要利用战局的胜利转折，进一步加强反法西斯同盟国之间的合作和协同作战，以便尽快打败法西斯侵略者，并为战后的和平与安全作出安排。于是丘吉尔于8月中旬乘“玛丽皇后号”抵达魁北克与罗斯福举行会晤。双方首脑及参谋人员讨论了渡海在法国登陆作战的“霸王”计划。会上，丘吉尔还与罗斯福签订了协议，决定互相交换关于原子弹的情报，并保证两国之间如未经另一方同意，不得使用原子武器。
为了加强主要同盟国之间的了解和联系，解决一些实际问题，并为召开首脑会议事先做好安排，美英苏三国政府商定在莫斯科举行外长会议。11月27日，斯大林飞抵伊朗首都德黑兰，并住进了苏联驻伊朗大使馆。11月28日，罗斯福和丘吉尔也飞抵德黑兰。这是第一次三巨头会议，主要是讨论和决定未来的行动计划。11月28日下午4时，英美苏三国正式举行了第一次全体会议，罗斯福担任主持人。开辟欧洲第二战场的问题是这次会议的突出议题。虽然英美已经表示将在1944年开辟第二战场，但丘吉尔提出了很多保留条件，会后态度仍然很消极。斯大林赞成英美的“霸王”计划并希望将该计划尽可能提前到1944年5月进行，同时答应发动攻势以防德军从东线调往西线。
三方还讨论了促使土耳其参战、战后波兰疆界的划定和德国分治问题。谈到德国未来时，丘吉尔主张把德国南部同普鲁士分开，他认为“罪恶的根源在普鲁土，在普鲁土军队和总参谋部之中”。南部和其他有关国家成立“多瑙河联盟”，斯大林表示异议，会议对此未作结论。从打败轴心国家角度出发，丘吉尔希望美苏英三国密切合作。但从三国各自利益考虑，他又希望英美团结一致对付苏联。但是由于苏联的地位越来越重要，罗斯福开始更注重接近和讨好斯大林。德黑兰会议于12月1日结束。德黑兰会议使美苏英三大同盟国之间加强了团结，反法西斯联盟得到了巩固。