书香世家，旧学功底
俞平伯原籍浙江德清，出生在苏州马医科巷曲园中的乐知堂。德清县俞氏自清末以来就是大姓，近代著名士林人物俞樾（字曲园）正是俞平伯的曾祖父。俞平伯出生时，曾祖父已80岁高龄了，他对这数代单传的曾孙疼爱逾常。
俞平伯3岁时，虽然还不会写字，但喜欢用笔涂抹。俞老先生非常高兴，于是每天就亲自用红朱笔写“上大人、孔乙己”等字，让他的曾孙用墨笔描红。老人有诗纪之，诗曰：
娇小曾孙爱如珍，怜他涂抹未停匀。
晨窗日日磨丹砚，描纸亲书“上大人”。
他开始读书，是在清光绪二十九年癸卯（1903）正月初八，虚岁刚5岁。曾祖俞曲园认为：“是日甲子于五行属金，于二十八宿遇奎，文明之兆也。”而他自己后来于1932年9月8日在《戒坛琐记》中写道：“四五岁入寺挂名为僧，对于菩萨天王有一种亲切而兼怖畏之感，甚至于眠里梦里都被这些偶像所缠扰，至今未已。这个童年大印象，留下一种对于寺庙的期待。”从此由他的母亲来教俞平伯读《大学章句》，有时还由他长姊俞琎来教唐诗。
清光绪三十年甲辰（1904），俞平伯虚岁6岁，由母亲开始教他外文。俞曲园有诗云：“膝下曾孙才六岁，已将洋字斗聪明。”
清光绪三十一年乙巳（1905）正月初五，俞平伯入家塾读书。俞曲园也有诗记之：
厅事东偏隔一墙，卅年安置读书床。
今朝姊弟新开馆，当日爷娘上学堂。
婉娈七龄尚怜幼，扶摇万里望弥长。
待携第二重孙至，记得金奎日最长。
为俞平伯请的塾师，是很有学问的宿儒谢敬仲。这年端午节，俞曲园还在俞平伯的扇子上，题了“青云万里”4个字。后来，俞平伯的父亲俞陛云将扇面揭裱了，并做题记说：“祖庭最爱僧宝，此为晚年所书，期望至厚。”
俞曲园去世时，俞平伯虚岁8岁，他十分悲痛。老人葬于杭州西湖右台山法相寺旁。参加曾祖父的葬礼，是俞平伯第一次到杭州。
就在这时期，清朝废除了科举。后来俞平伯回忆道：“余于诗未有所受。群经呫哔之暇，日课一对，时有拙言，共引为笑。”还说：“我小时候还没有废科举，虽然父亲做诗，但并不让我念诗；平时专门背经书，是为了准备科举考试。在我八九岁时废除了科举，此后古书才念得少了。不过小时候背熟了的书，到后来还是起了作用。”俞平伯没赶上科举考试，但赶上了准备科举考试的读书背书，并且养成了诵读的习惯；这对他后来成为诗人，对诗词有研究，是大有好处的。现在的儿童教育与小学教育不注重背书，其实是很大的失误。
辛亥革命前夕，俞平伯12岁。为避乱，全家由苏州搬到上海。在这前后1年里，俞平伯除继续读古文之外，又系统学习了英文和数学。也是在此时，他接受了大量新思想、新事物。后来他曾有诗记录此事：
从此神州事事新，再无皇帝管人民。
纪年远溯轩辕氏，又道崇祯是好人。
1911年，俞平伯13岁，他开始读《红楼梦》。这是读闲书、读小说，而且还不能完全读懂，他也不太感兴趣。后来在一篇文章中他还说，“而且不觉得十分好。”这完全是真实的。他说：“那时我心目中的好书，是《西游记》、《三国演义》、《荡寇志》之类，《红楼梦》是算不得什么的。”13岁的男孩不懂《红楼梦》、不爱《红楼梦》，那完全是合乎常情的。
就在这年冬，俞家又搬回了苏州。俞平伯在家读书，直到1915年春，才入苏州平江中学读书，但也只读了半年。
在北大读书，热爱新文学
俞平伯从小受到了良好的家庭教育和文化熏陶，奠定了深厚的古典文学基础。1915年，他入苏州平江中学读书；半年后考入国立北京大学文学系预科。俞陛云把家搬到北京的原因，也正是为了照顾俞平伯在北大上学。当时北大的校址在沙滩汉花园，为了就近，俞陛云把家安在东华门箭杆胡同，两处相距的距离不远。
1915年，俞平伯开始与傅斯年、许德珩在北京大学同学。傅斯年由预科升入文科国文门，许德珩则由英文学门转入国文门。俞平伯在国学大师黄侃的指导下，正课之外开始读《清真词》，为后来研究《清真词》打下了坚实的基础。
后来他在《清真词释·序》的一开头便这样写道：“我小时候于词毫无了解，最大的困难为‘读不断’。诗非五言定七言，词却不然了，满纸花红柳绿的字面，使人迷眩惊奇。有一些词似乎怎么读都成，也就是怎么读都不大成。这个困难似乎令人好笑，却是事实。”这其实是旧时读书人普遍遇到的共同困难，因为旧书都没有标点。现在的读书人已读不到线装书，似乎词的断句好像倒不成问题了，其实读古文的能力是更差了。如果直接去读没标点的线装书，那岂止读不断书，跟看天书也差不多呀！
1917年，北大教授胡适在《新青年》第2卷第5期发表《文学改良刍议》一文，提出改良文学的“八不主义”。俞平伯对写白话文是积极响应的。
同年1月4日，蔡元培出任北京大学校长，推行“学术自由，兼蓄并包”的办学方针，开创了北大的良好校风。蔡元培在就任演说中强调指出：“大学者，研究高深学问者也。”他还谆谆告诫大学生说：“大学生当以研究学术为天职，不当以大学为升官发财之阶梯。”这真是掷地有声的言辞，它深深地影响着一代学人志士。
这年1月15日，陈独秀被蔡元培聘为北京大学文科学长。因此，著名的《新青年》杂志编辑部也随之从沪迁京，就设在陈独秀的家中。而陈独秀的家就在箭杆胡同9号，与俞家成了近邻。陈独秀在《新青年》第2卷第6期发表的《文学革命论》中提出：“推倒雕琢的、阿谀的贵族文学，建设新鲜的、立诚的写实文学，推倒迂诲的、艰涩的山林文学，建设明了的、通俗的社会文学。”俞平伯对此也十分赞同。
这年夏天，刘半农被聘为北大预科国文教员。9月4日，周作人被聘为北大文科教授兼国史编纂处编辑员。9月10日，胡适被聘为北大文科教授。9月末，因傅斯年与顾颉刚同宿舍，俞平伯由此而与顾颉刚相识。也就在这年9月，蔡元培的《石头记索隐》由商务印书馆出版。
这一时期，正是俞平伯新旧思想交融并蓄的时期。他既写旧诗，又开始新诗创作。可惜这时期留下的旧体诗不多，因为诗集已毁于“文革”之中。而这年秋天他写的一首《秋夕言怀》，却意外地保存下来了。
飒飒秋风至，凉气入庭帏。
灯光照我读，废读起长思。
思多难具说，对卷略陈辞。
生小出吴会，雏发受书诗。
颇自不悦学，督责荷母慈。
十岁毕五经，未化钝拙姿。
后更遭鼎革，十七来京师。
野里无言仪，自愧贵家儿。
入学经三载，远大岂遑期。
身心究何益，唯有影衾知。
繁华不足惜，所惜在芳时。
先我何所继，后我何所贻。
爱轻令慧照，感重心自衰。
既怀四方志，莫使景光追。
君子疾没世，戒之慎勿嬉。
勉力信可真，长叹亦何为。
俞平伯后来谈起这首诗时说：“诗因不佳，其后编诗集时遂未收入，却据实而道，绝无掩饰，荏苒将六十年，未酬此诺，是诗不负我，而我之负诗多矣，可叹息也。”
与表姐结婚
1917年俞平伯17岁，家中为他办了婚事。新娘许宝驯，21岁，长俞平伯4岁，是平伯母亲许之仙的侄女，他舅舅许引之的女儿，字长环（后由俞平伯改为莹环），晚年号耐圃，浙江杭州人，在北京长大，自幼受到良好的家庭教育，能作诗、填词、绘画，并善书法，还能弹琴、谱曲，又是位贤妻良母，一生照顾俞平伯十分周到。结婚以后，夫妻感情深厚，无论欢乐与艰辛，一生相濡以沫。伉俪之间从未吵过架，甚至没有红过脸。
此年10月31日，农历九月十六，俞平伯举行了婚礼。他们的结婚仪式，老师黄侃，同学许德珩、傅斯年等人都来祝贺。
许宝驯擅长昆曲，俞平伯心向往之，但曲韵方面略差。为此，他还专门向曲学大师吴梅学曲，有“偶闻音奏，摹其曲折，终不似也。后得问曲学于吴师瞿安”的记载。
就在结婚的这一年，俞平伯选定了小说作为研究课题。当时这研究课题的导师，有周作人、胡适、刘半农3人，同学中也只有傅斯年1人。
“五四”新诗人
俞平伯在北京大学读书时，正值新文学运动刚刚兴起。刚满18岁的他，就积极投身于新文学运动。他不仅提倡新诗、创作新诗，而且对白话新诗的理论建设作了精辟、深刻的论述。《白话诗的三大条件》就是他写的第一篇白话论文，受到《新青年》编辑部的赞扬。
俞平伯的第一首白话诗《春水》，与鲁迅的第一篇白话小说《狂人日记》。一起刊登在1918年5月的《新青年》月刊上。这不仅是他本人新诗创作的起步，也是中国出现最早的新诗作品之一。
此年，俞平伯与北京大学同学傅斯年、罗家伦、徐彦之等集合好友，筹备成立“新潮社”，俞平伯被推选为新潮社干事部书记。
1918年2月1日，俞平伯参加北京大学文科国学门研究所第四次小说研究会，听周作人讲俄国的问题小说。在会上，他认定自己的研究项目为“唐人小说六种”。而此时他的求学志向未定，尚属广涉博览的阶段。此时尚在“五四运动”前一年，但各种新思想已在萌生，尤其新文学正在萌生。所以，他一面阅读《新青年》，一面跟吴梅攻读曲学。正好此时吴梅刚到北京，住在北城二道桥。也就在这一时期，为他一辈子酷爱昆曲打下了坚实的基础。
同年4月15日，胡适在《新青年》第4卷第4期上发表《建设的文学革命论》，提出“国语的文学，文学的国语”的主张。1个月后，俞平伯的新诗《春水》发表。
五九与六九，
抬头见杨柳。
风吹冰消散，
河水绿如酒。
双鹅拍拍水中游；
众人缓缓桥上走。
都说“春来了，
真是好气候”。
过桥听儿啼，
牙牙复牙牙。
妇坐桥边儿在抱，
向人讨钱叫“阿爷！”
说道“住京西，
家中有田地。
去年决了滹沱口，
丈夫两男相继死；
弄得家破人又离，
剩下半岁小孩儿”。
催车快些走，
不忍再多听。
日光照河水，
清且明！
这首新诗，似乎还没有完全脱离旧诗词的影响，内容也一般。所以，俞平伯在选编第一个诗集时，并没有把它收进去。
还有一首写得更早，作于1918年3月18日夜，应该是他的处女作，它一直没有发表。直到1992年，才首次发表在南京的《文教资料》上，题为《奈何》。
父母生了我，
世间有了我。
自从堕地呱呱，
便生出啼啼笑笑，
嗔嗔喜喜，
许许多多！
是真有我？
是假有我？
是真是假，
尽随着去忖度。
好说，
百年比大梦！
但醒了如何？
未有之前是什么？
怎么忽然而有？
这话无从说得过。
跳他不出，
问他不说，
看他不清楚。
有些自己欢喊着“觉悟”；
有些直着嗓子叫“奈何”！
这首诗确比《春水》更一般些，但它确实是俞平伯新诗创作的开始，从中也可看出他当时思想之一斑。
同年10月16日，俞平伯以书信的形式撰写了一篇论文，题为《白话诗的三大条件》，次年3月15日在《新青年》第6卷第3期上发表。文章据理驳斥了那些非难白话诗的保守派，同时提出了白话诗的“三大条件”。他认为：“雕琢是陈腐的，修饰是新鲜的。文词粗俗，万不能抒发高尚的理想。”这一观点，得到了胡适的赞扬。
1918年11月19日，新潮社正式成立。这是一个反对封建伦理和封建文学的新文化团体。俞平伯被推为该社干事部书记，负责《新潮》杂志社编辑事务的记载和对外信件往来等工作。
后来，俞平伯在《回忆〈新潮〉》一文中写道：“1918年下半年，北大文科、法科的部分进步学生组织了新潮社，创办《新潮》杂志，为《新青年》的友军。新潮社设在沙滩北大红楼东北角的一个小房间里，与北大图书馆毗邻。……我们办刊物曾得到校方的资助。校长蔡元培先生亲自为我们的刊物题写‘新潮’两字。”“我参加新潮社时仅18岁，知识很浅。由于自己出生于旧家庭，所以对有关新旧道德的讨论比较注意，曾写一篇有关新道德的文章。”
此后俞平伯仍写了不少新诗，陆续出版了几个诗集。《冬夜》、《西还》、《忆》是他的3部专集，还有与别人的合集《雪朝》等。
1919年，北京大学平民教育讲演团成立。俞平伯加入该团，以第四讲演所讲演员的身份，在四城作题为《打破空想》的讲演。“五四”运动爆发后，他又积极投身于五四运动，参加北大学生会新闻组。在学生罢课的同时，他偕友访商会会长，要求罢市，并在街头散发传单。同年，他从北大毕业，并于年内移家至朝阳门内老君堂79号；院内有大槐树，因名书斋为“古槐书屋”。
旅英途中多新诗
1920年1月4日，俞平伯从上海出发，乘轮船赴英国留学，与北大的同学傅斯年同行。船上的生活十分单调与孤独。他一路上做新、旧体诗寄给夫人许宝驯。其中有两首题为《身影问答》的诗，正反映出他思念夫人之情：
身逐晓风去，影从明镜留。
形影总相依，其可慰君愁。
颜色信可怜，余愁未易止。
昨夜人双笑，今朝独对此。
轮船在大海上行驶，开始的时候，俞平伯还带着巨大的好奇心理观看着涛起涛落；时间一长，一种莫名的寂寞不由得弥漫周身。也许是这难耐的寂寞和相对完整的时间，让俞平伯开始细读《红楼梦》——这是他13岁的时候不爱读、也没有读懂的一部书。
傅斯年在船上，倒并不感到太寂寞。他在给校长蔡元培的信中说：“船上的中国旅客，连平伯兄和我，共8人，也不算寂寞了。但在北大的环境住惯了的人，出来到别处，总觉得有点触目不快；所以每天总不过和平伯闲谈，看看不费力气的书就是了。在大学时还不满意，出来便又要想他，煞是可笑的事！平伯和斯年海行很好，丝毫晕船也不觉得。”
他俩所读的不费力气的书，当然不止《红楼梦》，但主要的应该就是《红楼梦》了。他二人不但都细读了，而且还细谈了。后来俞平伯在《〈红楼梦辨〉引论》中回忆道：“孟真（傅斯年）每以文学的眼光来批评它，时有妙论，我遂能深一层了解这书底意义、价值。但虽然如此，却还没有系统的研究底兴味。”
但无论怎么说，这次海上西行的空闲，正好给俞平伯打下了研究《红楼梦》的基础。由此还可看出，他搞上红学研究，开始就只是打发空闲，并不是当学问来研究的。
俞平伯在英国住的时间很短，在伦敦只住了13天，便又乘日本邮船“佐渡丸”号启程回国了。说得出的原因，只是英国英镑涨价，自费筹划尚有未周，只好决定回国。
那是1920年3月6日。回程的船上，俞平伯把张惠言的《词选》念得很熟，这对他后来填词、讲词、研究词都很有好处。
3月9日，船还在大西洋上飘摇。俞平伯做了一首新诗，题为《去来辞》，开头的几句是：
从这条路上来，
从来的路上去。
来时是你，
去时还是你！
想了什么，
忙忙地来？
又想些什么，
忽忽地去？
要去，
何似不来；
来了，
怎如休去！
去去来来，
空负了从前的意。
由此不难看出，俞平伯的心里是十分矛盾的，也觉得这次赴英留学是毫无意义的。
3月13日，船刚过直布罗陀海峡，还没到法国马赛，俞平伯又写了首诗寄给夫人许宝驯：
长忆偏无梦，中宵怅恻多。
递迢三万里，荏苒十旬过。
离思闲中结，豪情静里磨。
燕梁相识否，其奈此生何！
诗题为《庚申春地中海东寄》。这首诗，正反映出俞平伯所以急于回国的一些原因。