他便正式搭乘美国邮船公司的轮船往前旧金山，那是1908年8月底。同船有10来位中国同学。在上船前，他曾经练了好几个星期的秋千，所以在24天的航程中，一直没有晕船。船到旧金山时，一位港口医生上船来检查健康，对中国学生的眼睛检查得特别仔细，惟恐有人患砂眼。
等他赶到卜技利时，加州大学秋季班已经开学，因此他只好等到翌年春季再说。他请了加大的一位女同学给自己补习英文，学费每小时5毛钱。在这段时间内，他把全部精力花在了英文上。每天早晨必读《旧金山纪事报》；另外还订了一份《展望》周刊，作为精读的资料。《韦氏大学字典》一直不离手，碰到稍有疑问的字就打开字典来查。4个月下来，居然字汇大增，读报纸、杂志也不觉得吃力了。
初到美国时，就英文而论，他简直是半盲、半聋、半哑。如果他要希望能在学校里跟得上功课，这些障碍就必须先行克服。头一重障碍，经过4个月的不断努力，总算大致克服了，完全克服它也不过是时间上的问题而已。第二重障碍，要靠多听人家谈话和教授讲课，才能慢慢克服。教授讲课还算比较容易懂，因为教授们的演讲，思想有系统，语调比较慢，发音也清晰。普通谈话的范围比较广泛，而且包括一连串互不衔接、五花八门的观念，要抓住谈话的线索颇不容易。到剧院去听话剧对白，其难易则介于演讲与谈话之间。在这3种形式上，他都进行了努力。
从农学转到教育学
新年之后，蒋梦麟兴奋地等待着加大第二个学期在2月间开学。他心中满怀希望，对语言的学习也加倍努力。快开学时，他以上海南洋公学的学分申请入学，结果获准进入农学院，以中文的学分抵补拉丁文的学分。他过去的准备工作偏重于文科方面，结果却转到了农科。他转入农科，并非像有些青年学生听天由命那样的随便，而是经过深思熟虑才慎重决定的。他认为，中国既然以农立国，那末只有改进农业，才能使最大多数中国人得到幸福和温饱。
而他幼时在农村长大，对花草树木和鸟兽虫鱼本来就有浓厚的兴趣。小时候他就喜欢观察、触摸和理解。他经常走进自家的花园里，观察四时不同的花草和虫鸟，有时还去田野里看青蛙捉蚱蜢。他的先生们几乎都认为这些癖好是“祸根”，他将来不会有出息。可是这些“祸根”，日后竟成为他成功的福因。因此，为国家，为私人，农业都似乎是最合适的学科。此外，他还有一个次要的考虑，他在孩提时代身体一向羸弱。他想，如果自己能在田野里多接触新鲜空气，对他身体一定大有裨益。
第一学期选的功课是植物学、动物学、生理卫生、英文、德文和体育。除了体育是每周6小时以外，其余每科都是3小时。他按照指示，到大学路的一家书店买教科书。他想买植物学教科书时，说了半天，店员还是听不懂。后来，他只好用手指指书架上那本书，那个店员才恍然大悟。买了书以后，他的心里很高兴；既买到了书，同时又学会了一个英文字的正确发音，真是一举两得。
后来，教授要他们到植物园去研究某种草木。他因为不知道植物园在哪里，只好向管清洁的校工打听。本来，他想借鉴上次店员教他的方法举一反三。结果，自作聪明的他还是发错了读音，弄得那位工友瞠目不知所答。他只好重复了一遍。工友揣摩了一会之后，这才恍然大悟。
植物学和动物学引起了蒋梦麟很大的兴趣。植物学教授在讲解显微镜的用法时，曾说过一句笑话：“你们不要以为，从显微镜里可以看到大如巨象的苍蝇。事实上，你们恐怕连半只苍蝇腿都看不到呢！” 然而，蒋梦麟早年的即兴观察和目前对动、植物学的兴趣，有一个共通的出发点——好奇，最大的差别就在于使用的工具。
在农学院读了半年之后，一位朋友劝蒋梦麟放弃农科之类的实用科学，另选一门社会科学。他说，除非他们来解决中国当下的政治问题和社会问题，否则农业问题也就无法解决。其次，如果不改修社会科学，他的眼光就可能局限于实用科学的小圈子，无法了解农业以外的重大问题。
蒋梦麟曾经研究过中国史，也研究过西洋史的概略，对各时代各国国力消长的情形有相当的了解，能够体会到朋友话中的深意。蒋梦麟觉得，自己需要好好考虑一下。他从不轻率作决定。
一天清早，他正预备去农场看挤牛奶的情形，路上碰到一群蹦蹦跳跳的小孩子去上学。他忽然想起：自己在这里研究如何培育动物和植物，为什么不研究一下如何作育人材呢？他的脑子里，细数着中国历代兴衰的前因后果。忽然之间，他眼前恍惚有一群天真烂漫的小孩蜂拥而至，要求他给他们读书的学校。于是他豁然开朗，找到了自己的方向，毅然决定转到社会科学学院，选教育为主科。
他决定下来就直接去注册组找苏顿先生，从农学院转到了社会科学学院。从1909年秋天起，他开始选修逻辑学、伦理学、心理学和英国史，他的大学生涯也从此步入正途。
从逻辑学里，他了解到思维是有一定的方法的。换一句话说，他们必须根据逻辑方法来思考。观察对于归纳推理非常重要，因此他希望训练自己的观察能力。他开始观察校园之内，以及大学附近所接触到的许许多多事物。最后他终于发现，观察必须有固定的对象和确切的目的，不能听凭兴之所至乱观乱察。天文学家观察星球，植物学家则观察草木的生长。后来，他又发现另外一种称为实验的受控制的观察，科学发现就是由实验而来的。
同时，赫利·奥佛斯屈里特教授也给了他很大的启示。他们上伦理学课，总有一场热烈的讨论。他平常不敢参加这些讨论，一方面由于他英语会话的能力不够，另一方面是由于自卑感而来的怕羞心理。因为1909年前后是中国现代史上最黑暗的时期，而且他们对中国的前途也很少自信。虽然不参加讨论，听得却很用心。
学习逻辑性，必须读柏拉图、亚里士多德、约翰福音和奥里留士等人的著作作为参考。念了柏拉图和亚里士多德之后，他觉得中国《四书》富于道德的色彩，希腊哲学家却洋溢着敏锐的智慧。这印象使他后来研究希腊史，并且做了一次古代希腊思想和古代中国思想的比较研究。读了约翰福音之后，他开始了解耶稣所宣扬的爱的意义。如果撇开基督教的教条和教会不谈，这种“爱敌如己”的哲学，实在是最高的理想。如果一个人真能爱敌如己，那末世界上也就不会再有敌人了。
“你们能够做到爱你们的敌人吗？”教授向全班发问。没有人回答。“他不能够。”蒋梦麟终于忍不住参与了讨论。“不能够？”教授微笑着反问。于是，蒋梦麟开始引述孔子所说的“以直报怨，以德报德”作答。教授听了以后插嘴说：“这也很有道理啊，是不是？”同学们没有人回答。下课后，一位年轻的美国男同学过来拍拍他的肩膀说：“爱敌如己！吹牛，是不是？”
奥里留士的言论，很像宋朝哲学家。蒋梦麟沉思默想的结果，发现理智是一切行为的准则。如果把他的著述译为中文，并把他与宋儒相提并论，很可能使人真伪莫辨。
蒋梦麟对科学、文学、艺术、政治和哲学都有兴趣。他选读的功课也十分广泛，包括上古史、英国史、哲学史、政治学，甚至译为英文的俄国文学。他对托尔斯泰的作品更是爱不释手，尤其是《安娜·卡列尼娜》和《战争与和平》。他参加过许多著名学者和政治家的公开演讲会，听过桑太耶那、泰戈尔、大卫、斯坦、约登、威尔逊（当时是普林斯顿校长）以及其他学者的演讲。
课余深入社会和编辑报纸
有人约蒋梦麟到某兄弟会去作客，但是附带一个条件——他必须投票选举这个兄弟会的会员出任班主席和其他职员。他一直听说过兄弟会等组织很有意思，但从没有参加过，这次终于可以亲身体会一下了。他到那个兄弟会时，备受殷勤招待，令人没齿难忘。第二天举行投票，本着中国人一诺千金的名誉，他投了他们的人。而他最高兴的是，在这次竞选中结交了好几位朋友。
选举之后不久，学校里有一次营火会。蒋梦麟在这里，竟然偶遇了一位曾经受过他一票之赐的同学。但是，这位同学竟对他视若路人，过去的那份亲热劲儿不知到哪里去了。蒋梦麟深刻地体会到了人情冷暖和功利现实的可怕。从此以后，他再也不拿选举交换招待，在学校选举中从此没有再投票。
学校里最难忘的人，是哲学馆的一位老工友。蒋梦麟和这位老工友一见如故，下课以后，或者星期天有空，蒋梦麟常常到地下室去拜访他。他从加州大学还是一个小规模的学校时开始，就一直住在那地下室里。
他当过兵，曾在内战期间在联邦军队麾下参加过许多战役。他生活在回忆中，喜欢讲童年和内战的故事。他从他那里获悉早年美国的情形，这些情形离现在将近百年，许多方面与目前的中国差不多，某些方面甚至还更糟。
虽然内战已经结束那么多年，老工友却对参加南部同盟的人始终恨之入骨。他说，有一次战役结束之后，他发现一位敌人受伤躺在地上，他正预备去救助。“你晓得这家伙怎么着？他一枪就向我射过来！”他瞪着两只眼睛狠狠地望着蒋梦麟，好像蒋梦麟就是那个不知好歹的家伙似的。蒋梦麟问道：“那你怎么办？”“我一枪就把这畜生当场给解决了。”他回答说。
这位军人出身的老工友，对蒋梦麟而论，是加州大学不可分的一部分，因为他见证了加州大学的发育成长。
蒋梦麟在留美的第二年，也就是1909年，开始在《大同日报》担任主笔。这份报纸，是孙中山先生在旧金山的革命机关报。那一年一个秋天的晚上，他与《大同日报》的另一个编辑刘麻哥（成禺），第一次见到了孙中山先生。
当时的蒋梦麟，还是满怀爱国激情的年轻人。面对敬仰已久的革命领袖，其心情的紧张是可想而知的。孙中山住在唐人街附近的史多克顿街一家旅馆里，他在房间里很客气地接见了蒋梦麟他们。刘麻哥把蒋梦麟介绍给孙中山。
蒋梦麟眼中的孙中山，长得天庭饱满、眉毛浓黑，一望而知就是一位智慧极高、意念坚强的人物。他的澄澈而和善的眼睛，显示了他的坦率和热情。他的紧闭的嘴唇和坚定的下巴，则显示出他是一个勇敢、果断的人。他的肌肉坚实、身体强壮，予人以镇定、沉着的印象。他在谈话时，论据清楚而有力。他也能很安详地听别人讲话，但是很快就能抓住人家的谈话要点。
在交谈中，蒋梦麟又发现孙先生对各种书都有浓厚的兴趣，不论是中文书或者英文书。他把尽可能节省下来的钱全部用来买书。他读书不快，但是记忆力却非常惊人。孙先生博览群书，所以对中西文化的发展有清晰的了解。
孙中山是位真正的民主主义者。他曾在旧金山唐人街的街头演说，头顶飘扬着国民党的党旗。他就站在人行道上，向围集他四周的人演说。他常常到南部各州、东部各州去旅行，有时又到欧洲，但是经常要回到旧金山来。每次回到旧金山，蒋梦麟和刘麻哥就去看他。
孙中山对蒋梦麟的印象极佳，认为他“他日当为中国教育泰斗”。在后来的“五四”运动时期，孙中山还说服蒋梦麟：“率领三千弟子，助我革命。”评价之高，实为罕见。
1911年10月8日，大概是晚上8点钟左右，孙中山来到《大同日报》编辑部。他平静地告诉他们，据他从某方面得到的消息，一切似乎都很顺利，计划在武汉起义的一群人已经完成部署，随时可以采取行动。2天以后，消息传至旧金山，武昌已经爆发革命了。这就是辛亥年10月10日的武汉革命。接着，满清政府被推翻。这一天也成了中华民国的国庆日。
在孙中山的指导下，蒋梦麟和刘麻哥为《大同日报》连续写了3年的社论。刚开始时，他们两人轮流隔日撰写。他们一方面在加大读书，一方面为报纸写社论，常常开夜车到深夜，赶写第二天早上见报的文章。蒋梦麟大学的功课绝不轻松，深感这种额外工作负担之重。革命成功以后，刘麻哥回国了，他只好独立承当每日社论的重任。他虽然深深关切祖国的前途，但是这种身不由己的经常性写作，让他的写作水平越来越下降，终于扼杀了他一切写作的兴趣。
1912年，蒋梦麟从加州大学毕业后，终于放弃了这份工作。从此，他就一直怕写文章。
在哥伦比亚大学攻读博士
时间一年一年地过去，蒋梦麟的知识、学问随之不断增长，同时自信心也加强了。民国元年，即1912年，他以教育为主科、历史与哲学为两附科，毕业于加大教育学系；并承学校赠给名誉奖，旋赴纽约入哥伦比亚大学研究院续学。
在哥大，蒋梦麟遇到了许多博学多闻、诲人不倦的教授，他们的教导使他终生铭感。其中一位后来与北京大学乃至中国发生密切关系的教授，就是著名的约翰·杜威博士。他是胡适和蒋梦麟在哥伦比亚大学时的业师，后来又曾在北京大学担任过2年的客座教授。他的著作、演讲以及在华期间与中国思想界的交往，曾经对中国的教育理论与实践发生重大的影响。他的实验哲学，与中国人讲求实际的心理不谋而合。
纽约给蒋梦麟印象较深的事物，是它的摩天大楼；川流不息的地道车和高架电车；高楼屋顶上的炫目的霓虹灯广告；剧场、影院、夜总会、旅馆、饭店；出售高贵商品的第五街；生活浪漫不拘的格林威治村；东区的贫民窟等。纽约市密集的人口中龙蛇混杂，包括政客、流氓、学者、艺术家、工业家、金融巨子、百万富翁、贫民窟的贫民以及各色人等。只有美国这样的国家，才能产生这样高度工业化的大都市；也只有在美国，才能出现这种兼容并蓄的大熔炉。
暑假里，蒋梦麟常常到纽约州东北部的阿地隆台克山区去避暑。有一年暑假，他和几位中国朋友去彩虹湖，在湖中丛山里的一个小岛上露营。白天时，他们就去附近的小湖里划船、垂钓，还捉到了20多只青蛙。到晚上，他们常常参加附近居民的仓中舞会，随着主人弹奏的提琴曲子婆娑起舞。他们有时也深入到枝叶蔽天的原始森林里。有一次，他们在浓密的树林中迷途后，就只好循着火车汽笛的声音，找到铁路轨道以后才能回来。经过几次教训以后，再进森林时他们就带上指南针了。
蒋梦麟在纽约求学的一段时期里，中、日关系突起变化，以致两国以后势成水火。日本经过约50年的明治维新之后，于1894年一击而败中国；1915年（民国四年）突然向袁世凯政府提出著名的“二十一条”要求。驻华盛顿的中国大使馆，经政府授意后，把二十一条要求的内容泄漏了。抵制日货运动，像野火一样在中国各地迅速蔓延以示抗议。但是，日本军舰已经集结在中国的重要口岸。同时，日本在南满和山东的军队也已经动员。