袁宪，字德章，生于公元529年，陈郡阳夏（今河南淮阳）人。他初仕南梁秘书郎，后升为太子舍人；陈霸先代梁自立称帝建国后，他为中书侍郎，后封御史中丞；陈朝末年，官至尚书仆射。隋朝建立后，他又历任开府仪同三司、昌州刺史，卒于晋王府长史任上。
袁宪出身官宦世家，书香门第。在这样的环境中，他耳濡目染，受到熏陶，自幼就喜读书。他刚十多岁，便已饱学多识，颇有名气。梁武帝萧衍代齐建梁称帝后，为了推广儒学，设国子监，增生员，广建学校。他在京师先后设立了五所比较大的学馆，其中一所就设在袁宪住家的西邻。袁宪经常把学馆中的诸生请来家中，说经论典。学馆里的学生渐渐发现，在畅谈中，袁宪的见解总是高人一筹，而且论点鲜明，论据确凿，对他很是佩服。
大同八年（即公元542年），梁武帝要亲自编撰《孔子正言》章句一书，颁发诏书，广召天下懂得国学的贤能之士。诏书一下，四方州郡的文人学者云集京师。此时，袁宪虽然只有十四岁，也报名参加了这次选聘。通过层层测试筛选，袁宪以优异的成绩被选为正言生祭酒。
京师有个博士周弘正，听到袁宪的名声，便对他的祖父袁君正说：“你的孙子真是了不起，我最近要召开一个专题学术讲座，你能让他来代替我答辩吗？”
袁君正谦虚地说：“宪儿虽然有点学识，但毕竟年幼，资历浅薄，怎敢代替你答辩呢？”
袁宪听说后，则央求祖父允许他去。他觉得这是一个经风雨见世面，取别人之长补自家之短的好机会。祖父答应了。
数日后，袁君正便让一位门客岑文豪带上孙子前去周弘正家参加讲座。周弘正见袁宪到来，非常高兴，把他向其他弟子引见后，便请袁宪坐在主讲的位置上代替自己回答弟子提出的问题。
这时，有两位很有名气的客人进来，一位是谢岐，一位是何妥，他们见一个小孩坐在上面，大惑不解。周弘正赶忙起身迎上去，向他们介绍说：“这位就是皇上新选拔的正言生祭酒。你们二位不要客气，有什么问题可以向他提问。你们二位知识渊博，学问深厚，但却不一定能难住这个小后生啊！”
谢岐和何妥当然不信。于是，他们便从经典中专门挑选一些深奥的问题，让袁宪回答。不料，这些他们自己也不十分清楚的问题，袁宪竞能引经据典，分析得十分透辟。谢、何二人再轮番提问，袁宪都应对自如，毫无难色。在场人见了，齐声喝彩。
周弘正见此情景，觉得脸上有光，遂笑着对谢岐、何妥二人说：“看来二位今日是难不住这位童子了！”接着，他也向袁宪提出一些问题，袁宪均一一作了圆满回答。
最后，周弘正激动地向陪同袁宪一同来的岑文豪说：“请你回去后转告吴郡袁太守（指袁宪的祖父袁君正），就说他这个十四岁的孙子，已经完全具备代做博士的资格了。”
袁宪长大后，以博学多才得到南梁简文帝萧纲的赏识，并将女儿许配给他。他于公元546年十八岁时即任秘书郎，后迁太子舍人，从此走上仕途。