公牛队在95-96赛季开始前补充了篮板和防守的高手丹尼斯·罗德曼，他们迎来了俱乐部历史上最辉煌的一年。他们取胜了72场，创造了联盟的新记录。在季后赛里他们也势如破竹，以15-3的成绩在击败了西雅图超音速队后再次登顶。乔丹和皮蓬双双入选了联盟第一阵容。他们和罗德曼也同时入选了联盟防守第一阵容。库克奇则当选了最佳第六人，菲尔·杰克逊荣膺最佳教练，那支所向披靡的公牛队又回来了。
96-97赛季，公牛队在总决赛击败了卡尔·马龙和约翰·斯托克顿领导的犹他爵士队，成功卫冕。皮蓬拿到了20。2分、6。5个篮板和5。7次助攻。
在97-98赛季开始前，皮蓬因为左脚手术进了伤病名单，错过了常规赛的前面35场。回归后他仍然拿下了19。1分、5。2个篮板和5。8次助攻。公牛队再次击败了爵士队，完成了第二个三连冠。
这是公牛王朝的顶峰，也是公牛王朝分崩离析的开始。
在98-99赛季联盟因为劳资纠纷停摆前，乔丹再次宣布退役。皮蓬被交换到了休斯顿火箭队。前一赛季聚集了哈基姆·奥拉朱旺，查尔斯·巴克利和克莱德·德雷克斯勒的火箭队仅仅拿到了41胜41负的成绩。赛季结束后克莱德·德雷克斯勒退役。皮蓬被请来重新打造一支总冠军球队。
在98-99赛季，披上火箭球衣的斯科特·皮蓬得分滑落到了14。5分每场。但是他的篮板（6。5个）、助攻（5。9次）仍然优秀。火箭队最后取得了31-19的成绩，因为胜负差的关系排在湖人之后位列第五。第一轮他们就1-3不敌湖人结束了这个赛季。
皮蓬在火箭的日子很不开心。火箭队以奥拉朱旺和巴克利为核心的进攻体系并不适合他。他和巴克利的个人关系也急遽恶化。赛季结束后俩人在媒体上互相攻击，最后皮蓬被再次交换到了波特兰开拓者队。
皮蓬在开拓者队效力了整整四年。
第一年他就以领袖的身份带领球队取得了59-23的成绩，位列联盟第二，仅仅在湖人队之后。两只球队在西部决赛相遇，在1-3落后时，开拓者队奋起直追将比赛带入第七场。第四节开拓者队曾领先15分之多。但是湖人队不可思议地逆转了这场比赛，淘汰了开拓者并获得了后来的总冠军。
接下来的三年皮蓬都率队进入了季后赛。但是长期积累的伤病慢慢减少了他的上场时间。最后一个赛季他还曾担任球队的组织后卫带动了一波21-5的反击。。
在他的职业生涯进入末期时，联盟的新人们仍然对皮蓬的影响记忆犹新。麦迪在Hoop杂志上说：“他无所不能，无论进攻还是防守。他可以完全融入球队。我在自己身上看到了他的影子。”凯文·加内特也说：“他的观赏性无与伦比。高高的身材带着一双长臂，动作如此敏捷，我把他当成我的榜样。”
皮蓬在职业生涯的最后一年回到了自己的起点---芝加哥公牛队。公牛队在皮蓬离开后一蹶不振。整个赛季皮蓬仅仅参加了23场比赛，但是他无私地把自己的经验传授给了球队的年轻人们。这群年轻人在后来的一个赛季里战绩大幅提升。七年后重新进入了季后赛。
没有人会怀疑，有一天33号会高高地挂在联合中心的上空，纪念这位联盟历史上最佳的防守队员之一，最佳小前锋之一，最全面的球员之一——斯科蒂·皮蓬。皮蓬的球衣已于2005年退役。可惜当晚的新公牛们不争气，科比也不给面子，新公牛输了。
初入NBA
皮蓬由加入芝加哥开始便渴望成为公牛队中举足轻重的人物，将之推向一个比乔丹时代更高的境界。在最初几日公牛队的练习中，他已给人一个很深的印象：他一次又一次地坚持要防守乔丹（皮蓬说笑：“他用以对付其他人的技俩都不能用诸我身上。”）。他当新秀那年做了背部手术，并从失意之中挽回声势。踏入第二个球季，他已成为正选亦同时渐渐地显示出自己多才多艺的一面，常做出三双的数字，从而巩固了他超级明星的地位。1988-1989年度，他平均每场射入14。4分，抓下6。1个篮板球和做出3。5次助攻。
第一份合约完结后，皮蓬储到足够的金钱买了一间新屋让父母过一些舒适的生活。“树欲静而风不息，子欲养而亲不在”，皮蓬的父亲入住新屋几个月后便与世长辞，当时正是1990年季后赛公牛队对抗费城76人队。
接着，在1993-94球季开锣之前，即公牛队连续三年摘取nba冠军之后，晴天霹雳，在众人意想不到的情况下，迈克尔。乔丹突然宣布取消他的“空中飞人”表演和结束nba历史上最引人入胜的超级英雄主义的示范。29岁的皮蓬立即成为芝加哥的支柱。从不过问荣誉，默默地站在一角的他，承接了乔丹退休后雪上加霜的前景，在完全没有心理准备下被要求在场上代替“篮球之神”的地位，延续公牛队的辉煌成绩。在孤独无援的困境下，他终完成任务，不负众望。
皮蓬在那年的常规赛中带领公牛队赢得的场数只是比乔丹在阵时少一场而已，且能带领球队打入东岸季后赛准半决赛，直至被实力雄厚的纽约人队摈出局。当时，那里有人想到他们竟然可以赢50场之多呢？皮蓬并获得nba明星赛的最有价值球员奖（mvp），和几乎成为全年的最有价值球员。那时候，他成为新的超级英雄。
没有乔丹
皮蓬在心理压力下生存!!!
12名队友，包括教练杰克逊变成了成千上万的愤怒球迷。皮蓬被打入冷宫，似乎令他永不超生了。其实我们可以理解他当时的处境和心情：皮蓬被认定是球队的灵魂人物，独自带领公牛队达到今时今日的境界，但偏偏在举足轻重的季后赛球赛中的最后一击却被球队放弃了而另觅人选，名存实亡，在自尊心受创下，他才忍无可忍罢打。无可否认库科奇是一名好的球员，但是皮蓬在整个球季里出色的表现证明他更有把握和能力带领球队达到预定的目标。可是教练却要他做傀儡，是傀儡啊！（教练你试试下次叫乔丹做开界外球的人吧！看看他有何反应！）
回想当时的情况，皮蓬表示：“在一定程度上我是后悔的，因为这次冲动带来了如雪花纷飞的负面影响，这亦是一次学习的机会。我学晓了如何面对生命的起与落，不容许任何东西令我情绪不稳。我知道在这1。8秒里我是完全失了自控。”
当乔丹在1994-95常规赛末段归队时，皮蓬的自制能力终于恢复过来。但怎料到当时的乔丹不再是皮蓬和公牛其他球员所熟识和合作惯的乔丹。他动作生硬如铁，不复以往统领整场比赛的风范。公牛队需要更强的实力去挑战有奥尼尔、哈达威和格兰压阵的奥兰多魔术队。公牛队最终在东岸半准决赛第六场赛事中功亏一篑，在这决定性的一场最后45秒内以8分领前的优势下竟然败阵。
像以往一样，当公牛取胜的时候，闪灯射灯都集中在乔丹的身上；但当公牛落败的时候，无可避免地责任就由乔丹转移到皮蓬的身上。“我想我们的落败及乔丹的失准，使我成为牺牲品，要承担令成千上万观众失落的责任。当一场比赛落后时，人们就期待我代替乔丹的位置而振作起来，力挽狂澜。”皮蓬感慨地说。
1994年季后赛后有一个谈判进行，就是要将皮蓬交换到西雅图超音速队。最后这个以皮蓬换肖恩·坎普的交易变成泡影，而皮蓬仍然是公牛队的一份子。接着喜讯传出，重振在篮球场上威风八面的乔丹表示假若公牛仍留用皮蓬与杰克逊，他将会为公牛再披三年战衣。
越发成熟
杰克逊、乔丹和皮蓬是公牛队招揽有坏孩子之称的丹尼斯·罗德曼的幕后驱动者。这个坏孩子荒谬怪诞的行为使他前属的球队马剌队感到烦扰而放弃他。罗德曼能被乔丹和皮蓬接纳实在是非常难得，他们曾在80年代后期至90年代初期芝加哥对底特律的战役中有过一番纠缠。
要乔丹、罗德曼和皮蓬三个风格、球技和性格完美截然不同的人配合起来，很难想象会是一件易事。但是喜出望外地竟然做到，而且还证实这是天衣无缝的组合，公牛队超水准的演出便是铁一般的事实。球场以外，他们各顾各的生活，但是一入到球场内，他们便是nba历史上最具威胁性的“铁三角”组合。
皮蓬表示：“我们三人在今年这么快便能融合一起使我感到十分惊喜。大家的信心一百八十度转变了，各人均打得得非常精彩。这是一次很大的跃进，我们都希望继续保持下去。无论如何，姑勿论他们仍在队中与否，我已拿下主意，只是去打好篮球，从中找寻乐趣和享受比赛，同时满足自己所拥有的一切，不再太紧张每一件事情的发生。”
科林斯，皮蓬在芝加哥的第一任教练和现任活塞队教练，留意到这个转变。他想塑造格兰特·希尔成为第二个皮蓬。他说：“与他们比赛后，我告诉希尔：‘当你现在看到斯科蒂的表现，好像对他易如反掌，但其实他下过了一番苦力。’”
科林斯回忆皮蓬作新人时又长又纤瘦的模样时说：“他提醒了我一只狼狗仔的样子是怎样，他拥有大脚掌和修长的腿。”皮蓬与乔丹的分别，如科林斯曾说：“就是分别于中阿肯色大学和北卡罗来纳大学。乔丹开始他的大学生涯时协助北卡罗来纳大学夺得NCAA全国锦标赛冠军；至于斯科蒂展开他的大学生涯时只在中阿肯色大学当篮球队经理可说是有天壤之别。幸好斯科蒂能与一班有竞争性的球员如乔丹、约翰·帕特森和查尔斯·奥克利一同学习。”
很慢才变得思想成熟，然而现在皮蓬已经明白到自我控制便是最佳的自我保护。他解释：“因为我采用了这种态度，它使我成为更坚强的人。我更加明白自己的感受，有些事情的发生令人对我产生不同的观感，改变了我在他们心目中的形像，那只因球场上激烈的竞争令我成为愤怒的战士。”
虽然皮蓬仍是个凶猛的战士，但是现今的他无论在球场上、更衣室内、访问室中，或是任何一处地方，都能处之泰然，他亦变得更加平易近人、理智和懂得感恩。
对于他自己、乔丹和罗德曼这个组合的成功，皮蓬更谦逊地表示：“我认为我们都是nba中最杰出的球员之一：乔丹是最伟大的得分者；丹尼斯是最出色的篮板王；而我则是刚好配合他们二人。”
皮蓬余下的挑战可能是一些特别的事情，一些他未获得的殊荣，例如获得总决赛的mvp荣誉。这项奖励将可盖过他过去季后赛失意的回忆。可是当乔丹一日仍存在，要达成这个心愿似乎只是造白日梦。当然得mvp奖项将会是美妙不过，但另一只冠军指环和第七个nba冠冕则更切合皮蓬的所好。因为他已是个为了球队的整体利益和目标而不惜牺牲个人荣誉的伟大球员了。
离开公牛队
1998-1999赛季在NBA停摆后，乔丹宣布退役，皮蓬终于下定决心离开了自己呆了11年的公牛队。皮蓬走前，曾要求公牛队将自己的33号球衣退役，但被拒绝，这使皮蓬觉得更加伤心，最后皮蓬决定和火箭队签约，希望可以帮助火箭队在这个赛季拿下一枚冠军指环。公牛队带给了皮蓬许多荣誉，皮蓬和乔丹在一起的日子，永远也会被NBA球迷所怀念。
来到火箭队的皮蓬，本来想今季有一番作为，但是事已愿违，火箭队的进攻体系并不随着皮蓬的到来而改变，还是沿着以前的进攻套路，由巴克利和奥拉朱旺强打内线，而火箭队的教练（虽为梦之队教练）球迷却觉得他今季在皮蓬到来之后，火箭队的战术变化方面是失败了，一味要求皮蓬在外围远投，众所周知，外围远投不是皮蓬的专长，皮蓬的长处在于进攻中的突破和其神出鬼没的防守。
所以可以看出今季皮蓬的上场时间比以前赛季都多，但是皮蓬却打得不开心，作为一位有6枚冠军指球的主力球员，来到火箭队不能受重用，使皮蓬觉得很生气，曾公开声明说：我不知道火箭队为什么选择我，选择了我，又为什么不使我可以融入到整队的攻防之中。”
这个赛季是一短的赛季，皮蓬终于没有融入到火箭队的整体之中，火箭队虽然进入了最后的季后赛，但在季后赛第一轮却遇到了湖人队，最终于1:3被湖人队淘汰出局。这是皮蓬这几年来发挥最不好的一个赛季，整个赛季皮蓬发挥十分不稳定，在场上，如果皮蓬的远投准了，皮蓬可以拿下很多分，但如果一旦差了，则会10分不到，作为NBA历史上最全能的球员，皮蓬的NBA生涯遇到了低谷。
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