连续三年负于活塞，让很多人怀疑一个像乔丹这样的得分机器是无法拿到总冠军头衔的。有很多批评者认为他不如80年代的两位巨星大鸟伯德和魔术师约翰逊，他们认为乔丹只是一个单纯的得分手，不能像大鸟和魔术师那样让队友做的更好；大鸟和魔术师一入队就帮助球队成为顶级强队，但是乔丹的公牛直到在80年代后期还是一支中游球队。但是1991年后公牛王朝的崛起以及乔丹的逐渐成熟让他们闭上了嘴。
1990-1991赛季，乔丹带领公牛一路高歌猛进，整个季后赛仅仅输了两场，以绝对的统治力第一次登顶。这其中包括在东部决赛中横扫活塞报了一箭之仇，在总决赛主场先负一局的情况下直落四局击败湖人夺冠。
由于魔术师约翰逊不久因为艾滋病退役，这轮比赛成为湖人队表演时刻（“Showtime“）的绝唱。乔丹场均得到31。4分、6。4个篮板、8。4次助攻，并捧起了他六个NBA总决赛最有价值球员奖杯中的第一个。
这时的乔丹已经把头发完全剃光，一方面引领了发型的新潮流，另一方面也让自己看起来更加出众。他也终于圆了自己的冠军梦。虽然他对队友苛刻要求和尖酸批评，但是胜利是最好的润滑剂。
92年总决赛上，乔丹第一场上半场就拿下创记录的35分，最终让公牛以122-89大胜对手。他是无法阻止的，他在开拓者防守队员的头顶上半场射入了6个三分球，其中一个射入后，他更是耸耸肩仿佛在说：“我自己都不知道怎么回事“。第六场第三节结束时，开拓者还以79-64领先，大家都以为要打第7场了，岂料这场比赛竟以公牛97-93反败为胜拿下总冠军而告终。
这个夏天，乔丹作为美国篮球梦之队的主力参加了92年巴塞罗那奥运会。队中的12名球员都是那个时代最优秀的选手，在夺冠之路上他们用球技征服了所有对手，也成为了全世界球迷的偶像。
乔丹本人在奥林匹克赛场上作为美国队的一员共拿过两枚金牌，一枚是84年夏作为大学生选手时，另一枚是作为“梦之队“的成员与大鸟伯德、魔术师约翰逊和滑翔机德雷克斯勒等一起拿下的。有传言说乔丹由于私人恩怨让伊赛亚·托马斯没入选梦之队（后魔术师约翰逊澄清是他排挤伊赛亚·托马斯，与乔丹无关），但不管怎么说，那届梦之队星光熠熠，一路轻松自在地拿下了冠军，重新让美国队站在了世界篮球之巅。
在93年，乔丹的公牛用6场比赛第4次踏过尤因的尼克斯队——这次的东部决赛公牛可没有主场优势。乔丹第四场拿下54分，最终公牛105-95取胜。这轮比赛的转折点在第5场，乔丹拿下大三双（29分，10板，14助），但是最重要的一幕还是皮蓬最后几秒的连续帽下尼克斯的CharlesSmith，破灭了尼克斯扳平的希望才得以让公牛以97-94离开花园广场，第6场公牛以96-88结束了尼克斯的征程。
在对抗太阳的总决赛中，乔丹创造了新的总决赛纪录，他6场比赛平均拿下41。0的高分。在第6场中，公牛又来了个第4节逆转，这一次，乔丹连得9分，最后约翰·帕克森在距离比赛结束前3。9秒时的绝杀三分让公牛队以98-97战胜对手。
在这个三连冠的后期，乔丹已经不再仅仅是一个明星，他已经到达一个英雄的境界。在他职业生涯的早期，他羡慕小飞侠彼得·潘脱离地球引力的跳跃，羡慕他能够永保青春。然而在这三年中，球员和球队们似乎都承认了“脱离地球引力的跳跃，能够永保青春”的正是乔丹。他拥有了无数老老少少的球迷，尤其是对于孩子们他仿佛具有一种魔力，就像他代言的运动饮料广告词那样写的“像乔丹那样（BeLikeMike）”，让那些孩子们疯狂地追随着他的脚步。
98年最后一投(4张)在95-96年的征途中，乔丹拿下常规赛、全明星赛和总决赛三项最有价值球员奖（第二年乔丹又来了一次包圆），而之前只有纽约尼克斯队的威利斯·里德在1970年做到过，此后也只有沙奎尔·奥尼尔在2000年得到过。
虽然卡尔·马龙得到了96-97赛季的常规赛MVP（乔丹在97-98赛季又重新夺回了这个荣誉）并且再一次率领公牛6场战胜马龙的犹他爵士队登上顶峰。哪怕在关键的第5战时身患严重的胃痉挛并有着发烧和脱水的状况，他也不允许自己的队伍轻易输掉。那场比赛他拿下38分帮助公牛取胜，最后在主场拿下了第6场的胜利，从而第5次拿下总决赛MVP头衔。
公牛又来了个三连冠，97-98赛季再次6场战胜了爵士队。乔丹和他的队伍在第6战最后时刻还落后3分，在突破上篮得到2分之后，他从马龙手上断下篮球，冲向篮圈，晃过防守他的拜伦·拉塞尔，在还剩6。6秒时投出致胜球。这个进球的精彩镜头印刻在无数球迷的记忆中，而那张记录了球出手瞬间的著名照片也永载史册。
99年，NBA由于劳资纠纷只剩下一个缩水的赛季，乔丹也再次离开了球场。他说道，“现在我已经不像过去那样具有动力继续当一个篮球运动员了“。尽管第二次退役后乔丹有整整三个赛季没有打球，他依然是当时世界上最广为人知的运动员。01-02赛季初，乔丹捐了1百万美元帮助那些911事件的受害者。
在2000年做为华盛顿奇才队股东和球队运营经理一职后，由于对球队表现的不满，他又一次回到他所钟爱的运动中来。2001年9月25日，时任奇才球队主席的乔丹走出了他的办公室，以老将底薪与奇才队签了两年合约，并带来了他在公牛的老教练DougCollins，希望能把这只队伍拉出烂队的沼泽。虽然由于年岁的增长，他的身体已是大不如前，而且受到伤痛的折磨，他还是能够拿下了场均几乎23分。带着伤痛（尤其是膝伤），他依然是球队重要的一员。可惜虽然奇才获得了争夺季后赛门票的资格，却两年都没有闯入季后赛。但是乔丹还是留下了不少伟大的瞬间，比如02-03赛季时刚过40岁的他拿下43分的高分。
乔丹在02-03赛季穿着特殊设计，能减轻膝盖压力的球鞋健康的回到了场上，场均得到20分。那一年，他参加了他的最后一届全明星赛；赛季结束后，他第三次也是最后一次和球迷们说了再见。费城之战是乔丹生涯的最后一战，03年4月16日乔丹在有限的上场时间里拿下15分，但是没能帮助奇才最终获胜。最后1。44秒，乔丹投入他最后的两粒罚球后被替换下场，全场热烈鼓掌长达3分钟。
出于对乔丹的尊敬，尽管他从没为佛罗里达的球队效力，迈阿密热队在03年4月11号还是退休了他的23号球衣，这是迈阿密热队15年队史中第一次球衣退役。那件衣服半边是奇才蓝另一边是公牛红。
04-05赛季，没有乔丹的奇才杀出重围，进军季后赛。第一轮灭了公牛队，第二轮以横扫的结局被热队踢出了季后赛。
球王转型
他以一个球员的身份离开了球场回归了管理层，他看着这些年轻的巨星们，确信NBA运作良好。在他的书《我所深爱的运动：我的故事》中，他这样写道：“这个世界上没有所谓完美的篮球运动员，我从来也不相信有一个最伟大的球员；每个人身处不同的时代，我站在前人的肩膀上贡献出我自己的才华。我相信，“伟大“是一个时期一个时期不断进化的过程。没有朱利叶斯·欧文，，瓦尔特·戴维斯，和埃尔金·贝勒，就不会有迈克尔·乔丹。我从他们那里进化而来“。
乔丹很喜欢证明他的反对者错了。在某场对阵犹他爵士的比赛中，乔丹在约翰·斯托克顿头上灌了一个篮，一个爵士球迷喊道“有本事灌个大个的！“下一个回合，乔丹在6尺11寸，285磅的中锋MelvinTurpin头上灌了一个，接着问那个球迷，“这个够大了吧?“
2010年3月19日，乔丹此次动用了2。75亿美金完成了对山猫的收购，不但让自己成为了史上第一个退役球员身份的老板，也是联盟历史上第二位黑人老板。
技术特点
伟大人物的共同特征是具有创造性。乔丹能征服人心的是他那出神入化、令人叹为观止的球技。乔丹认为篮球是一项要求人具有全面能力的运动，特别是想像力和创造性。NBA当初有一种说法：“地板属于‘魔术师’约翰逊，空中属于迈克尔·乔丹。”
乔丹身高1。98米，这在巨人如林的NBA，顶多算是个中等身材。但乔丹的身体素质具有异于常人的地方，他身体肌肉中的脂肪比重只占3%，通常脂肪占5%就被誉为运动天才，这也就不难解释为何乔丹最怕游泳。经过测验，乔丹的百米速度是10秒5，跳远成绩为7。5米以上，立定可跳起120厘米、助跑则在150厘米以上。当他需要显示弹跳和力量的时候，他可以跳到2米以上的巨人的肩膀上，并隔着两个人大力灌篮；当他需要显示飞行的时候，他可以从罚球线起跳把球塞入篮框——历史上只有三个人能进行这种表演，但惟有他轻松而舒展。
当他想娱乐观众的时候，他可以在空中跨步、转体，在空中览尽风光之后用各种花样扣篮。美国人喜欢看扣篮，而乔丹在1987年、1988年连夺两次花球扣篮大赛的冠军。他空中的姿态无与伦比！乔丹自己最得意的还是他的空中躲闪和滞留技巧。“魔术师”约翰逊说：“乔丹跟你一块跳起来，他会把球放在腹下，等你落地了，他再投篮。”
这是他的一个绝活。更绝的是，他可以在空中任意改变方向，把防守者引诱到这边来封阻，而他却突然把球转到那一边上篮，“就像在林子里飞翔的小鸟，他跟你捉迷藏，把你耍够了之后，他再心满意足地上篮得分”。乔丹球技的另一个体现是全面。开始的时候他偏爱篮下进攻，而他中投一向准确也是出名的。
后来针对他的防守(通常是两个人)越来越强悍，乔丹有意识地训练了自己的远投，使其三分线外命中率达到30%。人们将乔丹的成功秘诀归为十点：好胜心，职业态度，无与伦比的身体控制能力，和谐的力量，惊人的速度，弹跳能力，持久的耐力，过人的意识，卓越的得分能力，超常的心理素质。