一代辞宗沈约死了，死在他七十三岁这一年冬天。在当时的社会，七十三岁算得上极品之寿了，但沈约的死，却与萧衍有着直接的关系。因此，他的死就带有更多的悲剧色彩。
萧衍与沈约的交往，可以追溯到当年竟陵王萧子良开西邸时。那时候，他们都曾位列“八友”。沈约出身于南方士族，其祖上是依靠军功而起家，这在南方士族中是被人不屑的。沈约的曾祖父和祖父都曾因裹胁于政治而被诛杀。正因为有这一段经历，沈约幼时即发愤读书，希望能以文才而获取南方士族的尊敬。据说他幼时的目标就是要把官做到丞相之位，但在萧姓侨族当权的时代，属于南方士族的沈约一直不被朝廷重用。直到萧衍以方镇之力举兵起义获胜之后，当年包括沈约、范云在内的一批文友这才聚集到萧衍的身边。而沈约与范云在萧衍立国这件大事上有着特别的功劳。因此，萧衍立国之后，很快就将沈约、范云提到左右仆射的位置，沈约很得意了一阵。但是，就像两个人的婚姻，当蜜月期过去之后，婚姻的双方立即就发现自己并不适合对方，只是为了一种利益，不得不勉强凑合在一起。
整个南朝时代，皇室与南方高门士族之间形成一种奇怪的关系，最高统治者既需利用高门士族这一重要的社会基础以维系自己的统治，却又尽可能限制他们在政治上的发展。当权者可以将一顶顶象征高贵的桂冠戴到士族的头上，但却并不给予他们真正的权力。事实上，从宋文帝时代开始，真正在朝廷掌握实权的，都是一些所谓“寒士”，这就是《颜氏家训》中所说的皇室“爱小人而疏士大夫”的道理。南方朝廷这样做的结果是，在整个南朝时代，历代皇室牢牢地控制着皇权，南方高门士族始终没能形成对皇室的威胁。萧衍执政以来，虽然极力优厚士族，并且频繁与京城的高门大士缔结儿女亲家。但在用人问题上却是不拘一格，其中倍受亲信和被他破格录用的多是他的亲属以及雍州起义时期的一批旧人，而不是沈约这样的南方士族的代表。萧衍可以不断为沈约加官进爵，甚至让沈约在外界造成风光无限的假象，但却一直限制着沈约权力的发展。这是沈约个人的悲剧，也是整个南方士族的悲剧。
当然，两人从疏淡而至交恶，不仅有士族利益的冲突，更有性格上的不合。立国以后，沈约在政治上一直没有新的建树，再加上他一味顺从，善于阿谀，而不是像范云那样心直口快，总会不时提出建设性的意见，萧衍也一直不待见他。天监年初，掌握中央实权的范云一病不起，当时很多人认为，范云留下的权印，最有资格接掌的当是沈约。但出人意料的是，萧衍却起用了名不见经传的两名“寒士”徐勉和周舍。这样的结果，当然是沈约不希望见到的，因此，沈约感到十分失落。趁着母逝，沈约第一次有归隐之念。他把郊区的一处旧宅认真修葺了，并写了《郊居赋》一篇，抒发自己向往田园的心意。此后，沈约又写了《咏鹿葱》以及《君子行》等诗文，表达不被朝廷重用的幽怨，结果被一些小人一一从其中寻章捉句，罗织一起起罪名。虽然萧衍并没有加罪于沈约，但却对沈约更加疏远了。
东晋以后，上达皇室，下至百姓，整个社会更多地将兴趣集中在文学上。上流社会品评人物的重要标准也往往看这个人物在文学上的建树，一时间，文学才能成为衡量个人才能和能否进阶的重要尺度。一切士大夫，无不想跻身于文学的行列。一代代帝王们不仅礼遇文士，并且亲手写作诗文，在文学成就上决不甘于文士之后。正是这种整个社会对文学的崇尚风气，才形成南朝文学大繁荣的局面。
萧衍以军功起家而成为帝王，却同样不甘于在文学上位列人后。当时的文人如鲍照等摸准了萧衍的脉络，但凡呈请皇上的文疏，往往只露七分文才，甚至不惜自污，故意留下别字或病句，为的是让萧衍有修改的余地。而另有一些文人如何逊、吴均等，偏偏不买皇帝老儿的账。那位写《世说新语》的刘峻，更是拿皇上不当回事，但凡作文，总是极尽文才，这让萧衍极没面子。因此，萧衍就不止一次地批评何逊、吴均说“何逊不逊，吴均不均”。这两个人虽有文才，却一直得不到重用，而那个桀骛不训的刘峻，萧衍连见都不愿见他。沈约被称为“一代辞宗”，被公认为文坛领袖，虽然在萧衍面前表面阿谀，但在文学上却总是抢在风头之先，这让萧衍一直有着隐隐的不快。
一次皇上赐宴，文华殿里瓜果满盈，酒香四溢，淮北的石榴、江南的菱角以及北徐州的葡萄，又有侍者送上豫州的栗子。沈约拾起一只栗子说：“啊呀呀，陛下英明，海内升平，瓜果也是知人意的呀。这么大的栗子，微臣还是第一次见到。”
萧衍拣起一粒栗子，那栗子果然生得硕大，每一粒径长都在寸余。萧衍将那栗子仔仔细细研究了一番，说：“这栗子果然生得奇特呀，不过，关于栗子的典故，大家又知道多少呢？”
满朝文武都知道，萧衍又要卖弄学问了。大家都摸准了萧衍在文学上当仁不让的脾气，宁可引自己之短，推萧衍之长，以满足皇上的自尊心。现在，当萧衍问到“栗子的典故有多少”时，文华殿里竟没有一人应声。唯有沈约不肯怯才，说：“栗又称干果，医家称有养胃、健脾、补肾、壮腰、强筋、活血、止血、散瘀、消肿等功效。《战国策》有‘北有枣栗之利，民虽不田作而枣栗之实足食于民矣。此所谓天府也。’《史记》更有：‘燕秦千树栗，其人与千户侯等’描述……”
萧衍打断了沈约，说：“尚书令是当今世上最博学的人，朕愿意就栗子的典故与尚书令作一番策对如何？”
策对，是自南齐丞相王俭时开始的一种酒会娱乐方式。文士们酒酣耳热，于是就一件事或一个物体当场比赛，看谁对其来历和掌故了解最多，胜者自然会得到一份奖励。这是一种游戏，也是一种知识和学问的比试。一帮好热闹的年轻人开始起哄，而另一些老臣们也存心要看沈约的笑话，便一齐鼓捣沈约与皇上策对，看谁能说出更多关于栗子的典故。不等沈约作出反应，最高执行官吏部尚书徐勉就把准备好的纸笔分给了皇上和尚书令沈约。沈约这才意识到自己一时冒失，后悔也来不及了，于是便硬着头皮在纸上写了起来。写了约十数条便匆忙交卷。见沈约放下纸笔，萧衍也把写好的那张纸交给徐勉。徐勉当场宣读，皇上写了十八条，沈约写了十九条，但沈约的其中两条只能算是栗子的药用价值，而不能算是典故。这样算起来，萧衍比沈约多写了一条。沈约便当场认输，说：“陛下的博学，无人能及，更况微臣乎？臣要想赶上陛下的学问，怕还要埋头苦读十年书。”
萧衍便又故作谦虚，说：“多知道几条栗子的典故也不算什么，要论诗名，尚书令还是当今第一。”
酒会一直进行到午夜时分，走出文华殿，沈约被几个年轻人围住了，说，尚书令今日与皇上比赛，感觉如何？沈约自觉丢人，却又不服这口气，当场就又列举四五条关于栗子的典故，列举毕，说：“一代诗才江淹进入南梁就不再有诗，世人都说江郎才尽，其实正是江淹老儿有意自污；刘峻露才，被这老头儿一直晾到今天，只怕永世不得翻身。还有，你们知道那老头儿为什么要说‘何筠不均’吗，还不是何筠私撰《齐春秋》，将那老头儿当年助齐明帝萧鸾篡政夺权的事情一字不漏地写了进去。那老头儿向来只愿听恭维的话，不愿听相反的话，我若不让着他几条，他岂不羞死？”沈约口若悬河，一口气讲了许多，忽然觉得不很对劲，赶紧刹车，却已经迟了。偏偏不知道是哪个爱打小报告的家伙，掉转屁股就把沈约的话报告给了皇上。萧衍大怒，立即就要治沈约的罪，被徐勉劝住了。但从此以后，萧衍对沈约就更加冷落了。
尽管如此，天监九年（公元510），萧衍还是让沈约加爵光禄大夫，这是类似于顾问委员之类的闲职。虽则荣耀，却只是一个闲职。沈约意识到大势已去，便心灰意冷，不作妄想。这一年，萧衍为自己及范云等一批建国功臣在同泰寺塑立铜像，其中即有沈约。沈约得了这样的荣誉，当然乐不可支。于是借梯子上爬，希望萧衍能将司徒、司空、太尉中的任何一个无职，却有名的爵位赐他，萧衍未予理睬。沈约不肯罢休，他拐弯抹角地给执掌朝廷大印的吏部尚书、也是他一向交好的朋友徐勉写了一封信，他在信中一边把自己描绘成一副又老又可怜模样，他说从外表看，他还有个人形，但人却瘦得一小把把了。每到冬天，总是上身热，下身冷，倒在床上，整个骨头架子都在噼叭作响，只怕不能久留于人世了。一边又大谈自己的凌云之志，希望能为朝廷做更大的贡献云云。
徐勉读出沈约信中的意思，立即向皇上上表，请求能赐予在官场上拼扎了几十年的沈约一个开府同仪三司的荣誉（相当于副总理）职务，却仍然遭到萧衍的拒绝。沈约眼睁睁地看着他梦寐以求的“三公”的冠冕被皇帝的六弟，那个既不善文，又不能武，且因洛口一战而落得个“逃跑将军”的临川王萧宏轻而易举地戴到了头上。失望至极的沈约于是便直接给皇上上书，请求外派去当刺史。萧衍说，你倒想得美啊，你那见不得人的心思以为我不知道？你要去外派当刺史，不就是要让外界将一顶大材小用的帽子戴到朕的头上吗？沈约这才感觉到彻底的失望，他模仿当年的屈原，写下《伤美人赋》一篇，将自己比作美人，但却得不到君王的赏识。这篇赋很快被传到萧衍那里，萧衍看了，就越发不能忍受。
这一年秋天，从青、冀二州传来刺史张谡抑郁而死的消息。当年张谡在萧衍大军攻打建康时，与另一大臣王珍国割下昏君萧宝卷的人头挂在建康城头的旗杆上，从而为萧衍立国建了大功。但事后萧衍却并不加功于这两位功臣，原本在旧朝廷担任尚书仆射的张谡竟被外任到青、冀二州担任刺史。听到张谡的死讯，萧衍忽然觉得在良心上有所愧疚，也是凑巧，当时正好沈约侍宴在侧，萧衍便与沈约谈起张谡，希望沈约能理解当初他对张谡的安排并非挟私人之见。没想到沈约却不耐烦地说：“一个尚书仆射被外派到边境担任刺史，本身就够滑稽的了。这事过去很久了，现在张谡人已死，说这个还有什么意思？”这分明是给皇上脸色看，萧衍当即勃然大怒，说：“你要是忠臣，就应该站在朝廷的立场上说话，而不该只向着你的亲家。你对我说出这种无礼的话来，究竟是什么意思？”说着，立即拂袖而去。看着萧衍愤然离去的背影，沈约意识到自己的一时失态。这一次是真的激怒皇上了，顿时大脑处在一片空白之中，竟然半天回不过事来。
沈约被人送到家里时，仍然处在半昏迷状态。他知道自己这一次真的闯下大祸了，便要立即去向皇上赔罪。然而他站立不稳，一头倒地，头撞到床角，顿时鲜血淋漓。沈约就这样病了，而且一病不起。
这天夜里，沈约做了一个可怕的梦。在梦里，那个被毒酒赐死的和帝萧宝融忽然满身是血地向他走来，说：“你这老狗，一片巧舌如簧，只为讨好萧衍，好爬上高官之位。萧衍叛乱，窃取皇位，本没有要置我于死地的意愿，是你向他献计，将我毒杀而死，我岂能饶你？我不要你的性命，我只要割下你的舌头。”说着，就拔出一把利刃，杀气腾腾地向他扑来。他吓得一声惊叫，从梦中醒来。然而一连数天，和帝那血淋淋的影子却总是拂之不去，让他夜夜惊梦。沈约的病，也一天比一天重了。
事有凑巧，当年他在茅山静养修道时的一个职业道士路过建康，听说他病了，特意来看他。当看到他病得不成人样时，便惊讶地说：“尚书令中邪魔之气，那个邪魔不是别人，正是当年被皇上赐死的和帝萧宝融。”沈约听道士这样一说，更加惊恐不已。于是便说出那个可怕的梦，又哭着说：“其实，萧衍改朝换代要杀和帝，与我并无相干啊，要毒杀和帝，也不是我出的主意，现在和帝怎么只找我来报仇呢？”道士说：“你说的这些，和帝怎么知道呢，你需向上天呈奏赤章，以表心意才好。”当下沈约勉强支起身子，就在道士准备的一幅红布上写下如上所言，表明当初改朝换代与己无干，毒杀和帝，也并非自己出的主意云云。道士当场作法，屋子里一片阴森鬼气。作法毕，道士又将那块红布在院子里烧了。这一切，恰恰被一个人看见，这个人就是被萧衍派来探病的中书舍人朱异。朱异目睹了尚书令家里发生的一切，也不探病了，立即回到宫里，将在沈约家看到的一切一五一十地汇报了。
听说沈约在梦中遇齐和帝萧宝融持刀割舌，萧衍在座位上发呆了很长时间。接着，当他听说沈约与那个混帐道士书写赤章，将当年毒杀齐和帝萧宝融的事推得干干净净时，萧衍禁不住大怒。依他当时的气愤，立即就要赶到沈府，当面斥责沈约的小人行为。一个男子汉，做了，却又不敢承当，甚至把所有的责任都推在别人的身上，这是个什么事嘛。事实上，当初萧衍接受禅让，预备登基时，对于要不要杀掉那个十四岁的小皇帝，他的确相当犹豫。那个小孩儿本不当死，正是听从了沈约的意见，他才坚定了毒杀齐宝融的决心。现在，沈约竟然将所有的责任都推到他的头上，这的确让萧衍忍无可忍。
萧衍便立即写下一信，命人前往沈府，当面交给沈约。那信上当然不会有好话，沈约见了信，病更加重一层。他想亲自前往宫里向萧衍说清原委，只是他病入膏肓，人整个动弹不得，连说话的力气也没有了。然而萧衍仍不解气，接连几天派侍者前来探病，其实是来转弯抹角地骂了沈约一顿又一顿。沈约又气又怕，几天后就一命呜呼了。
得到沈约的死讯，萧衍似乎松了一口气，却又有着一丝莫名的失落。他亲自前往沈府吊唁，沈约的葬礼按照当时官员的最高等级进行。萧衍对沈约亲属进行了格外的抚慰，丧葬款额也比任何一个死亡官员拨付得多，因此，沈约也算得上是备极哀荣。不久，吏部商定给沈约定一个谥号，根据死者生前在文学上的成就，决定给他定的谥号为“文”。然而报呈到萧衍那里，却被萧衍拦下。萧衍想起沈约被人热烈追捧的所谓“四声八病”，便故意问他的中书舍人朱异：“你知道什么叫四声吗？”朱异知道皇上对沈约仍耿耿于怀，便调侃说：“天子万福。”萧衍笑了，说：“我偏要说‘天子寿考’。”又说：“沈约这个人心理太阴暗，他心里究竟隐藏着多少秘密，只有他自己知道，赐他一个‘隐’字最为合适。”