丹阳之战后，怀王怒不可遏，派出一支更大的部队，打进秦国，以求报复。秦师变换战略战术，以退求进，待楚师到蓝田，才大举反击。战况对秦师不利，但韩、魏两国各派锐师偷袭楚国，已逼近汉水。楚师从蓝田回救，韩师和魏师当即退走。
是年夏，怀王命将军景翠引兵伐韩，围雍氏(在今河南禹州东北)。秦人扬言救韩，然而顿兵不进。东周以军粮助韩师和秦师，楚师才退走。
公元前311年———怀王十八年，秦伐楚，取召陵。蜀相陈庄杀死蜀王，投降秦国。秦使到楚国，建议以汉中郡的一半———即武关外的商於之地交换黔中郡。秦人深谋远虑，要求以易取之汉中交换难取之黔中，以期完成对楚国后方的迂回包抄部署。怀王徒逞意气，对秦使说，寡人不想得到土地，只想得到张仪。如果贵国把张仪交给寡人，寡人就把黔中送给贵国。秦使回报，秦惠文王游移之际，张仪竟自请使楚。秦惠文王担心楚人会加害于张仪，张仪却以为无妨。《史记·楚世家》记张仪对秦惠文王说：“臣善其左右靳尚，靳尚又能得事于楚王幸姬郑袖，袖所言无不从者。且仪以前使负楚以商於之约，今秦、楚大战，有恶，臣非面自谢楚不解。且大王在，楚不宜敢取仪。诚杀仪以便国，臣之愿也。”
张仪到了楚国，怀王拒不接见，把他软禁起来。靳尚受张仪指使，晋见怀王爱姬郑袖，对郑袖说，大王要看轻夫人了，夫人知道吗？郑袖大惊，盘问靳尚，靳尚便说，秦王非常喜爱张仪，可是大王要把张仪杀死。现在，秦王为了救张仪，准备把上庸六县送给楚国，把一位美人献给大王，把一些善于唱歌的女子作为妾媵。以后大王一定以秦女为贵，而以夫人为贱了。夫人不如给大王说说，让大王把张仪放掉。果然，郑袖日夜缠着怀王说，人臣各为其主，张仪对大王是十分推崇的，大王应该以礼待张仪，不然，秦人怕要打来了，那就求大王允许我们母子搬到江南去住吧，免得成为秦人的鱼肉。怀王经不住郑袖连哄带劝，解除了对张仪的软禁，还像以前那样以厚礼待张仪。
《史记·张仪列传》记张仪对怀王说：“且夫为从(纵)者，无以异于驱群羊而攻猛虎。虎之与羊，不格明矣。今王不与猛虎而与群羊，臣窃以为大王之计过也。凡天下强国，非秦而楚，非楚而秦。
两国交争，其势不两立，大王不与秦，秦下甲〔兵〕，据宜阳，韩之上地不通；下河东，取成皋，韩必入臣，梁(魏)则从风而动。秦攻楚之西，韩、梁攻其北，社稷安得毋危？……秦西有巴蜀，大船积粟，起于汶山(岷山)，浮江已下，至楚三千余里。舫船载卒，一舫载五十人与三月之食，下水而浮，一日行三百余里……不至十日而距扞关。扞关惊，则从境以东尽城守矣(此句，《战国策·楚策》作‘则从竟陵已东尽城守矣’)，黔中、巫郡非王之有。秦举甲出武关，南面而伐，则北地绝。秦兵之攻楚也，危难在三月之内；而楚待诸侯之救，在半岁之外：此其势不相及也。”
以战相胁之后，张仪又以和相诱，《战国策·楚策》记张仪对怀王说：“今秦之与楚也，接境壤界，固形亲之国也。大王诚能听臣，臣请秦太子入质于楚，楚太子入质于秦，请以秦女为大王箕帚之妾，效万家之都以为汤沐之邑，长为昆弟之国，终身无相攻击。臣以为计无便于此者。故敝邑秦王使使臣献书大王之从车下风，须以决事。”
怀王在张仪这样的说客面前，变得全无主见了。《战国策·楚策》记怀王对张仪说：“楚国僻陋，托东海之上。寡人年幼，不习国家之长计。今上客幸教以明制，寡人闻之，敬以国从。”于是派使者以车百乘入秦，献“鸡骇之犀”和“夜光之璧”给秦惠文王，相约和亲。大夫屈原奉命使齐以重修旧好，这时回到楚国。《史记·屈原贾生列传》记屈原“谏怀王曰：‘何不杀张仪？’怀王悔，追张仪，不及”。同书《楚世家》所记，与此无异。同书《张仪列传》所记则不然，其文云：“屈原曰：‘前大王见欺于张仪，张仪至，臣以为大王烹之；今纵弗忍杀之，又听其邪说，不可。’怀王曰：‘许仪而得黔中，美利也。后而倍(背)之，不可。’故卒许张仪，与秦亲。”所谓“许仪而得黔中，美利也”，这是不成其为理由的理由。假如说这也算是“美利”，当初自己何必提出要拿黔中交换张仪，以致出尔反尔呢？可见，怀王确实糊涂！张仪告别怀王，到韩国去了。据《战国策·楚策》所记，怀王担心张仪再次食言，从靳尚之请，派靳尚与张仪同行，一旦张仪食言，靳尚将杀死张仪。由此可知，怀王没有派人去追杀张仪，甚至也没有后悔放走张仪。
张仪的狡诈，怀王的愚鲁，成为后人嘲弄和嗟叹的题材。唐人崔道融作《楚怀王》诗有句云：“六里江山天下笑，张仪容易去还来。”唐人徐夤作《楚国史》诗云：“六国商於恨最多，良弓休绾剑休磨。君王不剪如簧舌，再得张仪欲奈何？”
楚、秦和亲，由来已久。秦惠文王就有一位妃子娶自楚国公族，在其宫中号为“芈八子”。《史记·张仪列传》记张仪说韩襄王曰：
“秦之所欲莫如弱楚，而能弱楚者莫如韩。非以韩能强于楚也，其地势然也。今王西面而事秦以攻楚，秦王必喜。夫攻楚以利其地，转祸而说(悦)秦，计无便于此者。”韩襄王表示从其计，张仪乃由韩返秦，秦惠文王封之为武信君。张仪又为秦使齐，对齐湣王说：“今秦、楚嫁女娶妇，为昆弟之国。……”由此可知，怀王与张仪达成的楚、秦和亲之约，确实付诸实施了。
是年，秦惠文王死，秦武王立。秦臣多厌恶张仪，秦武王对张仪也一向无好感，恰巧齐宣王又派使者来谴责张仪言而无信。张仪不自安，献计于秦武王，自请到魏国去，使齐、魏两国相攻，以便秦国乘机伐韩与周。秦武王顺水推舟，放张仪走了。齐、魏两国果然相攻，但不久就罢兵了，秦国没有从中得到什么好处。张仪为魏相一年多，就带着诸侯纠缠不清的恩怨去世了。
（第三节怀王的末路和晚节
公元前309年———怀王二十年，经齐宣王策动，楚怀王决定联合齐国、结好韩国以对抗秦国。
其明年，秦师围攻韩国的重镇宜阳，韩国向楚国求援，景翠帅楚师救宜阳。秦人唯恐景翠进兵，不惜赂楚国以地；韩人唯恐景翠顿兵不进，不惜赂景翠以宝。景翠虚张声势，与秦、韩双方都若即若离。秦师付出死伤惨重的代价，终于攻克了宜阳。景翠这种阳一手、阴一手的做法，使楚国丧尽声誉，楚国所得者小而所失者大。
又明年，赵武灵王实行胡服骑射。赵国率先组建了编制严整、阵法完密的骑兵部队，重骑兵逐渐取代轻骑兵。此后，其他各国相继实行了类似的改革，骑兵在战争中所起的作用加大了。
公元前306年———怀王二十三年，楚灭越，拓地至杭嘉湖平原和宁绍平原，置江东郡领吴越故土。是役，楚师主帅为大司马昭滑。当时越国变乱迭起，子杀父，臣弑君，累及三世，以致嗣君有弃国逃位的。《庄子·让王》记，王子搜逃于丹穴之中，越人熏之以艾出之，而乘以王舆。王子搜登车，仰天而呼曰：“君乎！君乎！
独不可以舍我乎？”其国事如此，人心之离散不言可知。楚灭越，一如瓜熟蒂落，不烦重兵，无须苦战。《战国策·秦策》记“楚苞九夷”，“富擅越隶”。越地并入楚国，增强了楚国的经济实力。所谓“越隶”，似指以劳作为生的越人———包括在矿井中劳作的越人役徒在内，难免也有一些奴隶。
这时的楚国，就疆域而言，仍是七国之首；但就政情而言，却可能在七国之尾。《战国策·楚策》记“苏子谓楚王曰：‘……今王之大臣父兄，好伤贤以为资，厚赋敛诸臣百姓，使王见疾于民，非忠臣也；大臣播王之过于百姓，多赂诸侯以王之地，是故退王之所爱，亦非忠臣也：是以国危。’”这位“苏子”，若非苏秦，则必其弟苏代或苏厉。这位“楚王”，应即怀王。《新书·春秋》记：“楚怀王心矜好高人，无道而欲有伯王之号。铸金以像诸侯人君，令大国之王编而先马，梁王御，宋王骖乘，周、召、毕、陈、滕、薛、卫、中山之君皆像使随而趋。诸侯闻之，以为不宜，故兴师而伐之。楚王见士民为用之不劝也，乃征役万人，且掘国人之墓。国人闻之振动，昼旅而夜乱。”怀王铸铜以像诸侯，与宋君偃和秦惠文王的“黑巫术”不同，只是用一种模拟的手段去邀福的“白巫术”，但也够荒唐的了。“掘国人之墓”可能出于误传，不足深信。尽管如此，说怀王“无道”是言之有据的。
秦武王死，秦昭襄王立。武王无子，昭襄王是武王的异母弟，其母为芈八子。昭襄王既立，芈八子号为宣太后。公元前305年———秦昭襄王二年，秦庶长壮与若干大臣、公子谋反，事败伏诛。
秦昭襄王欲以楚国为外援，乃厚赂楚国，与楚国和亲。楚怀王经不住秦人诱惑，又背弃齐国而联合秦国了，是年为怀王二十四年。
其明年，楚怀王与秦昭襄王会于黄棘(在今河南南阳南)，秦国把上庸归还楚国。上庸乃庸国故地，治所在今湖北竹山西南。
复明年，齐、韩、魏因怀王背盟，都与秦通好，又合兵伐楚。
怀王惶恐，命太子横入质并求救于秦。秦师刚出动，三国联军就引退了。又明年，太子横因私怨杀死秦国的一位大夫，逃回楚国。由此，楚、秦交恶，这时，秦昭襄王的地位已经牢固了，他不再需要楚国作外援了。一年之后，即公元前301年———怀王二十八年，秦与齐、韩、魏共攻楚，大破楚师于方城之重丘，杀楚将唐昧。齐将章子率先引兵渡泚水击楚师，厥功最伟。韩、魏分占了宛、叶以北的楚地，齐无所获。《史记·范雎蔡泽列传》记范雎云，“齐尺寸之地无得焉”，“伐楚而肥韩、魏”。怀王弄巧成拙，自食其翻覆无常的恶果。
唐昧，“昧”或作“眛”、“蔑”，是一位天文学家和历法学家，《史记·天官书》将唐昧与当时著名的天文学家甘德和石申夫并称。
公元前300年———怀王二十九年，秦庶长奂伐楚，楚将景缺和士卒两万战死。怀王见事急，唯恐齐、韩、魏与秦并力攻楚，命大臣昭应送太子横入质于齐以求和。
公元前299年———怀王三十年，秦将芈戎攻楚，取八城。芈戎乃宣太后同父弟，入秦后因宣太后而贵，受封为华阳君。宣太后另有异父弟魏冉，受封为穰侯。秦昭襄王有同母弟两人，一为高陵君，一为泾阳君。这些纯属楚人血统和半属楚人血统的秦人，同秦昭襄王一样，莫不以损楚益秦为快。
这时，秦昭襄王设计了一个骗局，其狡诈连张仪也会自叹弗如。
《史记·楚世家》记：“秦昭王遗楚王书曰：‘始寡人与王约为弟兄，盟于黄棘，太子为质，至欢也。太子陵杀寡人之重臣，不谢而亡去，寡人诚不胜怒，使兵侵君王之边。今闻君王乃令太子质于齐以求平。寡人与楚接境壤界，故为婚姻，所从相亲久矣。而今秦、楚不欢，则无以令诸侯。寡人愿与君王会武关，面相约，结盟而去，寡人之愿也。敢以闻下执事。’”怀王觉得进退两难：应邀而去吧，怕再次受骗；拒而不去吧，又怕开罪于秦昭襄王。“昭雎曰：‘王毋行，而发兵自守耳。秦虎狼，不可信，有并诸侯之心。’怀王子子兰劝王行，曰：‘奈何绝秦之欢心！’”《史记·屈原贾生列传》所记略异，谏怀王不要到秦国去的是屈原，也许，昭雎和屈原发表了同样的意见。但就地位和影响而言，昭雎远在屈原之上。《战国策·楚策》记：“张仪相秦，谓昭雎曰：‘楚无鄢、郢、汉中，有所更得乎？’曰：‘无有。’曰：‘无昭雎、陈轸，有所更得乎？’曰：‘无所更得。’”可见，当时秦国所看重的楚国大臣是昭雎和陈轸，对屈原则全不在意。后来到齐国去迎太子横回楚国的，也是昭雎。
怀王厌听逆耳之言，喜听顺耳之言，因此，敌方的甘言也比己方的忠言更能使他听从。这次也这样，他又相信秦人，决定到武关去与秦昭襄王结盟了。
秦昭襄王派一位将军到武关，秘密布下伏兵，公开张出秦王的旗号。楚怀王进武关后，才发现秦昭襄王不在。秦军封闭了武关，强迫楚怀王一行前往咸阳。秦昭襄王在章台会见楚怀王，不用对等的礼仪，而使楚怀王如藩臣之朝天子。这时，楚怀王才后悔没有听昭襄王可简称昭王，一如惠文王可简称惠王。从昭雎劝阻，但已无济于事了。秦昭襄王把楚怀王软禁起来，胁迫他把巫郡和黔中郡奉送给秦国。巫郡北接已为秦人所夺的汉中郡，南连仍为楚人所有的黔中郡，原名巴郡，在秦人取巴地之后才改称巫郡的。这事，在《史记·秦本纪》中，只有轻描淡写的一笔：“楚怀王入朝秦，秦留之。”在同书《楚世家》中，则所记较详。
怀王虽昏庸，但还有先君爱国的传统精神，断然拒绝了昭襄王的要求，宁可身囚异国，也不割让故国的尺寸河山。于是，秦人遇到了僵局。
楚人遇到的却是危局，举国无君，焉得久长？大臣紧急商议，意见分歧。鉴于国君在秦国为囚，太子在齐国为质，许多大臣主张立怀王庶子子兰为王。昭雎力排众议，《史记·楚世家》记：“昭雎曰：‘王与太子俱困于诸侯，而今又倍(背)王命而立其庶子，不宜。’”在说服多数大臣之后，昭雎自请为使赴齐。齐王打算要挟楚人献出淮北才让太子横离开齐国，因齐相劝阻而止。齐相认为，如果郢中另立新王，齐国将留下无用的人质而背上不义的名声。
太子横回国即位，是为顷襄王。《史记·楚世家》记楚告于秦曰：“赖社稷神灵，国有王矣。”秦昭襄王见楚人不为所动，恼羞成怒。其明年为公元前298年———顷襄王元年，秦师出武关袭楚境，大败楚师，斩首五万，取析邑及其周围十五城。楚人在军事上虽无力逐秦人于国门之外，在外交上却颇有所获。齐、韩、魏合兵伐秦，秦师受挫，三国联军进逼函谷关。又明年为公元前297年———顷襄王二年，怀王逃出宾馆，准备逃回楚国。因秦、楚之间的通道已被秦人封锁，乃间道兼程逃往赵国。
赵国边将拒绝怀王入境，怀王打算改道逃往魏国，正当其时，追索怀王的秦师赶到了。怀王不得已，随秦人回咸阳。未几，一病不起。
公元前296年———顷襄王三年，怀王客死于秦国。秦昭襄王没有料到怀王的态度如此强硬，这时深感棘手，不得已，归怀王之丧于楚国。齐、韩、魏联军进攻函谷关，秦人求和，把先前侵夺的土地归还一些给韩、魏两国，三国联军才退出了函谷关。赵国趁着齐、韩、魏三国专力伐秦的良机，攻灭了中山这个夹在大国中间的小国。
楚国为怀王举哀，《史记·楚世家》说：“楚人皆怜之，如悲亲戚。”怀王误国，但也爱国。他头脑糊涂，但意志刚强。他容易为甘言所欺，一而再，再而三，死而后已，但绝不为威武所屈。为了维护社稷，不惜献出生命。误国误得荒唐，爱国爱得卓绝，这就是怀王的特点。秦昭襄王怎么也不会想到，软禁怀王的结果却是挽救怀王。如果怀王没有受软禁之苦，他所能留给楚人的恐怕大半是怨恨。
软禁使怀王横下一条心，宁客死他乡，也决不捐弃国土，就凭这一点，他赢得了几代楚人的尊重和怀念。
怀王归葬之时，楚人的心情一如楚辞《招魂》所云：“湛湛江水兮上有枫，目极千里兮伤春心，魂兮归来哀江南！”
（第四节栽郢沦陷
顷襄王承怀王余弊，即位于风雨飘摇之秋。他是一位典型的庸主，他的存在就是他的作为，一切政务由大臣裁决。
公元前295年———顷襄王四年，楚国岁饥，秦国以粟五万石赠楚国，这是秦国为缓解孤立处境和改善残暴形象而行的权宜之计，当时的秦相是穰侯魏冉。
经过短暂的调整，从公元前294年起，秦人向韩、魏两国发动了空前凌厉的攻势。公元前293年———顷襄王六年，左更白起帅秦师大破韩、魏、周联军于伊阙(在今河南洛阳南)，斩首二十四万。