7月12日，英苏签订了在对德战争中采取共同行动的协议，英国准备向苏联提供军事援助。8月，丘吉尔和罗斯福在大西洋的一艘军舰上会晤，这是他们第一次会晤。结果，双方拟定了大西洋宪章，决定共同援助苏联，向它提供武器和战略物资，并声明英美两国在战胜德国和它的附庸国之后致力于建立公正和民主的世界。
丘吉尔希望美国尽快参战。在远东，日美关系日益紧张。日本已经同德国结盟，日美冲突终将导致美德开战。因此，丘吉尔尽一切可能怂恿美国政府对日本表现强硬。1941年12月7日，日本偷袭珍珠港，太平洋战争开始。有了苏联和美国的参战，英国取得了战争胜利的实际保障，英国得救了。
1942年底，英军在北非战场转入反攻，并取得阿拉曼战役的重大胜利。很快美军在太平洋转入反攻。
1943年2月，苏军取得了斯大林格勒战役的胜利。第二次世界大战发生了转折性的变化。盟军由防御转入反攻。
1942年，是决定反法西斯战争胜败的关键一年。当时，美国总统罗斯福同他的参谋部拟订了开辟第二战场的计划，以便减轻苏联战场的压力。但是英国统治集团的传统政策是尽可能借用他人之手进行战争。丘吉尔决心把这次战争中的主要重担加在同盟国肩上。丘吉尔政府在有了强大盟友之后，决定英国军队主要在中东和地中海地区作战，而在欧洲大陆消灭德军主力的任务应主要由苏联承担。为扭转苏德战场的局面，斯大林曾一再提出英美在西线开辟第二战场，丘吉尔却一再拒绝。
罗斯福则同意在1942年在西欧开辟第二战场。1942年4月，美国总统便派私人代表哈里·霍普金斯和美国陆军参谋长马歇尔将军到英国与丘吉尔谈论在西欧登陆的问题。当时商定，1942年小部分英美部队首先在西欧登陆，然后在1943年再向西欧投入大部队。这一决定不符合丘吉尔的愿望，没过多久他便拒绝执行这一决定，使美国人感到受了丘吉尔的愚弄。
1942年5月，苏联外长莫洛托夫访问伦敦。他问丘吉尔，关于1942年从苏德前线至少引开德军40个师的前景如何。丘吉尔详细地谈了登陆的条件、地点、意义，但绝口不谈登陆的时间和登陆军队的规模等具体内容。丘吉尔知道，莫洛托夫还要前往华盛顿访问，所以他建议莫洛托夫从华盛顿返回后再来伦敦，那时他将根据华盛顿关于这个问题的讨论情况给予具体答复。
5月30日，莫洛托夫同罗斯福会谈。最后，总统请莫洛托夫转告斯大林：“我们希望在今年开辟第二战场。”
丘吉尔在焦虑地注视着苏德战场，他担心苏联不愿单独对德作战，而同德国签订和约退出战争。莫洛托夫从华盛顿返回伦敦时，英国政府同意1942年内在欧洲开辟第二战场。这一决定已正式写入英苏联合公报。实际上，这是丘吉尔给斯大林设下的骗局。这个联合公报的目的是要鼓舞苏联，而丘吉尔的实际行动则是继续拖延第二战场的开辟。
1942年7月，丘吉尔和罗斯福举行了单独会谈。他们决定1942年在北非登陆而不是在欧洲。丘吉尔准备亲自向苏联政府通报上述决定。为完成这一微妙的使命，他于1942年8月到达莫斯科。
丘吉尔在莫斯科时企图要苏联相信，第一，英国没有能力在今年，即1942年开辟第二战场；第二，他以当时交给外交人民委员的备忘录为根据，说英国没有承担过这项义务。1942年6月12日英苏公报明文规定英国承担此项义务，而丘吉尔亲自驶往莫斯科仅仅是为了向苏联政府证明，不论英国还是美国，在1942年开辟第二战场方面是承担义务还是背弃义务，反正都是合理的。对于这样的做法丘吉尔毫不难为情。
苏联领导人向丘吉尔申明，他们认为英国和美国粗暴地背弃了在1942年开辟第二战场的义务。
8月13日斯大林交给丘吉尔一份备忘录，综述双方在这个问题上的立场。备忘录重审了英苏公报中英国应当承担的义务，以及在西欧开辟第二战场的意义。对英国政府的和谈表示了遗憾。然而最终，苏联政府接受了盟国准备在1942年在北非登陆的计划和丘吉尔关于英美两国军队将在1943年向西欧投入强大兵力的保证（后来还是没兑现，也是一种欺骗）。
丘吉尔原来深怕由于盟国的不诚实行为使苏联同德国单独媾和。他在莫斯科没有发现这方面的任何迹象，因此非常满意地向英国战时内阁报告：“在整个会谈期间他们丝毫没有不想作战的迹象。”
在第二次世界大战期间，第二战场不是使苏英同盟关系复杂化和难以继续发展的惟一问题。丘吉尔及其政府拒绝承认苏联1941年的边界现状，企图为将来和谈时从苏联夺走许多领土创造条件。这种企图严重损害了苏英关系。
但是，苏联政府由于当时的各种条件不成熟，为了发展与英美关系，因此暂时不涉及边界问题。
1942年5月26日，在英国外交部大楼签订了苏英条约，丘吉尔出席了签字仪式。条约规定缔约双方在对德国及其附庸国作战中，彼此给予军事的和其他各种形式的援助与支持，并确定了双方在战后时期的相互关系。条约是促进苏英关系的重要因素。这项条约的缔结坚定了苏联和英国在国际政治中的立场，并巩固了世界各国和各民族的反希特勒联盟。
柳暗花明
丘吉尔从莫斯科回国后，立即开辟北非战场，并建议罗斯福任命艾森豪威尔将军为总指挥，副总指挥由亚历山大将军担任。双方商定这一计划提前执行，1942年11月8日在法属北非登陆，然后再由西向东，对德、意在北非的军队发动进攻，控制地中海，巩固中东，为以后在意大利和巴尔干的军事行动创造有利条件。
11月5日，艾森豪威尔冒险飞抵直布罗陀。丘吉尔把这个要塞置于他的指挥之下，作为登陆战役的临时司令部。
11月8日，英美联军的3个特混舰队分别在阿尔及尔、奥兰、卡萨布兰卡地区登陆。登陆战役宣告成功。
11月底，盟军占领了整个摩洛哥和阿尔及利亚，并进入突尼斯境内。
1943年上半年，登陆盟军和在埃及的英国军队对德意军队发动钳形攻势，彻底消灭了盘踞在北非的敌人。丘吉尔感到非常激动。为了协调盟军的下一步反攻计划，他迫不及待地要去美国访问。
5月12日，丘吉尔一行到达华盛顿，两国首脑及其参谋长们，在白宫举行了以“三叉戟”为代号的秘密军事会议。双方商定，要打破轴心国潜舰的威胁，加强军中优势，采取必要而实际的措施，援助苏联和中国。双方还商定，要在地中海地区实施大规模作战，以迫使意大利退出战争，同时准备于1944年春在法国登陆，对德国实行决定性的攻击。
1943年7月3日，盟军开始进攻西西里。7月25日，墨索里尼下台。10月13日，意大利宣布加入盟军一边，对德作战。
由于苏德战场上苏军的节节胜利，在欧洲开辟第二战场的“霸王计划”终于在1944年6月6日开始了。
1944年上半年，苏军发动了大规模的战略进攻，德军一再溃退，希特勒只得把大量的预备队和西线兵力调往东线阻止苏军，这为盟军开辟欧洲第二战场创造了有利条件。丘吉尔召集英美参谋长会议讨论了登陆地点，最后确定法国北部的诺曼底是最佳登陆地点。经丘吉尔和罗斯福商定，艾森豪威尔为盟国远征军总司令，英国空军上将泰德为副总司令。
为确保登陆成功，盟军曾进行了大量的准备工作。到1944年6月6日登陆作战时，英国已经准备好的大量的军队、飞机和船只，计有39个师，美国还有40～50个师要源源不断地运来。为了迷惑敌人，盟军统帅部还根据丘吉尔的建议，广泛采用了疑兵之计。它集结了一支假舰队，发出大量电讯，造成假象，仿佛盟军司令部设在肯特，并让美军少将乔治·巴顿闲步肯特街头，而德军情报人员正断定他是盟军总司令。进攻前夕，英国飞机又撒下大量的锡箔片，使德军误以为，好像有一支盟军舰队正开往加莱，而实际上盟军选择的登陆地点是诺曼底。
6月6日凌晨，盟军利用涨潮时机和刚刚出现的短暂的好天气，开始在诺曼底地区登陆。美英2395架运输机和847架滑翔机，从英国20个机场起飞，载着3个伞兵师向南疾飞，到法国诺曼底海岸后边的重要地区空降着陆。
黎明时分，英国皇家空军的1136架飞机，对勒阿佛尔和瑟堡之间事先选定的敌军海岸的10个堡垒，投弹5853吨。
天亮以后，美国第八航空队的轰炸机开始出击，1083架飞机，在部队登陆前半小时，对德军海岸防御工事投弹1763吨。然后，盟军各类飞机同时出击，轰炸海岸目标和内陆的炮兵阵地。太阳升起之后，盟军海军战舰开始猛轰沿海敌军阵地。
大约早晨6时30分，美军开始在奥马哈和犹他滩头登陆。在这之后，英国和加拿大军队也陆续在事先选定的海滩登陆。到了6日夜晚，将近10个师的部队连同坦克、大炮和其他武器已经上岸了，后续部队源源而来，不断扩大盟军对德国守军的优势。希特勒大肆吹嘘的“大西洋壁垒”已被突破，从而为摧毁西线德军奠定了基础。
当天下午，丘吉尔便发电报到斯大林，通报了顺利登陆的情况。
斯大林收到英国首相的电报后，十分高兴，当即回电表示热烈祝贺。按照德黑兰会议协议所组织的苏军夏季攻势，将于6月中旬以前，在前线某一重要地段开始。苏军的总攻将随着部队之陆续转入进攻而逐步展开。
空降着陆和步兵登陆都非常成功。德军虽组织了反攻，但规模有限，无法把盟军赶下海去。而且盟军后续部队源源而来，补给物资不断增加，滩头阵地逐渐扩大，逐渐向纵深发展。在盟军的强力推进下，法国迅速解放了。与此同时，苏军在1944年夏己经开进中欧和东欧。
然而1944年底，西线出现了对盟军不利的战况，德军在阿登地区反扑，突破盟军防线向前推进了90公里。这种情况迫使丘吉尔于1945年1月6日向斯大林求援，请求俄国在东线发动强大攻势。苏军于1月12日重创德军，德军只好中止在西线的攻势。这次苏军进攻到了离柏林只有70公里的地区。