这场爱情传奇，得从一个叫杜月笙的上海大亨讲起。杜月笙，20世纪上半叶上海滩最富传奇色彩的人物，被称为中国三百年来黑帮第一人。他第一次真正走近孟小冬，是缘于他的结拜大哥黄金荣和名伶露兰春的失败婚姻。那个时候，黄金荣是上海青帮总头目、法租界总探长，是上海滩响当当的人物。为了这个露兰春，年过半百的他可以说付出了相当大的代价。
为了捧红她，黄金荣不惜花大量人力物力，当然还有精力；为了保护她，他敢于得罪大军阀的儿子何筱嘉，差点因此丢了性命；为了迎娶她，他狠心把和他一起打天下的发妻林桂生逼出了家门。按理来说，露兰春应该心满意足死心塌地地跟着大亨黄金荣，甜蜜蜜地过她的小日子。可是，婚后第三年，也就是在1923年5月，她却和一个叫薛恒的男人私奔了。
这样的丑事，就是小男人也不能忍受，更何况是大流氓头子黄金荣？当然，如果想解恨，黄金荣根本不用自己动手，只需吩咐下去，就可以让露兰春和薛恒死得很难看。可是，他没有这样做，而是履行法定手续，在离婚协议书上签字，结束了这段婚姻。由此可见，即便是流氓，也有真爱情。
因为这个打击，黄金荣颓废了许多，再也没了昔日的黑帮老大雄风。但在内心深处，他还是念念不忘露兰春，时不时想起她那风情万种仪态万方的模样。1925年5月的一天，他忽地想起了她，便要杜月笙去北京，看能不能把她接回来，再续前缘。临行的时候，他叮嘱杜月笙，到了北京可先找孟小冬。
听到孟小冬这个名字，杜月笙心中生出一股莫名的情绪，头脑里浮现出一幅画面。
六年前，他还只是黄金荣的一个跟班。冬日的一个上午，他陪黄老板去共舞台剧院看京剧。十二岁的孟小冬饰演压轴戏《击鼓骂曹》中的祢衡，她的扮相很好，唱腔也有功底，听不出任何雌音。当她唱到“纵然将我的头割下，落一个骂曹的名扬天下”这段时，观众们大声喝彩，报以热烈的掌声。才十二岁，就唱得这么好，戏迷们能不给予肯定？
杜月笙走上黑道之后，渐渐地爱上了皮黄（京剧），和现在很多人在KTV里一展歌喉吸引众人眼球有同样的心理。见台上的孟小冬唱功、扮相都不错，他便有心结交。一落幕，他马上命手下人备好花篮，迫不及待地赶到后台的化妆室。
其实，这个时候的杜月笙已经三十二岁，是个有家室的大男人了，按理来说不应该在一个小姑娘面前有失态的举动。可是，那天，不知什么原因，他还是失了态。因为，作为一个黑老大，他居然走过去双手抱拳，念着韵白，还鞠了一躬，用地道的上海话唱喏道：“孟姑娘，阿拉杜月笙这厢有礼了！”
孟小冬还是个小姑娘，见杜月笙那副正经样子，不由咯咯咯咯地笑了起来。听到笑声，打打杀杀惯了的杜月笙居然生出几分拘谨，讪讪地不知说什么好，急忙拿过手下手中的花篮，递了过去。
孟小冬接过花篮，微笑着还了个礼。这样的粉丝，她见过不少，见惯不怪了。当时的她绝对没有想到，这个长着一对招风耳的大男人，竟然会和她有段剪不断理还乱的姻缘，直至和她走进婚姻殿堂，结为真正的夫妻。
作为货真价实的票友和戏迷，杜月笙对京剧很有研究。他发现孟小冬天生是个唱戏的料，戏路很宽，生旦净末丑都能唱，而且都是角。不过，这样的全能型对孟小冬的发展却是个阻碍。伤其十指不如断其一指，深知江湖奥秘的他认为孟小冬若想在京剧舞台占有一席之地，就得专攻老须生，唱反串儿。
这样一番交流之后，杜月笙就告辞了。不过，从那以后，他就成了孟小冬的超级戏迷，只要有时间便会去看。他认定，只要假以时日，这个小女孩定能成为大腕级的梨园人物。只可惜，那个时候的他，还只是一个小角色，不能给她足够的发展空间。
一年后，孟小冬离开上海到其他城市发展去了。不过，她记住了杜月笙的忠告：专攻老须生。几年过去，她已经磨练成坤角中响当当的须生，可与当时著名的男伶叫板。1925年上半年，孟小冬回北京演出，以一出《四郎探母》首演告捷，一炮走红，名震京城。因为在北京有了立足之地，她干脆租下一套大四合院，接来家人和她一起居住。
其实，露兰春当时并不在北京，而是躲在天津，这事还是杜月笙一手安排的。露兰春与薛恒本是一路人，在一起生活得倒也美满，这个时候去找她，会有结果？杜月笙本想告诉黄老板真相，可一想到种种不妥，还可以借机去见见已经红得发紫的孟小冬，也就没挑明了。
那么，这个孟小冬和露兰春又是什么关系？原来啊，当年孟小冬和露兰春在共舞台同台演出过多次，有师徒情谊。甚至有人说，她们之间的关系好得像闺蜜一样，无话不谈。当初，为了把露兰春弄到手，黄金荣自然把这些关系打探得清清楚楚。只是他没有想到，杜月笙也很清楚孟小冬与露兰春之间的关系。
杜月笙带着两个信得过的手下去了北京。没孟小冬的具体住址，偌大的北京城，到哪里去找她啊？不过，杜月笙有法子，他买来一份报纸，一查就知晓孟小冬正在开明戏院演出。
好不容易买好票，晚上，杜月笙带着两个手下进了开明戏院。一进戏院，看到黑压压的人头，他知道今日的孟小冬并非在上海时的孟小冬了。果然，和她同台演出的是梅兰芳、余叔岩等京剧名家，可以说是场场卖座，叫好声一片。
看完演出，杜月笙没有直接去找孟小冬，而是乘着黄包车，偷偷地跟在她乘坐的黄包车后，找到了她的住处——东四牌楼三条。晚上看戏，然后跟踪，就这样，带着两个手下，杜月笙在北京城过了十多天。
戏看足了，事情也摸清楚了，杜月笙找了个日子，先去王府井大街上弄了个发型。然后，他回到住处，脱掉长衫，换上一套灰色西装，系上领带，穿一双白色尖头皮鞋。乍一看，还真有几分斯文模样。对着镜子，他自我欣赏了一番，感觉颇满意。
然后，杜月笙坐着黄包车，来到孟小冬的住处，递上名帖。这个时候的杜月笙，已经是黄金荣的左右手，和他平起平坐。他创办的三鑫公司垄断了上海法租界的毒品交易，青帮上下对他恭敬有加，不敢有半分违拗。在声势浩大的五卅运动中，他作为公认的社会领袖，积极支持工人运动，维护华人权益，迫使嚣张的日本人让步。借着如日中天的声望，他成功担任上海法租界商会总联合会主席兼法租界纳税华人会总监。
见到这张名帖，孟家人自然不敢怠慢。孟小冬的父亲孟五爷和师父仇月祥急忙来到门口迎接，孟小冬自己也站在西厢房外的台阶恭候。
近距离见到孟小冬，杜月笙眼睛顿时一亮。女大十八变，这句话在她的身上得到了完完全全的体现！杜月笙没读过书，自然无法用贴切的语言描述孟小冬的美貌。不过，孟小冬到底美到什么程度，我们可以通过一个记载加以了解。袁世凯的女婿、著名剧评人薛观澜曾将孟小冬的姿色与清末民初的雪艳琴、陆素娟、露兰春等十位以美貌著称的坤伶相比，结论是“无一人能及孟小冬”。由此可见，孟小冬的美貌非同一般。
有貌有才的待嫁姑娘，哪个男人不动心呢？带着惊喜，杜月笙被主人热情地迎进客厅。说什么好呢？一坐下，杜月笙就乱了分寸，把事先准备好的话忘了个干净。见孟五爷病怏怏的样子，他灵机一动，便借口说在北京办事，受黄老板之托，顺便来问候他的病情。
就这样，杜月笙和孟五爷聊起了家常。聊着聊着，杜月笙把话题引到了孟小冬的身上。这个话题，才是他想要聊的话题，而且他也有话可说。于是，他谈了自己对京剧的一些认识，还谈了当前京剧的发展态势。特别是孟小冬的舞台扮相和唱功，他更是好好地夸了一番。那些恭维话，把孟小冬捧上了天，听得她有些不好意思起来。
不过，小冬很乐意听。得到有头有脸的男人表扬，哪个女孩子不愿意听？就在这个时候，一个男人前来拜访，中断了他们的交谈。
这个男人是谁呢？伶界大王梅兰芳，这个时候的他，三十出头，被誉为民国四大美男子之一（民国四大美男子：梅兰芳、周恩来、汪精卫、张学良），可谓器宇轩昂，丰神飘逸，非一般男人可比。同样是三十多岁的杜月笙站在一旁，两相比较自然有天壤之别。
唯一采访过杜月笙的外国记者休斯女士曾这样评价他：“一副十足的令人作呕的烟鬼形象！”杜月笙肯定没梅兰芳英俊潇洒，但也不至于丑到这样。外国女人看中国男人，标准就是不一样！在我们中国，男人有腔调，女人有品位，并不在外表，而在于内心。在十里洋场摸爬滚打出来的杜月笙绝对是一个内心十分强大的男人，他曾经为了自己的生意，派人在宋子文家的门口放过两枚炸弹，在孔祥熙的门口摆过一口棺材。甚至，他还在1928年的时候，绑架过宋美龄，原因只是由于宋美龄没交保护费。以杜月笙当时的势力，看中了哪个女人，不管她愿不愿意，完全可以把她抢来。不过，他没有对孟小冬下手，其中的原因自然很复杂。但有一点可以表明，杜月笙对孟小冬的态度很不一般。
这一次，借找露兰春的机会，杜月笙近距离接触了心仪已久的孟小冬。才貌双全、高雅大方的她留给他极为深刻的印象，在内心深处，他暗暗萌生了一个想一辈子守护她的愿望。只可惜，这个时候的孟小冬已经心有所属，也就无暇顾及他的殷勤了。