（一）散乱颠倒之中有内在的合理性。吴文英以抒情擅长，喜爱在特定的、具体的时间和场所中抒写纤细的感受和把握瞬间的印象，它们有时显得一片一片的散乱颠倒，却由一种情意串连起来产生强烈的艺术感染效果。《祝英台近·春日客龟溪游废园》结构上就显得散乱，词云：
采幽香，巡古苑，竹冷翠微路。斗草溪根，沙印小莲步。自怜两鬓清霜，一年寒食，又身在云山深处。昼闲度。因甚天也悭春，轻阴便成雨。绿暗长亭，归梦趁飞絮。有情花影栏干，莺声门径，解留我霎时凝伫。
此词上阕三韵，下阕四韵，共七韵。每韵的写景、抒情或叙事，不用虚字呼应粘连，各自独立，似不连属，笔笔脱而又笔笔复。龟溪在浙江钱塘附近，即古孔愉泽。这废园是吴文英与恋人曾游玩过的地方，春日重游，感念旧情。词正面直起入题，以“幽”、“冷”的氛围烘托词情。“沙印小莲步”是出于思念旧情而产生的一种幻觉，事实上当年的芳踪早已无存了。从幻觉中醒来才发觉自己“两鬓清霜”，往事已去。“昼闲度”，看似突然，却很合理；桃花人面不见，纵使春游也同等闲。轻阴成雨，加强了废园的幽冷气氛。最后的“花影栏干，莺声门径”之所以“有情”，因为那是值得纪念和回忆的地方，只有它们才可能理解他为什么要在这里久久凝伫。全词被思念旧情所粘连起，虽然结构显得松散，含蕴的意脉却贯串首尾绵密如缕。吴文英的名作《风入松》在结构上也颇奇特。词云：
听风听雨过清明，愁草瘞花铭。楼前绿暗分携路，一丝柳、一寸柔情。料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺。西园日日扫林亭，依旧赏新晴。黄蜂频扑秋千索，有当时纤手香凝。惆怅双鸳不到，幽阶一夜苔生。
词上下片各三韵，全词六韵六个情景：风雨春归，烟柳含情，晓梦醒来心绪烦乱，西园赏晴，黄蜂频扑秋千，恋人昨夜未到。此词作于吴文英寓苏州后期，与那位恋人分离之后，词中隐藏着他伤痛的情感，情深而以清丽疏爽的语言出之。如杨铁夫说：“不从去时写去，乃从去后写去。”于是现实的感觉与往事的追溯夹杂一起，反反复复，错乱颠倒。词人未以一般的思路去写，正是表现了他于春归时节睹物伤情的复杂感受。春归的惆怅是全词的意脉。词之所以不是杂乱的直觉印象的拼凑，之所以可被理解就在于整首词有内在情感的合理性；因此人们读了此词都会被它真挚深厚的情感所动。
（二）大开大阖之中具有谨严性。梦窗词常常在词的上阕放手写去，大肆铺叙，而在下阕巧妙地收束，使词出现前后今昔的鲜明对比，更加突出主题思想。如《祝英台近·除夜立春》：
剪红情，裁绿意，花信上钗股。残日东风，不放岁华去。有人添烛西窗，不眠侵晓，笑声转新年莺语。旧尊俎。玉纤曾擘黄柑，柔香寄幽素。归梦湖边，还迷镜中路。可怜千点吴霜，寒消不尽，又相对落梅如雨。
词的上阕写人家守岁之乐，铺叙渲染，将节序的热闹欢乐场面着力描绘。词的下阕写词人现实的感受和对当年除夕的追念。全词上下之衔接以“旧”字表示，词意忽然转换，妙于收束，凄冷与热闹的场面鲜明对照，表现了词人痛苦的心情。余如《六丑·壬寅岁吴门元夕风雨》也是上阕写旧日吴门元夕的热闹，下阕写今日凄凉。这样的写法是经过作者精心布置的，其整体结构具有层次分明的谨严性质。
（三）抒情中的叙事穿插。吴文英善于抒情中插入一段精彩的叙事，它是现实生活中词人感受最深的一个典型情节，表现生活中一个精美的片断。这样使梦窗词生动有趣，形象更为鲜明丰富，而结构也活泼多姿、波澜曲折。吴文英抒写西湖情事的词就常常插入一些精彩的叙事。《扫花游·西湖寒食》，写郊外遇雨而插入“乘盖争避处，就解佩旗亭，故人相遇”。《贺新郎·湖上有所赠》插入“笑萝幛，云屏亲到，雪玉肌肤春温夜，饮湖光，山渌成花貌”，含蓄地写幽会场面，艳而不亵，合于“雅”的原则。《西子妆慢》插入她“笑拈芳草不知名，乍凌波、断魂西堍”，表现天真可爱的情态。《定风波》的“密约偷香□踏青，小车随马过南屏”，叙述他们的春游。《惜秋华》插入“长记断桥外，骤玉过处，千娇凝睇”，叙述他们的初识。若将这许多片断串连起来，吴文英的西湖情事就首尾完整了。
（四）多层次与曲折中意脉不断。梦窗词结构的复杂还表现在具有多层次的结构。《风入松·桂》以咏物方式糅合两个情事：
兰舟高荡涨波凉，愁被矮桥妨。暮烟疏雨西园路，误秋娘浅约宫黄。还怕邮亭唤酒，旧曾送客斜阳。蝉声空曳别枝长，似曲不成商。御罗屏底翻歌扇，忆西湖临水开窗。和醉重寻残梦，残衾已断熏香。
地点很分明，上阕寄托苏州情事，下阕寄托西湖情事。《宴清都》（“病渴文园久”）也是双层结构，上阕写西湖情事，“痛恨不买断斜阳，西湖酝入春酒”；下阕写苏州情事，“吴宫乱水斜烟，留连倦客，慵更回首”。《莺啼序·荷，和赵修全韵》结构更为复杂：第一、二片借咏荷以寄托情思，抒发现实感受；第三片写西湖情事，“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐”；第四片写苏州情事，“残蝉度曲，唱彻西园，也感红怨翠”。这些词以恋爱悲剧的感伤作为线索，串连一生的情事，跨越了时地的局限，将它们糅合得俨然像一件情事了，以致令人误认为吴文英恋情词的抒情对象竟是那位“去姬”，“吴苑是其人所在……其人既去，由越入吴也”。梦窗词之富于变化还表现在于一首词中结构的曲折。比如名作《莺啼序·春晚感怀》，在大体层次分明中又起伏变化，颠倒曲折，叙事与抒情交叉，往事与现实更迭，使这一长调引人入胜。《渡江云三犯·西湖清明》也是名作之一，同样以结构曲折见称。词云：
羞红翠浅恨，晚风未落，片绣点重茵。旧堤分燕尾，桂棹轻鸥，宝勒倚残云。千丝怨碧，渐路入、仙坞迷津。肠漫回，隔花时见，背面楚腰身。逡巡。题门惆怅，堕履牵萦，数幽期难准。还始觉，留情缘眼，宽带因春。明朝事与孤烟冷，做满湖、风雨愁人。山黛暝，尘波淡绿无痕。
词以写景开始，以“浅恨”的情绪笼罩全词，概括出一幅暮春繁花满枝、芳草如茵的美景。接着叙述了西湖仙遇的经过，“肠漫回”揭示了记忆中一个最深刻的印象，顺而插入“背面楚腰身”的美人速写像，善于剪裁，提炼出一个动人的情节。词情到高潮突然而止。下片词意较隐晦。“逡巡”乃迟疑不前之状，突兀地故布疑阵，由描写转入抒情。迟疑不前，是怕她闭门不见，然而又事先有约。他们总是缘悭而“幽期难准”的。“还始觉”三字使词情力转而下抒写一怀浅恨，为相思苦恼而甘做“愁人”。词情又从现实中转出，最后以景结情，留下绵绵相思之意。这里，情事的奇艳波折、词人情感的执着和矛盾都以结构的曲折幻变表达出来了。
梦窗词艺术结构反映了作者的精心布局，其结构谨严巧妙，所以甚为后世所师法。
吴文英富于幻想，喜爱神奇瑰丽的意象，奇丽之美成为其审美趣味的中心。这种奇丽以婉约为基调，缺乏宏伟雄豪的气魄，缺乏光辉的社会理想照耀，因而被染上一层冷色，构成梦窗词奇丽凄迷的艺术境界。吴文英虽然具有浪漫气质，却没有苏轼那种挟天风海雨的仙气，而有李贺式的“鬼才”，所以它的奇丽之中充满神秘险怪，凄迷中见幽冷。《八声甘州·灵岩陪庾幕诸公游》，词一开始作者就提出一个越过时间与空间的奇怪而又无法回答的问题：“渺空烟四远，是何年、青天坠长星？”将词意引入一个古老幻想的世界。《齐天乐·与冯深居登禹陵》的“幽云怪雨，翠萍湿空梁，夜深飞去”，这就更奇了：会稽禹庙屋梁上所画之龙，在一个幽云怪雨的深夜忽然飞去，梁上还留下湿淋淋的翠萍。《水龙吟·赋张斗墅家古松五粒》的“皴鳞细雨，层阴藏月，朱弦古调”，则是阴森古怪的境界：古老茂密有似老龙的松阴遮掩了月光，林间细雨霏霏，在幽暗神秘的地点，突然响起幽怨的琴声。早在北宋时，伊川先生程颐听到诵晏几道词的“梦魂惯得无拘检，又踏杨花过谢桥”，先生笑曰：“鬼语也”。梦窗词中这类“鬼语”就更多了。如：“哀曲霜鸿凄断，梦魂寒蝶幽飏”（《风入松·邻舟妙香》）；“醉魂幽飏，满地桂阴无人惜”（《尾犯·甲辰中秋》）；“惨淡西湖柳底，摇荡秋魂，月夜归环佩”（《梦芙蓉·赵昌芙蓉图》）。这些梦魂自在悠飏，游戏于桂树影下，飘荡于湖边柳底，情景凄厉，鬼气森森。《惜黄花慢·菊》的结尾云：“雁声不到东篱畔，满城但风雨凄凉，最断肠，夜深怨蝶飞狂。”词虽是咏物却寄托了作者的满腔怨愤之情。这个“怨蝶”是作者思想情感的化身，它因怨愤难以申诉便反常地在凄风苦雨的深夜狂飞。这惊心动魄的形象反映了作者精神创伤的剧痛。吴文英的自度曲《古香慢·赋沧浪看桂》词云：
怨娥坠柳，离佩摇葓，霜讯南圃。漫忆桥扉，倚竹袖寒日暮。还向月中游，梦飞过，金风翠羽。把残云剩水万顷，暗熏冷麝凄苦。渐浩渺、凌山高处。秋淡无光，残照谁主？露粟侵肌，夜约羽林轻误。剪碎惜秋心，更肠断、珠尘藓路。怕重阳，又催近，满城风雨。
词是有寄慨的，不仅对南宋后期社会现实感到悲哀，也暗寓了作者爱情的不幸。词人以咏物而抒写自己凄苦的感受，以“怨”的情调笼罩全词，以花落于深秋细雨中为结；不是以中秋看桂咏赏良辰美景，而是以它作为往事来陪衬今日的凄凉冷落，着力刻画没落残破的荒凉景象，使全词染上浓重的冷色。这是时代悲剧和词人一生悲剧的象征性表达。梦窗词的主要作品大都具有这种色调和情调。吴文英的《思佳客·赋半面女髑髅》更表现死亡的神秘世界。词云：
钗燕拢云睡起时，隔墙折得杏花枝。青春半面妆如画，细雨三更花又飞。轻爱别，旧相知。断肠青冢几斜晖。断红一任风吹起，结习空时不点衣。
这首词题为“赋半面女髑髅”。枯白的髑髅是死亡和恐怖的象征，给人以可怕与厌恶的印象。词人所赋的一具髑髅，从尚未腐烂的头发和饰物而可推知其为女性，惜乎只能见到“半面”了。这比一般的髑髅更为可怖，因而也引起人们一些联想。奇怪的是，这个题材在北宋曾引起苏轼的兴趣，他作了一首《髑髅赞》：
黄沙枯髑髅，本是桃李面。而今不忍看，当时恨不见。业风相鼓转，巧色美倩盼。无师无眼禅，看便成一片。
苏轼曾受过佛家思想的影响，因而诗赞中流露出青春不可恃的感叹，归结到色相的了悟，达到佛家诸天色相亦无的境界。南宋初年享有佛学盛名的径山宗杲禅师借这个题目以发挥禅理而作了《半面女髑髅赞》。赞云：“十分春色，谁人不爱。视此三分，可以为戒。”他想劝教世人悟出色即是空之意。据说刚成这四句，忽然好像有人接着续云：“玉楼清夜未眠时，留得香云半边在。”（《浩然斋雅谈》卷中）仿佛女鬼有意揶揄宗杲禅师，蔑视佛法，嘲笑他的劝诫。如果说苏轼和宗杲都以超脱态度来处理这个题材，吴文英却由此触动了情感的创伤，所描写的不是令人可怕可厌的髑髅，而是对不幸女子青春生命的哀悼，表现了一具活的美的女鬼的情趣。她夜半醒来，粗略梳妆，妆面如画；她虚飘的身影在夜半三更随风飞扬，折得杏枝，附着落花飘起，充满了神秘的鬼趣。此词已是作者晚年的作品，力图摆脱旧情的缠绕，所以特借佛经之意，想表示已经“结习空者，花不著身”了。此“花”并非鲜花，而是“断红”，它像是亡灵有感有知，任风吹起。结尾两句欲以淡语忘情，仅说明这种情感转为深沉，因为从词人对年轻死去的女子的同情、爱怜，以致由女髑髅而引起的情感波澜，都足以说明许多深刻的印象是难以轻易抹去了。唐代诗人李贺《苏小小墓》刻画鬼的形象，吴文英很可能从中受到启发，在词里也表现了鬼趣，向往死亡的神秘世界。这都反映了作者对现实的悲观绝望的情绪。吴文英对神秘幽冷的鬼趣的追求，对这种题材的选择处理，表现了其特殊的审美趣味。以秾艳凝涩的字面、绵密曲折的结构创造出奇丽凄迷的境界，这就是梦窗词的基本艺术特点。