德祐二年（1276）二月初九，文天祥在料峭的冷风中登上了北行的船。
跟随他上路的有十一人，有路分金应，总辖吕武，帐前将官余元庆，虞候张庆，亲随夏仲，帐兵王青，仆夫邹捷、李茂、吴亮、肖发，此外，还有一个杜浒。上月十九日，在文天祥的府第，宾客们聚在一起议论文天祥该不该去元营洽降，陈志道等人都说去了好，唯独杜浒断然以为不可，陈志道不知怎么想，竟然气势汹汹地把杜浒赶出了门。现在果然如杜浒所料，文天祥被元军扣留，并押解北去，这一去必是凶多吉少。当时慷慨陈辞的宾客们都去哪儿了？陈志道也不知所终，唯独杜浒不请自到。在元军围逼京城的危急时刻，杜浒自发募兵四千，别人不找，单投文天祥帐下，而今又主动要求随往，使得文天祥大为感动，大感宽慰，赞他“天下义士也”。杜浒被宋廷临时授了个礼兵部架阁文字，即管理档案的官职。
船沿着京杭运河北行，第二天泊谢村。岸上传来鸡叫声，这是沿途第一次听到鸡叫，也就是说第一次到了有人家的地方。
文天祥决定就在此处逃走。他悄悄通知杜浒，约好在凌晨行动。
原来，伯颜逼他跟随“祈请使”去大都，他坚决不从，想以一死彰显志节，但在最后时刻，是家铉翁的一句话改变了他的主意。家铉翁对他说：“死伤勇，祈而不许，死未为晚。”意思是自杀不是勇者的行为，到了大都还有抗辩报国的机会，如不成再自决也不迟。
如果是别的人劝他，他不会理睬，独家铉翁可以。二月初五，小皇帝退位后，伯颜命诸执政大臣签署以宋廷三省、枢密院名义下的投降檄文，传谕各州郡归附大元。宰执们都乖乖地在谕降檄文上署了名，唯独家铉翁就是不签，惹得叛臣程鹏飞翻了脸，当场要把他捆起来带走。家铉翁毫无惧色，呵斥道：“中书省无缚执政之理！”家铉翁是个忠勇的硬骨头。其他几个是什么人？“贾幸国难，自诡北人，气焰不可向迩。谢无识附和。吴老儒畏怯不能争。刘狎邪小人，方乘时取美官，扬扬自得。”而“惟家公非愿从者，犹以为赵祈请，意北主或可语”，因此“冀一见陈说，为国家存一线，故引决所未忍也”。
但文天祥放弃自杀，答应北去，并不是要到元廷上去同忽必烈理论高低，而是受家铉翁启发有了新的想法。他告诉家铉翁，他想在北去的途中寻机脱逃，回头寻找益王赵昰和广王赵昺以图兴邦，召回勤王军义士再举抗元。
入夜，船上鼾声四起，眼看着行动的时间一点一点迫近，谁知到二更时，河面忽然驶来一条舟船，上载二三十名元军，有个姓刘的百户跳过船来，把文天祥等人赶到他的船上。见刘百户操中原口音，文天祥开始还想疏通他，刘百户哪里肯依。原来，他和家铉翁在出发前的对话，被贾余庆听了去，并向伯颜告了密，还献计说，文天祥是个危险人物，到了北方应将他囚禁在沙漠中。上路后，贾余庆仍不放心，又撺掇负责押解的元将铁木儿对文天祥严加防范。铁木儿不敢大意，就在这天早上，他亲自驾了一条船赶来，命一个千户把文天祥揪扯到他的船中。这个千户名叫命里，是个回族人，长得高鼻深目，脸上须毛挓挲。他对文天祥推搡辱骂，态度异常凶暴，文天祥愤懑难捺，各随从见状无不忍辱流泪。
文天祥在谢村逃走的计划就这么流产了。谢堂却通过唆都向伯颜行贿，在这儿被放了。
船继续前行，二月十一日晚泊在了留远亭。元兵在亭旁点燃篝火，备好酒菜，让祈请使上岸与众元将一起喝酒。
文天祥说得不错，贾余庆和刘岊都是卖国求荣的卑鄙小人，几杯酒下肚，他俩就装疯卖傻地竞相向元将卖乖。贾余庆疯言疯语骂个不停，把宋朝有头有脸的人物骂了个遍，竭力向元将乞欢，而元将则报以嘲笑。刘岊则津津有味地用淫言浪语取悦元将，也遭元将斜眼鄙夷。叛将吕文焕对此丑态实在看不下去，叹息道：“国家将亡，生出此等人物！”降将尚且慨叹，文天祥更是悲愤不已。
元将虽鄙视，却也被逗得来了兴致，干脆将此当作佐餐取乐的节目，从船中叫来一个村妇，要她跟刘岊睡觉。这村妇也是个不要脸的，叉开双腿一屁股就坐到刘岊怀中，元将们又起哄要她搂抱刘岊做交媾的动作。家铉翁憎恶唾骂道：真是衣冠扫地，殊不可忍！文天祥怒写《留远亭》，痛斥贾、刘一个是“甘心卖国罪滔天，酒后猖狂诈作颠，把酒逢迎酋虏笑，从头骂坐数时贤”；一个是“落得称呼浪子刘，樽前百媚佞旃裘，当年鲍老不如此，留远亭前犬也羞！”臭他个百年千年。
二月十四日，船到平江。抚今思昔，文天祥对驻守平江时，朝廷严令他去援救独松关，以致叛将献城投降，仍耿耿于怀，愤愤于心。元朝宣抚使安排了酒菜和妓女，在接官亭设宴接待，文天祥称病卧在船上，拒绝赴宴。
这时，几个早早等候在码头上的平江府旧官吏要求上船拜见，许多老百姓得知文丞相路过，也围拥到岸边，个个涕泪横流。此情此景让他不禁百思交集，感慨万千：
楼台俯舟楫，城郭满干戈。
故吏归心少，遗民出涕多。
鸠居无鹊在，鱼网有鸿过。
使遂睢阳志，安危今若何？
若不是朝廷严令催促，我定会像张巡、许远为阻截安禄山叛军死守睢阳（河南商丘）那样，就是城中粮绝，杀马、煮树皮，甚至捉麻雀老鼠充饥，也要战斗到底；如能把元军阻在平江，临安能否保住也未可知，就是像张巡、许远那样被俘殉国，也比今天做阶下囚强呀！
文天祥在平江深得民心，这本又是一个脱逃的时机。押解的元军却也嗅到了不祥气息，生怕出事，只停留了一个多时辰，便匆匆解缆开船，还派三百骑兵沿运河两岸护送，在夜暗中一口气急奔九十里。
船到无锡，想起十八年前陪弟弟文璧去临安考试经过此地的情形，如今山河依旧，国是全非，无尽悲凉涌上心头，写下诗句“夜读程婴存赵事，一回惆怅一沾巾”，表达自己的心志和无奈。
船过五木，想起部将尹玉、麻士龙和五百勤王义士在此浴血奋战、为国捐躯，胸中卷起万顷波澜，写诗“中兴须再举，寄语慰重泉” ，决意要以复兴宋室来告慰九泉之下的忠魂。
船经常州，也写诗抒怀，为守城军民顽强抵抗、“壮者睢阳守”叫好，又为元军陷城后嗜血杀戮、“冤哉马邑屠”而肝肠摧裂，发出“苍天如可问，赤子果何辜”的呼喊，痛责敌人的野蛮行径。
一路北行，一路煎熬。煎熬着文天祥内心的，还有苦于找不到脱逃的机会。
启程后第十天，二月十八日，到了江南运河北端的镇江。文天祥更是焦急万分，因为再往北去，就进入了元朝控制的地界，脱逃的机会将荡然无存。
此时，元朝大将阿术为阻击两淮宋军进援临安，正坐镇瓜洲，与镇江隔江相望。听说宋廷祈请使到了镇江，感到自己在这个大事中不能缺席，马上邀请他们渡过江来一见。文天祥虽是被当作危险分子押送元大都的，但由于他的特殊身份和名望，也在被邀之列。
阿术有勇有谋，西讨南征打了百余仗，皆临阵勇决，所向摧陷，自倨甚高。而今作为胜利者接见失败者，自然是骄横傲慢，不可一世。贾余庆、刘岊这种小人的巴结奉迎是可想而知的，就是吴坚和家铉翁也不得不趋势应酬。可文天祥偏不买账，自始至终怒目而视，一声不吭。阿术要他们以祈请使的名义给李庭芝写劝降书，众人都签了名，唯文天祥不予理会。阿术看出文天祥心有不服，又无计可施，对押解的人说：“文丞相不语，肚里有偻罗。”由于瓜洲与扬州等地的宋军对峙，为防不测，相见后又把他们送回镇江听候发落。文天祥写《渡瓜洲》以记：
眼前风景异山河，无奈诸君笑语何？
座上有人正愁绝，胡儿便道是偻罗。
文天祥肚里是有“偻罗”，在谢村没逃走，在平江也没走成，后头还有机会吗？他并没有放弃最后的努力。
回到镇江，元军安排祈请使住在镇江府衙中，文天祥不愿跟贾余庆、刘岊这些丑角朝夕相见，更重要的是要避开众多视线，他看到吴坚因病留在船上，便也托故返船，住到运河岸边一个叫沈颐的乡绅家中。
沈颐家不像府衙有那么多元兵守卫，派来监视的王千户，虽“狠毒可恶，相随上下，不离顷刻”，连睡觉都与自己“同卧席前后”，但文天祥仍能避开他，与杜浒、余元庆密谋脱逃的事。《指南录·定计难》记道：
至镇江，谋益急，议趋真州（江苏仪征）。杜架阁浒与帐前将官余元庆实与谋。元庆，真州人也。杜架阁与予云：“事集，万万幸；不幸谋泄，皆当死，死有怨乎？”予指心自誓云：“死靡悔！”且办匕首抉以俱，事不济，自杀。杜架阁亦请以死自效，于计遂定。
要逃跑，首先要确定往哪儿逃。长江南岸都被元军占领，只有江北还有宋军控制的重镇。文天祥想到了扬州。淮东制置使李庭芝镇守扬州，他坚决抵抗元军的围攻，多次杀死劝降元使，烧毁招降榜文，朝廷降元后，他仍死守城池，元军带来谢太后的降元诏书，他也拒不奉诏，在城墙上对招降使说：“奉诏守城，未闻有诏谕降也！”投营先投帅，扬州应是首选。
余元庆认为不可，说阿术拥重兵坐镇瓜洲，正堵在镇江和扬州之间，要穿过阿术的封锁线去扬州难上加难。他主张去真州，真州现由安抚使苗再成把守，虽在镇江上游，须溯江而上，但真州就在江北岸边，元军无法形成严密的防守。余元庆就是真州人，熟悉周边情况。文天祥、杜浒觉得有道理，便决定逃往真州。
指心盟死誓，持匕表决心。或者脱逃，否则就是一个死。
脱逃的故事惊心动魄，困难重重。
要逃往江北，最基本也是最重要的条件是要先搞到船。这却又是最大的难题。船倒是有，长江两岸舳舻如林，连亘不绝，小划子也不少，但战时都成了军用物资，被元军征用或被严加管制，百姓手里无船。文天祥被王千户身前身后盯着，行动不便，找船的事就靠杜浒和余元庆张罗。为了找船，杜浒每天喝酒装醉，疯疯癫癫的，碰到物色中的对象就东拉西扯跟人家聊，聊到国是如见对方显出丧国之情，觉得可以相托，就把他拉到一边，赠以银两，告以密谋，请求帮助找船。可一连找了十多个愿意相助的人，事情却始终没有办成。
杜浒买酒装疯也不是全无收获。镇江没有城墙，元军在街头巷尾设了许多关卡，从住所到江边有十来里路，没有向导是走不出去的。杜浒结识了一个养马的老兵，每天请他喝酒，还送他钱，老兵答应带路，说有一条避开哨卡的路，只须穿过三四条小巷，就可到达一处荒野，离江边就很近了。可是杜浒无法搞到船。
一晃八九天过去了，船还是没搞到。看风声好像祈请使很快就要开拔，如果开拔只有以一死报国了。
俗话说天无绝人之路，就在这节骨眼上，余元庆遇到一个故交，巧在此人正是为元军管船的。余元庆几句话略一试探，知道此人虽替元军做事，却心在宋廷，就把计划和盘托出，承诺事成后为他请封承宣使，并赠银千两。这位老友一口答应，但说：“吾为宋救得一丞相回，建大功业，何以钱为！”只要求文天祥给他写个批帖，作为日后凭证。文天祥得知喜出望外，写诗感慨道：“经营十日苦无舟，惨惨椎心泪血流。渔父疑为神物遣，相逢扬子大江头。”楚平王杀了伍子胥的父兄，还要杀伍子胥，他逃到江边走投无路时，一位大义渔父奇迹般地出现了。当年伍子胥赠宝剑，而今文天祥赠批帖，以感谢重义轻利之人。