范德比尔特和德鲁是行中老手了。他们俩都已经70多岁了——都是粗鲁、没受过什么教育的人，以前在哈德逊河上的汽船买卖中发了财。在个人行为上，两个人也都不是什么模范人物。范德比尔特是一个粗暴的恶徒——强奸女仆是他日常生活的一部分，还曾因为妻子不愿意搬家而把她打得精神错乱并住进了精神病院。德鲁说话哼哼唧唧，是一个卑躬屈膝的人，一个恶毒的敌人和轻易背叛的盟友。然而，范德比尔特同时又是一个天才的商人和铁路管理者，而德鲁则更愿意通过欺骗他自己公司的股东来赚钱。几年之前，德鲁还曾试图通过他独创的、买空卖空伊利铁路股份的方式来诱骗范德比尔特，但是被老谋深算的“船队队长”识破了。也许考虑到德鲁曾是他做汽船交易时多年的老对手，范德比尔特没有把他赶出伊利铁路公司的董事会，还指望他能够帮助自己控制伊利铁路——他想得到伊利铁路在五大湖区的连接线路，从而巩固他以纽约中央铁路为旗帜而进行的铁路并购[2]。波士顿集团也在为他们的新英格兰铁路寻找一条类似的连接线路，同时还在竭力争取得到伊利铁路的财务帮助。在接受了范德比尔特的善意之后，德鲁没有什么理由再与他暗中作对了。但是，相对于一生欺诈成性的德鲁来说，让他信守诺言真是太难为他了，特别是当他能够通过背叛范德比尔特的战略而发财的时候更是如此。
古尔德的第一个机会来自于德鲁，而中间的介绍人则是吉姆？菲斯克。菲斯克是一个在新英格兰的农场上长大的孩子，比古尔德还小1岁。他曾经当过小贩，还在马戏团当过场地工人。后来，在内战期间，他通过走私棉花走运发了财。菲斯克的鲁莽冒失给德鲁留下了深刻的印象：有一天，菲斯克直接闯进了他的办公室，说有一个交易的机会。菲斯克做成了这笔交易，而这笔交易也帮助他成为了一个股票经纪人。菲斯克是一个能逗人开心的小丑——宽宏大量、滑稽可笑而且很忠诚。他是一个爱玩弄女人的人，一个贪吃的人，一个讲究衣着的花花公子，经历了很多美好和不美好的时光。他绝对地寡廉鲜耻，是一个性格温柔的流氓无赖；任何法律或者社会的传统到他那里都会成为一个供他叛逆的机会。这两个人组成搭档再合适不过了，他们简直是一拍即合——古尔德肯定已经发现了菲斯克的小丑外表下隐藏着的精明才智和对努力工作的渴望。菲斯克还为他们的共同事业带来了一些幽默。有一次，伊利铁路和纽约中央铁路在运牛的运费上打起了价格战，范德比尔特把运费降到了令人不可思议的水平：每头牛1便士。他的火车装满了肉牛，范德比尔特也带着得意的、获胜的微笑；但是，直到此时他才发现，整个肉牛市场已经被菲斯克和古尔德垄断了，两个人从他的运输损失中大赚了一笔——这当然是菲斯克的主意。
德鲁之所以向古尔德伸出援助之手，也只是为了得到他手里控制的股份。德鲁知道，范德比尔特迟早会发现他的背叛行为，并发起一场股市战争来控制伊利铁路。然而，让人感到吃惊的是，古尔德和德鲁一签约，就立即表现得像是德鲁阵营里一位战场上的将军一样。1868年年初，当范德比尔特像预料的那样对德鲁宣战并开始在公开市场上大量购进囤积伊利铁路的股票的时候，古尔德立即悄悄地通过他和菲斯克的经纪所发行了价值1000万美元的可转换债券（可以转换成股票参与交易的债券）。当范德比尔特购进伊利铁路的股份时，他们就会把这些债券转换成股票，并让这些新股悄悄地流入市场。所以，范德比尔特购买越多的股票，市场上的股票好像就越多，这样股票的价格就下降得越多。范德比尔特是美国的首富，拥有的财富估计有一亿美元；但是，他的财富都沉积在他的公司和企业中。所以，当他的补充保证金一到位[3]，“船队队长”的手脚就明显被捆住了。只要想一想范德比尔特可能会失败，整个华尔街都会颤抖。
范德比尔特稍晚才认识到了古尔德的阴谋，他立即请求与他关系友好的法官——坦慕尼协会[4]的坚定成员乔治？巴纳德——下令禁止发行可转换债券。（当初决定建造伊利铁路的法案也谨慎地确定了它的允许的资金结构，但是古尔德却设法让这些债券合法化了。）同时，德鲁、古尔德和菲斯克也在忙着找其他的法官来颁布有利于他们的命令[5]。但是，范德比尔特这次动作更快，他最后请法官发布了一个命令，要以蔑视法庭的罪名逮捕伊利铁路董事会全体成员，从而迫使古尔德他们在深夜逃到了泽西市。其实，古尔德和菲斯克原本不必冒险在深夜乘小船横渡哈德逊河——德鲁就是在白天较早时候乘渡船离开的——但是菲斯克坚持先要到代尔莫尼克餐馆吃上一顿丰盛的大餐，这样他就能给他的朋友们讲一讲范德比尔特遭受惨败的故事。他们刚刚逃往渡口，纽约的治安官们就赶到了餐馆；在渡口，他们俩也是雇到了第一条能找到的小船逃到了对岸[6]。