孔祥熙拿了张作霖的电报向阎锡山请假，阎锡山一看之下，心中不免生怒：“好你个吃里爬外的家伙！在我这里做着参议，又要去结交外人。”他刚要发作，突然又换了笑脸：
“孔兄只管前去，若张大帅能够委以重任，也是咱山西人的光荣。只是在那里高升以后，不要忘了我们的交情，必要时还要暗中帮兄弟一把才是。”
孔祥熙连忙表示，此去并无在东北任职的打算，只不过借机到那里探探虚实，替阎君联络一下而已。阎锡山于是特赠了路费，送孔祥熙前往。
1917年春天，在张作霖派来的使者陪同下，孔祥熙登上了驶往关外的火车。
关内已是春暖花开，火车驶过锦州，原野依旧是白雪皑皑。这使孔祥熙的心凉了半截：乖乖，都说关东好地方，可这季节了还满地冰雪，这白雪得盖大半年吧？黑土地再肥沃，能有几天没雪的日子，能长出什么好吃好喝的东西？这时他已从心里打定主意，张大帅给多好的职位，也不能在这儿干！
车到沈阳奉天督军府，张作霖派高级轿车把孔祥熙接到豪华饭店安顿下，稍事休息即安排了豪华宴席给他洗尘接风。张作霖打着哈哈一路笑声走了进来：“哈呀老弟，贵客呀贵客！今日得见，雨亭三生有幸，有幸！”
孔祥熙急步前迎：“大帅！久慕大帅风范，今日得以拜谒，庸之不胜荣幸，不胜荣幸！”
酒桌上摆满了丰盛的菜肴，侍者一一介绍：烤熊掌，炖鹿鞭，蛤斯蟆，烧飞龙……这都是关东特产，最有名的美味营养食品。张作霖手举酒杯，向餐桌上一指：“你可不要看现在咱地方漫天风雪满地冰，宝地啊，这些东西，你在别处怕是吃不到的，啊？”
“当然当然！满清就是从这里起家入主中原的嘛，大帅经营东北，大有可为呀！”孔祥熙话里藏话地说。
做个东北王当然不是张作霖的最终目标，他所以从各地网罗人才，正是要觊觎全国，重演清军入关夺天下的故事，孔祥熙这句话可捧到了张作霖心里，他一口干掉杯中酒，双手抓住孔祥熙：“老弟啊，这次来了就不要走了！现在白山黑水，任君驰骋！将来还会有一天，让你衣锦还乡啊！哈哈哈……”
17岁的张学良也悟出了二人谈话的切口，把孔祥熙当成了高参谋士，连着敬了几杯酒。孔祥熙又把这位少公子大大夸奖一番，二人从此也结下了友情。
孔祥熙这次与张作霖举行了几次密谈，共同分析了袁世凯死后国内的形势。孔祥熙还向张作霖阐述了关内各派力量的特点，二人达成了一些默契。但谈到留在东北的问题时，孔祥熙却打起了哈哈：“大帅，庸之此来只是要拜见大帅，表示一点忠心，能够出力的时候绝不含糊，至于留在此间，铭贤学校是我立身的根基，我不能轻易抛开，待我回去安排好校长人选，能放心离开时再作商议如何？”
张作霖知道强扭的瓜不甜，孔圣人肯交心出主意就是不小的收获了，于是不再强求，准备了一份贵重的礼品，送孔祥熙回家了。
孔祥熙回到山西，不断把关内的重要消息密报张作霖，并为他做出一些分析。孔张函电交驰，往来甚密。孔与张作霖的关系当时只是抬高了自己身价，而在张学良继承其父掌权后，这种关系的价值却一下子变成了一笔重要财富，为在蒋、冯、阎大战中蒋战胜冯、阎和解决西安事变，都发挥了别人起不到的一些作用。
与吴佩孚成为莫逆之交
孔祥熙在结交东北张大帅之后，又与直系军阀中的风云人物吴佩孚交上了朋友。
此前孔祥熙与吴佩孚同样没有见过一面，但是时局的发展给了他们这种契机。
袁世凯之死，并没有给军阀统治的中国带来什么希望，北京政府的大权依然操在北洋军阀手中，换上黎元洪当总统，也是换汤不换药，局势一如以往。
1917年，建立民国6年后的一天，北京城里突然来了一支脑后留着大辫子的清兵，街上人先是目瞪口呆，接着是唧唧喳喳：“民国多年了，哪来的这支满清辫子军？莫非是清兵又从坟墓里钻出来了吗？”
不久人们明白了，这不是从地底下钻出来的死人军，而是北洋军阀的一支部队，它的统帅是张勋——原袁世凯手下的一个将领。
张勋1854年生于江西奉新，1911年8月被清政府授予江南提督之职，武昌起义爆发后，曾在南京屠杀平民数千人，被民军打败后退守徐州。袁世凯表示拥护共和、窃取总统宝座后，这位袁世凯的心腹将领竟下令不许部下剪掉发辫，以便随时准备恢复大清王朝。他本人也因脑后那条大辫子被戏称为“辫帅”。仅从袁世凯能容忍这么一个怪物执掌兵权，也足可看出袁世凯拥护共和是多么虚伪。袁世凯称帝闹剧遭全国人民讨伐，并没有使这位张大帅从中汲取什么教训，反而于袁世凯死后的1917年5月，在徐州召开督军团会议，公开提出复辟清王朝的主张。
6月，总统黎元洪和国务总理段祺瑞发生纠纷，张勋认为时机已到，即打出“调解府院争端”的旗子，率领辫子军开赴北京。他一到北京，立即解散国会，让段祺瑞下了台，又逼走了黎元洪。他从故宫里请出废帝溥仪，于7月1日把他又扶上了金銮宝座，恢复了大清。而这位辫帅则自封为议政大臣兼直隶总督、北洋大臣。可惜这场复辟闹剧寿命更短，仅仅上演了12天就收了场，张辫帅躲入了东交民巷的荷兰使馆避难去了。
皖系军阀段祺瑞率军击败张勋后，由直系军阀冯国璋代理大总统，段祺瑞自己则以国务总理名义总揽政府大权。发生在北京的这些闹剧对于外地来说基本没什么震动，一切还是老样子。阎锡山还是一心经营他的山西老窝，而孔祥熙则密切注视着这一切，寻找适当表现自己的良机。
8月，孙中山在广州组织了护法军政府，通电反对北洋军阀的反动政府，号召进行北伐，实现真正的民主共和。而北洋军阀政治则不能容忍孙中山的东山再起，也积极组织军队向南进攻，要一举消灭孙中山的力量。
这时，一向默默无闻的吴佩孚大出风头。
吴佩孚，字子玉，1874年生于山东蓬莱，清末考了个秀才，后来投军，向以儒将自居。他1906年任曹锟部下的管带，辛亥革命后当上第三师炮兵团长。张勋复辟闹剧收场后升为第三师师长——那时候，一个师长就是国家政治舞台上的人物了。吴佩孚踌躇满志，要为荡平孙中山的力量争立奇功。1918年3月，他开始率兵南侵。每遇开战，他就用青布裹头。骑马奔到前沿，亲自挥刀督促士兵作战。带着攫取湖南督军的个人野心，他一路疯狂猛攻，竟连克岳州、长沙、衡阳。这一下以往名不见经传的吴佩孚声名大振，北洋军阀中的同僚狂热地吹捧他为北京政府的“南天柱石”。
吴佩孚为北京政府打下了潇湘大地，原以为湖南督军的宝座非他莫属了，却不知官位从来不是按功授予的。执掌政府大权的段祺瑞，毫不犹豫地把湖南督军位置给了自己的皖系亲信张敬尧。吴佩孚忙活一场，只得了个“孚威将军”的虚衔，和一个援粤军副总司令——一个需要卖命却又不是正职的官。这一下吴佩孚大怒，不肯再为他人作嫁衣了。他发出了“罢战求和”的通电，主张南北议和，不再向广东进攻一步。
吴佩孚的主张，主观上纯粹是为了报复段祺瑞，但客观上却有利于军事力量不够强大的孙中山的军政府，也有利于横遭战争之苦的民众。但吴的这一主张能不能得到响应，他心里可没一点数。
就在吴佩孚焦急地等待各界反应的时候，他收到了第一封支持他的公开通电。这封电报称赞吴佩孚“爱国忧时，有胆有识，敢作敢为”。吴佩孚看了电报，顿时喜上眉梢，大叫：“天下毕竟有人识得我！”可看电报落款时，却是他还从未听说过的一个名字——孔祥熙。吴佩孚急忙令人查询这孔祥熙是何方圣人。一查之下，此人虽只是阎锡山手下一个参议，却是孔子75代裔孙，孙中山连襟。吴佩孚大喜，这孔某人官位尽管不高，但后两个身份在中国还是有分量的，便马上亲笔给孔祥熙写了一封信。
吴佩孚在信中先对孔祥熙支持自己的主张表示了感谢，并把孔引为“平生知己”，邀请孔祥熙“出山相助，代为运筹帷幄”，许愿到自己这里来，定给予高官厚禄。
却说参加过同盟会、国民党，现在又是中华革命党一员的孔祥熙，和不肯做奉系军阀张作霖的幕僚一样，当然同样不会来这个直系军阀手下任职。他所以发出这个通电，是因为看到了吴佩孚当时主张积极的一面，借此表明自己的政治态度，也扩大一下自己的知名度。当然啦，能和这样一位风云人物交上朋友，他还是很愿意的。多个朋友多条路嘛。
孔祥熙给吴佩孚回了信，感谢他的一片好意，表示愿意与他长期交往，结为朋友。至于“出山”一事，他仍以铭贤学校之事不能离开为借口，进行了推托。
吴佩孚看孔祥熙不肯前来，知道这也是强求不得的，能有一位关键时刻支持自己的人总是好的。吴佩孚又写信对孔祥熙致力于兴办教育的抱负，表示了钦敬，说了孔祥熙一大堆好话。从此，这二人还真成了朋友，来往不断。
吴佩孚三答土肥原贤二，不肯为日本帝国主义利用
孔祥熙一封电报结交一个从未谋面的大人物，足见他的精明和算计。
以后孔吴二人仍各自沿着自己的轨道运行。孔祥熙在投靠蒋介石之后。终于成为国民党政府的核心人物，众多小军阀都拜倒在了他的脚下。而吴佩孚此后也是直线上升。“五四运动”期间，他以爱国军人自居，通电反对在巴黎和约上签字。1920年，他联合奉系军阀打败了段祺瑞。1922年，又打败张作霖，掌握了直系军权。先后任两湖巡阅使、直鲁豫三省巡阅副使，支持曹锟控制北京政权，操纵政局。后来他残酷镇压京汉铁路工人罢工，血腥屠杀共产党人和罢工工人，一手制造了“二七惨案”，终于在1926年被国共合作的北伐军打垮。1931年“九一八”事变后蛰居北平。晚年这个直系军阀头子面对日本帝国主义的侵略，爱国良知却未曾泯灭，不肯为日本帝国主义所利用。
这时已登上南京政府高位的孔祥熙，不忘旧情，每次路过北平，都要去看望昔日的吴大帅，有时还赠予大捆现钞和礼品。这使吴佩孚十分感动。孔祥熙与吴佩孚的关系，使吴在抵制日本帝国主义拉拢方面，发挥了有利于抗战大业的重要作用。
1938年6月，日本帝国主义为摆脱侵华困境，策动在中国成立汉奸政府，以实现“以华制华”的妄想。他们一方面拉拢国民党副总裁汪精卫，一方面拼命引诱吴佩孚这个原北洋政府的头面人物，企图造成“汪主政、吴领兵”，“北吴南汪”的“合作局面”，以为这样他们就可以建立一个“有威望、能站得住脚的”伪政权。如果这一阴谋实现，确实会给中国的抗战事业造成极大危害。为此。日本大本营决定由大特务、号称“中国通”的土肥原贤二中将负责对吴佩孚的拉拢工作。
由于吴佩孚是个影响很大的人物，他是否做日本人的工具，对抗战局面关系甚大。因此，国共两党也积极争取吴佩孚。1939年元旦，这时已任国民党行政院长的孔祥熙，利用和吴佩孚的老关系，秘密写信给他，称赞他在中国面临外敌入侵时“正气凛然，不可侵犯”，表示政府对他“悬系不已”，暗示他不可为外敌所利用。
中共代表董必武在同年2月21日专门发表文章，告诫吴“自全晚节，不要被日寇所利用”，“不做日寇的傀儡”。在这些忠告和全国军民抗战热情的影响下，住在已被日寇占领下的北平城里的吴佩孚，终于保持了民族气节。北平维持会会长江朝宗去请吴佩孚出山，吴佩孚当面痛斥江朝宗“老而不老”，让江朝宗满面羞红，嘿嘿而退。
土肥原仍不死心，便亲自出马去做说客，结果3次登门，3次碰了吴的软钉子。
第一次，土肥原以下人自居，哀求说：“请玉帅（吴佩孚字子玉，所以日本人敬称他玉帅）出来，救救我们日本。”
吴佩孚哈哈大笑，说：“我自身尚不能救，焉能救人？”
土肥原不欢而去。
第二次，土肥原经过一番思索后，一来就开门见山地说：“请玉帅出来，调停中日和平。”
吴佩孚顺势说：“好哇！请贵国天皇和我国蒋公来电，请我出任调停，当然可以。”
这无疑给土肥原出了个大难题，他无以应对，只好告退。
土肥原回去大动了一番脑筋后，第三次又来到吴佩孚家里，这一次他说的是：“请玉帅出山，担任原职，维持中日民族问题。”
吴佩孚摇摇头苦笑说：“现在根本谈不上出山。如要我出山，请贵国人等一概退出中国，包括东北在内，可以吗？”
土肥原自以为是头号说客，凭三寸不烂之舌定能说动吴佩孚，谁知冥思苦想了那么久，还是话一出口就被吴佩孚噎得直翻白眼。
土肥原看这样引诱劝说不行，决定动硬的，准备对吴佩孚以死相逼。这次他杀气腾腾地来到吴的家里，还没开口，吴佩孚就请他先看一样东西。到后堂一看，原来是一具黑漆棺材，上面吴佩孚已经刻上了自己的名字，只空了具体的年月日时间。吴从容不迫地问土肥原：“是不是今天这个日子？我要不要现在刻上再谈？”
人家准备到了这份上，土肥原知道再拿死亡逼迫也是无济于事的，只好带领持枪的特务悻悻退出。
原先热衷于打内战的军阀也不肯为外敌效命，日本人从这里知道了中华民族之不可侮。吴佩孚晚节可嘉！
孔祥熙未显赫时结交朋友，最终都有了收获。
由处长而局长，孔祥熙的感觉：做官真好。