唐太宗将计就计，使广州司马陈大德去还礼，顺便刺探情报。陈大德和他的手下收买高句丽的官员，搜集到不少详细情报。当时高句丽只有四郡，唐太宗认为，以唐的国力，剿灭高句丽并非难事。但国家初定，唐太宗不愿意连续战争，动用民力。对高句丽的叛逆行为，隐忍着暂时不予处置。
高句丽的一个大对卢（丞相）死了，他的儿子盖苏文执政。盖苏文主张对中国实行更强硬的政策，杀掉建武王，立建武王弟弟的儿子为新国王，自己独揽大权。他联合百济攻打新罗，占领了几个城镇，新罗国使者来求救。唐太宗决定先礼后兵，劝说盖苏文退兵。中国使臣奉命叫大家各自退兵，恢复到战前状态。可是盖苏文说，那些占领的地方，原本就是高句丽的领土，要退兵是不可能的，不但不退，新罗还要赔偿他因出征而带来的巨大损失。盖苏文傲慢的态度激怒了唐太宗，他要教训一下这个狂妄家伙，决定亲征高句丽。
谏议大夫褚遂良不同意御驾亲征，说：“陛下这次打了胜仗还好，万一战事不利，对国家对您都挺危险。”兵部尚书李反驳说：“上次陛下打算跟踪追击，消灭来侵犯的薛延陀部，结果被魏徵苦苦劝住。当时要真那么做了，薛延陀部连一匹马都别想回老家。如今他们缓过气来，又经常来骚扰咱们。”但多数朝臣反对皇帝亲征辽东。大家都觉得唐太宗带兵远征，万一西北的突厥再次进攻，或者内部有人乘机作乱，后果严重。唐太宗说：“高句丽泉盖苏文施行暴政，逆天而动，高句丽的老百姓渴望得到我们的救援。我们必须出兵匡正高句丽！”
贞观十八年（644）七月，唐太宗命令将作大监阎立德等到洪州、饶州、江州，造船四百艘，准备用来运载军粮。又派营州都督张俭带两万人渡过辽水试探高句丽的实力。盖苏文觉察到唐朝的动作，派使者带着黄金来献纳，又派贵族五十名来充当人质，向朝廷赔罪。唐太宗出兵的主意已定，对盖苏文的示好行为坚决拒绝。十一月，以刑部尚书张亮为平壤道行军大总管，率领江南、淮河、岭南、三峡等地水兵四万，又在长安、洛阳招募了三千志愿兵，乘三百艘战舰出征，路线是从山东的东莱，跨过渤海，直扑高句丽的都城平壤。以兵部尚书李、江夏郡王李道宗为辽东道正副行军大总管，率领步骑兵共六万，还有西北边疆归附的少数民族部队，沿陆路攻取辽东。
贞观十九年（645）初春，唐太宗亲自带领远征大军从洛阳出发北上。走陆路的李部队提前出发，他作势要从怀远镇（今辽宁辽阳西北）进攻，实际从北面渡过辽水，来到玄菟（今辽宁新宾西南）城下，李道宗几千兵马也攻到新市（今辽宁抚顺）城。部下折冲都尉曹三良只带了十几名骑兵就冲到城墙下示威。新市的众多军民惊恐万分，不敢出来作战。张俭率领的营州（今辽宁朝阳）部队和当地少数民族援兵从辽河压到建安城（今辽宁营口东），在那里打败了出战的敌人。
前锋小胜，唐军士气壮盛。紧接着李、李道宗迅速拿下盖牟（今辽宁盖平县境内）城，俘虏两万居民，获得粮食十多万石。随后进到辽东城（今辽宁辽阳）下，这时唐太宗从北平（今河北卢龙）来到辽东。高句丽援军步骑四万人出现在前锋阵前。唐军将领大都建议先防守，等待唐太宗大军到来再会战。李道宗坚持发动进攻：“敌人不顾长途跋涉的劳累，以为凭着人多势众就可以打败咱们，我们必须狠狠打击他们。咱们作为先头部队，就是要为皇上扫清道路的，难道还能把敌人留给皇上自己打吗？”李也觉得有道理，便引军对敌。果毅都尉马文举策马直扑，冲乱敌阵，唐军受到鼓舞，一起冲上去和高句丽军厮杀，但行军总管张君义半途撤退。在危急关头，李道宗急忙把后退的士兵收拢，他发现敌人的阵形已乱，马上带着几十名骑兵杀入重围，左冲右突。李顺势猛攻，大破高句丽军。
战斗刚结束不久，唐太宗也到了辽东城下，他把辽河桥拆掉，表示不灭高句丽不撤军，将大军驻扎在辽东城附近马首山下。唐太宗表扬了李道宗，提拔马文举为中郎将，把临阵脱逃的张君义就地处斩。李全力围攻辽东城，前后激战十二天，修的长围已有好几重，城下金鼓和呐喊声震天动地。南风吹来，唐军士兵登在冲杆上，用火把点燃城池西南楼，火势四处蔓延。将士乘势冲入，高句丽军民虽然拼死抵抗，终于无效。辽东城被攻克，城中官兵一万多人战死，俘虏一万多人，另有百姓四万人。唐朝将此城改为辽州，将此前占领的盖牟城改为盖州。
水军自东莱渡海，首先袭击卑沙城（今辽宁大连东北）。卑沙城池四面壁立高耸，只有西门可攀登。在一天深夜，先锋程名振率部杀到，其副总管王文度当先登城。五月城破，唐军生俘军民八千多人。七月，水师进发到建安城下，高句丽军突然杀到。副将张金树鸣鼓发动反击，将士遂奋勇冲杀，大破敌军。白岩城（今辽宁辽阳东北）已被攻克，唐朝大军云集安市城（今辽宁海城东南）下。
高句丽乌骨城（今辽宁凤城）派部队增援白岩城，遭到唐大将契苾何力截击，他带着八百骑兵，当先直入敌阵。混战中，被长枪刺中腰部，敌兵把他重重包围，正危急时，将领薛万备单骑冲入，救契苾何力于万众之中。契苾何力认为如此失败简直是耻辱，立马在本阵中将腰上伤口简单包扎一下，又翻身杀回敌阵，高句丽军挡不住契苾何力及其部众神勇，溃败，逃散数十里，因为天黑下来，唐军没有深入追击，乌骨援军才免于覆没。不久，刺伤契苾何力的军人高突勃被抓获，唐太宗叫契苾何力自行处理，契苾何力说：“他为保卫自己的国家，冒着战场如雨般的锋镝白刃而刺伤我，实在是忠勇的壮士。再说，我俩素不相识，并非什么私人恩怨，各为其主，高突勃无罪！”将高突勃释放。
六月，白岩城主代音见抵挡不住，又悄悄派手下来联系投降。唐太宗允准，并叫使者带着唐军旗帜回去，插在城头上。城内军民以为唐军已经入城，纷纷放下了武器投降。此前白岩城曾搞过一次假投降作缓兵之计，唐太宗大怒，说攻破该城，将城里的财物全部赐给将士们，就是说放纵士兵抢掠全城。城破，李请求屠城，唐太宗下马向他道歉，说：“实践诺言，昭信于人，你要求得很对。但放纵战士到城里杀人，掳掠那些无辜的百姓，朕实在不忍心。这样吧，将军部下有功的，朕都以自己的私房钱酬赏，赎买此城军民不死。”
白岩城一万余人得到保全，从其他地方来白岩城参与保卫战的高句丽士兵，也受到抚慰，并发放路费，让他们回去。盖牟城陷落的时候，自加尸城入援的七百人也被唐军俘虏。此刻见唐太宗如此宽宏大度，很受感动，自愿加入唐军作战。唐太宗告诉他们：“各位的家都在加尸城，你们为我战斗的话，家人就得受连累，为了得到你们任何一个人而毁掉一个家庭，朕实在做不到，请各自回家吧。”发了路费，让这些人也回家去了。
十九、安市坚守无功而返
高句丽国急忙派遣北部耨萨（高句丽酋长称耨萨，大城设此官，如我国古代的都督）高延寿、高惠真率高句丽、靺鞨兵十五万增援安市城。高延寿不听从有经验的老将劝阻，提兵进攻唐军。进到离安市城只有四十里的地方，唐太宗还担心高句丽军中途变卦，便派左卫大将军阿史那社尔带两千突厥骑兵去诱敌，刚一交战就诈败而逃。高句丽一鼓作气向前冲，在安市城东南八里的一座山前列阵，打算大破唐军。唐太宗带数百骑兵，和长孙无忌等到山顶高处瞭望，了解地形敌情。唐太宗看见高句丽、靺鞨族兵联军列阵长达四十里，心里有顾虑，江夏郡王李道宗乘机建议说：“既然高句丽倾国而来决战，平壤的守备肯定不强，陛下给我五千精兵，拿下那块根本之地，让敌人进退不得，面前这数十万重兵肯定不战而降。”但唐太宗没采纳这项建议。
为了削弱敌人的斗志，唐太宗派使者去蒙高延寿，说：“朕是来讨伐泉盖苏文谋杀君主的罪行的，朕并不想和你们作战。到你们境内，粮食不足，所以拿下几个城池取粮。等到高句丽国内部安定了，对你们的损失，国家会赔偿的。”高延寿以为唐太宗惧战，戒备松弛下来。
唐太宗在夜里召开最高军事会议，决议李带步骑一万五千在西岭列阵，长孙无忌带精兵一万为奇兵扰敌，唐太宗指挥四千步骑，悄然登上北山埋伏，约定诸军听到鼓角声，就一起冲出去杀敌。第二天，高延寿等人发现李带兵布阵，赶紧整顿部队，准备迎战。唐军的怒吼地动山摇，挟风挈雷般冲向敌阵。敌军大败，四面逃散，大约有两万人被杀。
高延寿大败之后，收集残兵三万人，依山固守。唐军四面合围，长孙无忌将包围圈附近的桥梁归路都断绝掉。无奈之下，高延寿只好投降。唐太宗笑着说：“东夷的年轻人嘛，在大海的角落边上逞能还行，要真碰上决胜时候，跟朕这见多识广的老人还差得远！”高句丽众将无言对答。唐太宗把耨萨以下酋长三千人选拔出来，授予军职，并把他们迁徙到内地去。剩下的高句丽人都放还平壤。俘虏们得到这个好消息，无不高举双手磕头感激，欢呼声响彻方圆数十里之外。靺鞨兵有三千三百人被抓起来活埋，以惩罚他们侵犯皇帝御驾。
唐太宗也把这一战视为平生得意之作，写信给留守的太子和群臣夸耀说：“我这个常胜将军，宝刀还没有老！”并命名自己埋伏的山叫驻跸山，以为纪念。而高句丽人闻此败讯，也不打算死守城池了，后黄城、银城的军民撤退一空。从安市到平壤，方圆几百里都没了人烟。只有安市坚持抵抗，不肯投降。
从大兵进到辽东之日算起，前后耗了六个月，盖苏文悄悄派使者联络西北部族薛延陀，教唆他们进攻中国。薛延陀真珠可汗颇为心动，遣使者来窥探，唐太宗直截了当地对他们说：“告诉你们的真珠可汗，朕如今攻打高句丽，国内兵力不足，你们想偷袭中国，这正是好机会！”真珠可汗派使者来道歉，并表示愿意出兵帮助。但唐太宗谢绝他们派兵助战的要求。
安市人看见唐军拿他们没办法，信心渐涨。每当他们看见唐太宗的车驾从城下过，纷纷站在城墙上放声辱骂。唐太宗大怒，李表示要在攻克后，把全城老百姓都活埋。安市军民听见这个消息，更加拼命地坚守。安市更难被攻破了。随军降将高延寿和高惠真建议直取安市背后的乌骨城，然后直趋平壤。群臣也觉得这办法好，并且告诉唐太宗，张亮的部队也到了卑沙城，可以合兵攻拔乌骨，然后渡过鸭绿江直取平壤。但是长孙无忌坚决反对，理由很简单：“天子亲征，和一般将领不同，绝对不能乘危侥幸。如今安市和建安的敌人，大约有十万，我们绕过去，不排除咱们后军被偷袭的可能性。天子出征，只能要万全之策。还是先破安市，再取建安，然后长驱而进为好。”
江夏王李道宗指挥部队高筑土山，逐渐逼近城的东南角，安市人也将自己的城墙不断加高抗拒。唐军用冲车礌石把城楼打坏，安市人立即树起大木栅塞住缺口。前后六十天，用了五十万左右的劳动力，将土山修到离城只有几丈光景。一天晚上，土山垮下来，把城墙压垮，负责守卫的唐将傅伏爱擅离职守，山上无人指挥。高句丽兵立即从城墙缺口冲出来，占领土山。唐太宗眼见这么好的机会丢了，非常恼火，杀傅伏爱于军前。李道宗也光着脚到军旗下请罪，唐太宗严肃地告诉他：“你的罪确实该死。但与其像汉武帝那样杀王恢而损失大将，不如像秦穆公重新用孟明视反败为胜，何况你还有破盖牟、辽东的功劳，这次就开恩饶了你。”
九月底，辽东的秋天越来越冷，草也枯黄了，河水开始结冰，粮草将尽，部队不能再久留，唐太宗只好下令班师。走之前，先把辽州和盖州的百姓迁过辽河，送到内地安置。接着，唐军在安市城下炫耀部队，城内人都躲起来不敢回应。安市城主在城头上拜辞，唐太宗很欣赏他忠于祖国的气节和防守的才干，赏赐了城主一百匹绢。然后，以李、李道宗等步骑四万断后，徐徐还军。
这次东征高句丽，占领了玄菟、横山、盖牟、辽东、卑沙、麦谷、银山、后黄、白岩等十城。其中辽东、盖牟、白岩三城七万人被迁徙入中国。新城、建安、驻跸三大战，杀敌四万人，而唐军战士伤亡不过两千人，但战马死伤七八成。唐太宗自太原起兵以来，所向披靡，未尝败北，而且每战必是全胜。蕞尔高句丽，竟然因为困于天气和安市城，只有被迫放弃占领的土地撤退。这次很难说是战胜还是战败的出征，令唐太宗十分郁闷，这位常胜将军不禁仰天长叹：“假如魏徵还在的话，一定会劝阻我征辽。”