“自毁长城”这个故事的主人公是刘宋著名将领檀道济和刘宋文帝刘义隆。檀道济在刘宋开国皇帝刘裕的时代屡立奇功，威名远播，刘裕对他评价很高，认为他不仅有才干，精于谋略，而且并无野心。檀道济不但自身能力很强，他的心腹爱将也个个身经百战，几个儿子也很争气，颇有其父的风采。
刘宋文帝刘义隆继位不久就发动北伐，希望能够夺回黄河南边的军事重镇，但多次交战都大败而归。刘宋的大将檀道济率领的军队也陷入粮草不足的窘境，士兵人人自危，无心打仗。
在这种危急形势下，檀道济心生一计，在夜色掩护中命士兵将沙子一斗斗称量好，一边称量还一边报出具体数字，再用军中仅剩的一点米粮覆在沙子上，看起来就像是一斗斗的粮食一样。第二天早晨，北魏军看到这种情况，以为刘宋军米粮十分充足，不敢轻举妄动，同时还将降卒以谎报军情之罪处以死刑，檀道济的军队因此得到了喘息之机。
当时，檀道济手下的将士并不多，而北魏兵人多势众，他们的骑兵部队将刘宋军四面包围，情势十分危急。檀道济镇定自若，命令军士们披上铠甲，而自己则轻装上阵，只穿着白色便服，然后命令军队缓缓出城。北魏军见此情况，以为檀道济设有伏兵，不但不敢贸然上前攻击，甚至还稍稍撤退。就这样，檀道济的军队得以安全撤离，全军无一损伤。
檀道济有胆有识、足智多谋，为刘宋王朝屡立大功，因此刘宋文帝既很赏识他的才能，又对他颇为忌惮。一次，刘宋文帝生了病，不管如何诊治，病情始终不见好转。有一个叫刘湛的将军趁机进谗言说：“皇上一旦驾崩，檀道济将不可控制，到时候刘宋可就危险了！”就连文帝的弟弟刘义康也这么认为，劝自己的哥哥早做打算。恰巧那时文帝的病情继续加重，便听信刘湛的话，下旨征召檀道济入京觐见。檀道济接到圣旨后，他的妻子对他说：“自古以来，那些功高盖主的大臣们一定会受到猜忌，如今并没有战事，而皇帝偏偏在这时召你入京，看来是要大祸临头了。”
尽管心有疑虑，檀道济还是奉旨去了都城建康，文帝留他在建康待了一个多月。这一个多月里，文帝病情渐渐好转，于是决定不杀檀道济，遣送他回去。檀道济坐上了船，正准备出发，文帝的病情突然再次加重。这时，刘义康假传圣旨召回檀道济，说要为他设宴饯行，趁机将他抓了起来。被逮捕时，檀道济怒不可遏，他将头巾狠狠地往地上一摔，大吼道：“你们这是在自毁长城啊！”
檀道济被抓后，刘宋文帝下诏公告天下，说在自己病重期间，檀道济暗中散发金银财物，招募地痞流氓，意欲图谋不轨，并将檀道济交给专管司法的廷尉处理。廷尉审理之后，将檀道济以及檀道济的几个儿子，连同他的几个得力手下共十三人，一并诛杀，仅仅放过了檀道济年幼的孙子。被杀的将领大多才能出众、骁勇善战，特别是宋人薛彤、高进之，他们被比做三国时期的关羽、张飞，许多人为之扼腕叹息。
北魏人听到檀道济被杀的消息，自然非常高兴，个个都说：“太好了，檀道济一死，宋人根本就不值得我们忌惮了。”
后来，刘宋进攻北魏的战况一直不佳，不仅没有收复失地，还被北魏军长驱直入，进兵江淮。文帝心中抑郁，叹气道：“当初我决定北伐的时候，赞同的人本来就不多。如今落到这步田地，将士、百姓都怨声载道，这都是我的过错啊！”又说：“如果檀道济仍然在世，局面会不会好一些？至少一定不会让北魏的军马跑到我们的国土上来。”言下之意，他对杀掉檀道济颇为后悔。