有一次，富兰克林和另一位同学去访问一位老太太，他写信回家说：“今天做完礼拜，我们就去拜访她，花了大约罗斯福一个小时和她谈话，告诉她最近的新闻。她已经84岁了，一个人孤独地生活。我们一星期要去探望她好几次，看看她是否有煤、水。如果需要，我们会喂她的母鸡。有风雪的话，我们就去为她铲雪，并且把东西清理干净。”
富兰克林喜欢做这工作是很自然的，因为他父亲就是一位有责任感的市民，他做过学校管理员，做过哈德逊河州立医院及其他慈善机构的资助人，也曾开着车去海德公园及附近地区访问生病和需要帮助的人。
罗斯福先生也是商界一位显赫而有能力的大亨，他和他的同行一起发展铁路，争取采矿权益，强化河流船舶系统。
他的父亲认为，一个有能力的人应该肩负起社会福利工作的责任。
临近毕业的时候，富兰克林开始考虑上大学的问题。哈佛大学离格罗顿只有30里远，他却觉得那是另外一个世界。
格罗顿足球队曾和哈佛一年级新生比赛，虽然双方的实力旗鼓相当，但两队的成员看上去却有显著的不同。来自格罗顿的是大男孩，来自哈佛的则是成人。
到毕业时，富兰克林才真正感到依依不舍。他在给家里的信中写道：
我亲爱的妈妈和爸爸，这是个感伤的日子！我们就要离开这个可爱的地方了。今天早上考完试后，六年级学生到外面采了很多野花来装饰餐厅……我们进餐厅吃了顿大餐，等我们全部吃饱后，莱克特发表了一次非常好的演说……颁奖时我吓了一跳，我得了“拉丁文奖”，学校奖励给我40卷书……我迫不及待地想看到你们……当18岁的富兰克林·德拉诺·罗斯福回到家里，伸出双臂拥抱母亲时，他注意到他比母亲整整高出了一个头。
多姿多彩的哈佛生活
“亲爱的妈妈、爸爸，我现在在坎布里奇，12小时之后，我将成为1904级的正式学生了！”1900年9月25日，富兰克林在信上写道。
富兰克林的许多老同学也和他一样进了哈佛。哈佛和格罗顿完全不同。格罗顿位于偏僻的乡下，哈佛大学正好隔着查理士河与波士顿相对。在格罗顿，富兰克林好像住在修道院，而在哈佛，他住在豪华的套房里。在格罗顿，学生必须上学校安排好的每一门课，在哈佛，他们是选择自己喜欢的科目！
大学第一年的课程——拉丁文、几何、英文、历史、法文和政治——根本不能满足富兰克林全部的精力和热忱。许多课不对新生开放，但是他尽可能地多修一些课程。他还被罗斯福录取为《校旗报》的记者候选人，他花了许多时间来写新闻报道，以期赢得在《校旗报》的地位。他有能力同时做许多事情，并且做得很好。
就在富兰克林进入哈佛的前几个星期，共和党提名西奥多叔叔为副总统候选人。因此在到达哈佛后，富兰克林立刻成为校内共和党社团里炙手可热的人物，他也满腔热情地投入到总统竞选活动之中。
当时，校园中时常流传的问题是：哈佛校长会如何投票？
查理斯·艾略特自1869年起担任哈佛校长后，使哈佛成为了最杰出的大学之一。除了《校旗报》的主编外，一般人并不容易见到他。
初出茅庐的富兰克林冒冒失失地跑去拜访艾略特校长，问他会在大选中投谁的票。罗斯福进攻性地对校长说：“如年轻的罗斯福和父亲及海伦·罗斯福坐船航行果你的投票代表你的信仰，你就应该乐意把你的影响放在天平上。”艾略特回答了他的问题。《校旗报》刊登了富兰克林的独家消息，美国的其他大报纸也纷纷转载了该消息。当富兰克林快毕业时，他已经升为该报的主编。
1900年12月，詹姆斯·罗斯福去世，享年72岁。父亲的葬礼结束后，富兰克林返回哈佛。他把落后的功课赶上，并重新开始他在哈佛的各种活动。
富兰克林大一课程结束后，他和母亲坐船到欧洲去度假。在旅途上，富兰克林为母亲讲述哈佛的生活，包括那些他没有时间写信告诉她的。他最喜欢政府政治和经济学课程。秋季课程开始时，富兰克林打算修全年的经济学、美国史及英国史。
此时，萨拉·罗斯福在波士顿租了一间房子，以便可以时常看到她的儿子。放假时，母子俩仍然在海德公园及纽约市度假。
1901年，总统威廉·麦金利被刺身亡，西奥多叔叔接替他成为美国总统。这之后，富兰克林和母亲经常出入白宫。
遇见埃莉诺
大二快结束时，在返回海德公园的旅途中，富兰克林遇到了埃莉诺·罗斯福。
那是在纽约火车站，富兰克林准备坐火车返回海德公园。
因为觉得烦躁，他就站起来四处转了转。当看到一张似曾相识的面孔时，他愣住了。他确定那是埃莉诺。她的变化多么大呀！她穿着成人的套装，配上一条到地的长裙，已经看不出年少时的笨拙和羞怯。她也认出了他，她的三年欧洲教育已经结束，正要赶回外婆家。
“母亲和我一道来的，”他告诉她，“你来和我们坐在一起吧，我们还可以好好聊一聊。”
在火车上，埃莉诺把她在国外的生活情形讲给罗斯福太太听。萨拉·罗斯福对埃莉诺的教育非常满意，她相信国外旅行和学习其他语言的知识是必要的，当她知道埃莉诺曾经旅游过比利时、德国、瑞士和意大利时，她很高兴。
“现在所有人都坚持让我进入社交界。”
“当然啦。”富兰克林的母亲点头说道。
大部分的时间，埃莉诺都待在蒂沃里的外婆家里，但是她计划寒假时和阿姨一同住在纽约，这样她才能够开展社交活动。
“你会收到我们的邀请。”富兰克林对她说。
和埃莉诺分开后，富兰克林和母亲开始忙着度假。
当他回到哈佛时，他已经大三了，课程表中排满了他所喜欢的科目——历史和政治。他也参加了飞翔社和哈佛会馆的图书馆委员会。
寒假里，富兰克林又偶然遇到了埃莉诺，她穿着正式晚礼服是多么漂亮呀！
他发现她对国家大事和世界时事都非常了解。埃莉诺也非常关心社会福利工作，这令富兰克林颇为欣赏。当母亲邀请埃莉诺参加海德公园的舞会时，富兰克林欣喜若狂。
大三结束时，富兰克林已经修完足够的学分，可以离开哈佛自由活动了，但他还是留了下来。他是飞翔社的图书馆长，《校旗报》也选他做下一年度的主编。
他又选了几门硕士班的历史和经济学的课程，但是《校旗报》才是他的兴趣所在，他把大部分的时间都花在了这份报纸上。《校旗报》是一份太过沉闷的报纸，他早就决定把它重新整顿一番。
不过，这并不是他唯一的兴趣，他爱上了埃莉诺。埃莉诺在社会福利救济所工作，只要一有机会，他就去看望她。
他对于改革也相当热心，他是《校旗报》的编辑，因此他呼吁把通往哈佛会馆的泥泞小道改成木头通道；他指出学校宿舍应该加强灭火器和逃生梯等防火设备；他严责足球队没有尽力，也斥责学生团体没有支持球员。
他不完全赞成西奥多叔叔的一些政策，他认为西奥多·罗斯福妄图扩大总统权利，这会使政治体系失去平衡。富兰克林慢慢转向了民主党，他的第一张投票就是投给民主党提名的候选人。
这一年的11月，富兰克林到海德公园过感恩节。富兰克林、埃莉诺及萨拉一起从纽约返回海德公园。
富兰克林告诉萨拉：他和埃莉诺恋爱了，他向她求婚，她也答应了。他希望很快结婚，越快越好！
罗斯福太太确实非常震惊，富兰克林太年轻了，而埃莉诺刚满19岁！
他企图说服她：“亲爱的妈妈，你知道没有什么事情能够改变我们之间过去的一切，我会永远爱你，埃莉诺也会爱你。”
萨拉·罗斯福是一个彻头彻尾的淑女，她振作精神，试图用一些小伎俩推迟这场迫在眉睫的婚礼。
埃莉诺回到纽约之后，给萨拉写了一封非常客气的谢函：
亲爱的，我知道你的感觉如何，也知道这是多么困难，但是我真诚地希望你能多爱我一点。你知道，我会努力地让你喜欢我。我不可能告诉你我对富兰克林的感觉，我只能说，我最大的心愿始终是让自己配得上他……以后的几个星期，萨拉似乎有了一点让步，最后她终于作了妥协。萨拉建议富兰克林出去玩个几星期，以便有充足的时间去考虑这件事。3月份的时候，富兰克林旅行回来了，他仍然决定和埃莉诺结婚。
罗斯福太太带着富兰克林去了华盛顿，企图动用她的家族关系，让富兰克林担任伦敦美国大使馆的秘书，这样他就可以和埃莉诺分开了。很巧的是，埃莉诺当时刚好也待在华盛顿。每当罗斯福太太去拜访亲戚时，富兰克林和埃莉诺就一起去吃饭或逛街。富兰克林没有得到那份秘书的职务，大家认为他太年轻，不适合国外的职务。富兰克林和埃莉诺便愉快地叹息了一声。
罗斯福太太没办法，只好答应让他们结婚。她努力和年轻的埃莉诺结成朋友。她们一起到哈佛参加富兰克林的毕业典礼，然后一起去坎波贝洛度假。富兰克林答应母亲继续念书，因此，秋天的时候，他开始在哥伦比亚大学修习法律课程。
正式的订婚通知很快便发出了，婚礼准备在第二年的春天举行。