杰克曾加入过一个帮派，甚至一度被推举为首领。这个帮派是由一些无家可归的少年组成的，他们过着结伴行乞的生活。杰克从那里学到了如何向人乞讨、如何偷窃以及向工人们要些衣服和鞋子。他经常跳上火车车厢，四处流浪，过着无拘无束而且危险的自由生活。这种漫无目标的生活，直到他在一次选举聚会中暴饮烈酒而差点丧命才停止。他下定决心脱离不良的生活。
最初杰克从卖牡蛎中赚了不少钱，后来他们为了各自的利益彼此恶性竞争，他的船也难逃厄运而被付之一炬，在打架中又险些丧命。幸运的是，他结识了巡海的警察，因而脱离了不法组织加入渔洋巡警队的行列，负责拘捕在海上非法捕鱼的投机分子。他很高兴能够担任这项工作。后来，他在《年轻人的伙伴》这份刊物上，连续发表了《渔洋巡警的故事》。文章是以第一人称叙述他在“驯鹿号”上将那些非法分子逮捕送进监狱，以及将凶恶的希腊捕鱼人拘捕的故事。因为他们在悬崖边撒下了密密麻麻的鱼饵，并用极密的渔网捕鱼，这是违法行为。杰克写的海上冒险故事深受好评。
杰克每天为生计而奋斗。虽然热衷于激烈冒险的生活，但他举止谨慎、懂得自制，并尽可能与他人融洽相处。他从未得到过母爱，但他没有抛弃他的母亲，他已从母亲那里得到了对未来的野心和抱负。他热爱书本，书中美好的词汇似乎可以给他无尽的希望和力量。他渴望有一天也能像书中描绘的那样通过努力而功成名就。
1893年，杰克生日后不久，他到一艘名为“索非亚·苏德兰号”的猎海豹船上做船员。这艘船由木头和铁构成，有一百多吨重，看上去像城堡那样坚固，主要在日本海和白令海峡从事猎海豹工作。杰克之前爱好驾驶船只而且技术也很不错，但他驾驶的都是小帆船，并没有正式船员的经验。起初，船上的水手们都看不上他，有的甚至殴打他，但是杰克从不会默默忍受别人的拳头，他必定以他快速的拳头加以回报。杰克的个头虽然不是太高，但他有宽硕的肩膀和有力的拳头，还有着火一样的性格。
杰克很努力地学习如何驾驶大船，进步神速，他懂得作为水手很重要的一点是服从命令，也一直保持着愉快的心情工作。当这艘船从奥克兰出发时，杰克的体内充满着蓄积已久的力量，这些力量都是在奥克兰无法施展的。他深深地感到未来他必能有所成就。
杰克已经能和来自爱尔兰以及北欧的水手们安稳相处了。他从来没有忘记读书，还特意在床边安置了一个放书的小书架，以便阅读。他尽量地挤出时间来读书，一般只有晚上才有充裕的时间，他就通宵燃着照明的油灯看书。后来，一位床位靠近船上照明设施的船员在一次暴风中丧命，杰克就搬到那里睡觉，以方便看书。
航行不久，杰克向那些正式水手展示了他的勇气和力量。这天正好是杰克掌舵，忽然遇到了暴风雨。在狂风和暴雨的冲击下，百吨的巨轮竟然摇摇晃晃起来，杰克知道全船22条人命都握在他的手中，他以灵敏的技术掌握着舵，引导着巨轮行驶的方向。他坚毅地与自然斗争着，血液里充满了抗争的勇气。当一切平静后，他感到无比兴奋，欣喜地喊叫着。他慢慢地品尝着内心的骄傲，因为他战胜了自然给他的考验，这种骄傲感遍布他身体的每一根神经。杰克驾船在暴风雨中安然无恙地度过也使得全船的人对他刮目相看，他现在可以说是正式的水手了。
此时，杰克俨然像一个从事了多年水手工作的人那样，他和同伴们一起暴饮着威士忌酒，讲着粗俗的笑话，甚至参加水手们最野蛮的摔跤活动。他结交了许多朋友，从他们那里听到许多有趣的和可怕的故事。这些故事都是杰克得到的宝贵素材，后来他在创作的《海狼》一书中，描写了在猎海豹船上丰富而惊险的生活。
到了捕捉海豹的水域，血腥的行动开始了，他们接连数月地捕杀海豹。他们把捕捉到的海豹剥去能高价卖出的皮，然后将海豹肉丢给海中尾随的鲨鱼吃。甲板上堆满了海豹的尸体，血水染红了船的周围，甲板上的绳索、铁管全染上了鲜红的血水。水手们像是屠夫似的尽力工作，血红的双手舞动着尖锐的刀子。
经过了一百多天的捕杀，“索非亚·苏德兰号”驶到日本横滨停泊。杰克游到岸上，找了一家酒馆一杯接一杯地喝酒，夜间又游回船上。这次长时间的海上生活使杰克患上斑疹，并因此而差点丧命。这是他健康的身体首次遭到严重的伤害。“索非亚·苏德兰号”返回旧金山时，他已复原了。惊涛骇浪中的海洋生活是艰苦的，但杰克没有忘记读书，在船驶入旧金山湾时，他已经读完了福楼拜的《包法利夫人》和托尔斯泰的《安娜·卡列尼娜》。
离开之前，他和共经生死的水手同伴再次痛饮一番。海上生涯对杰克而言只是一种乐趣，他并没有真正把它当成一生的职业。
回家后，杰克把海上的生活经历写成一篇散文《日本海口的台风》，参加了《呼声》杂志的写作竞赛。令杰克意外的是，他竟然得了第一名，还获得20美元的奖金。更令杰克吃惊又振奋的是得二、三名的是大学生的作品，而他仅仅是小学毕业。这时，杰克有些意识到自己的写作天分了。这次意外得奖，使得杰克和弗洛拉之间的感情增进不少。弗洛拉仿佛从杰克身上看到成功的远景，只要杰克能成为著名作家，她就能享有舒适的生活。
但是，杰克的写作时间并不多。约翰的身体越来越糟，杰克做水手赚来的钱还清之前的欠债后所剩无几，只够添置一些便宜的衣服，奖金也早已用尽。为了维持家计，他只得不断地干活。他先是在一家纺织厂做工，一天工作10小时，日薪是1美元，远不如以前赚得多。当时正处于世界性的经济萧条和不景气时期，雇主可以随时降低工资。找工作十分困难，一个人离职后，立刻有许多人想来替补。当时能找到一份工作，杰克已经很满意了。他没有丧失斗志，书中成功人物的故事依然给他最大的鼓舞，他相信经由辛勤的工作必能成功。
杰克开始和女孩交往了，他们到公园去约会，为此他不得不省吃俭用余出一些钱来。他爱上了一个可爱的女孩子，并从中领悟到爱情的可贵，他永远记得这种美好的情感。
杰克下定决心要掌握最先进的技术，因此他准备到奥克兰电车公司去求职，在工作中学到技术无疑是两全其美的事。他告诉经理，为了掌握技术什么活都愿意干。他先是被派到机械房中担任清洁工，不久被调派到地下室铲煤。铲煤的工作太辛苦了，每天要工作13个小时，没有星期天，年轻力壮的杰克一天劳作下来就耗尽了体力。他所能得到的报酬是一月30美元。没工作多长时间，他的体重严重减轻，连看书的时间都没有了，体力处于透支的状态。
后来，给公司职员做饭的人告诉他，他一个人干了两个人的活，但工资却少了一倍都不止。原来，之前干铲煤工作的是两个人，每个人一个月40美元，经理把两人辞退了，让杰克顶替了他们，但给的工资却连一半都不到。杰克这时更深刻地体会到工人被剥削的程度，而且他丝毫没有从工作中学到任何技术，只不过当一个铲煤工人罢了。他还听说当初被辞退的那两个工人中的一个因为无力养活妻儿，竟然自杀了。杰克深受打击，他愤然扔下手里的煤铲离开了工厂。他必须寻找自由的生活。
流浪的日子
1894年，几千名奥克兰失业工人准备加入俄亥俄州贾克·科克西组织的失业工人队伍，一起到华盛顿去请愿，要求国会提供就业机会。社会经济萧条，无数人失业，贫困者遍野，他们只好采用这种方式向政府施压。奥克兰由凯利率领的队伍在晚间搭乘预备好的货车起程了。杰克听到了这个消息，立即决定加入队伍。结果他迟了一步，大队在前一天晚上就出发了，他只好和一位也想参加请愿的朋友在清晨搭乘前往加利福尼亚的火车前去追赶那支队伍。他还随身携带了一个日记本，以便记录沿途所见所感。
杰克乘火车抵达特拉基时，把皮箱寄回奥克兰。随后，他和朋友搭上一辆前往雷诺的货车。在雷诺，他发现失业工人成群结队地在街头闲荡，还观看了印第安人的赌博。这时的气温昼夜温差很大，白天他们被太阳晒得满脸通红，晚上则被冻得直打哆嗦。后来，他们又搭乘一辆货车离开雷诺前往汉伯特。他们继续往前追赶着部队，杰克的朋友在途中改变了主意想回家了，他厌恶了流浪的生活。
杰克则继续前进。在他的眼中，流浪的生活充满了传奇意味。对他而言，平凡的生活才是枯燥的开始。他在日记中写道：“我的朋友对冒险和传奇已经没有兴趣了，所留下的只是未来要面对的困苦和现实生活。虽然他准备返回，但我相信这些经历对他是有益的，不但增加了他的见识，也增进了他对压迫的深入了解。假使有一天他能成为富翁，他也一定会善待他所遇见的乞丐。”
一次，一位货车司机向杰克索取车费，他只好将女友以前送他的戒指拿出来抵偿。当他到达犹他州的奥登市时，只剩下2美元。他不得不混入前往怀俄明州艾凡斯顿的一辆行李车里，最后他终于在内华达州赶上了队伍。当地居民对这些失业工人深表同情，纷纷给他们提供食物。凯利指挥队伍在爱荷华州康西尔市的公园内搭建营地作为联络总部。杰克的鞋子已经被磨破了，双脚起泡，几乎无法走路，后来他搭上了一辆运货用的马车，并且得到了一双鞋子。他发现那些负责采购食物的队员从中谋取私利。每个夜晚他们都愉快地唱着歌，但是可以看出整个队伍缺乏纪律。
到了得梅因（美国爱荷华州的城市）时，杰克和队伍中的几个伙伴划走一艘河边用来载运工人渡河的木筏船，这些船载满了当地居民赠予的食物。他们顺着河一路驶去，偷偷享用了船上的牛奶、糖、罐头、咖啡等，后来被凯利发觉，差一点被交付审判，从此他们不再被信任了。到了伊利诺伊州，居民们不愿意再提供食物，于是工人们开始离开队伍。杰克在日记中写道：“我无法忍受饥饿，我决定明早离开。”队伍溃散了，但杰克从失业工人的谈话中听到许多有趣的故事，丰富了他的人生经验。
当人数不多的队伍到达华盛顿时，他们发现科克西已经入狱了。于是，杰克离开队伍，立即搭乘火车辗转抵达了芝加哥市。在当地的邮局，他收到他母亲寄来的信，其中还附有一张4美元的钞票。他拿着钱买了一套新衣服去参观博览会，然后搭船渡过密歇根湖到对岸的城市。杰克的玛丽姨妈住在这个城市，她热情地招待了杰克。杰克在这里度过了愉快舒适的一周。
之后，杰克又开始了漂泊的生活，他无拘无束、散漫而且无目标，就像四处飘落的雪花。在纽约市，他衣衫褴褛、面黄肌瘦，看上去就像一个乞丐，因此被警察打伤了头部。他偷乘火车四处流浪，跟车警、乘务员捉迷藏，并以此为乐。当他到尼加拉瓜瀑布游玩后，便因流浪者的罪名被捕，被惩罚拘禁一个月，再次体会到法律是有钱人的法律。
在前往监狱的途中，他和一位经常因偷窃出入监狱的犯人搭讪，从他那儿学习了许多狱中生活的诀窍，还听到许多骇人听闻的事情。这位犯人是体格强壮的老人，他有一双和善的眼睛。到了监狱后第二天，那人利用关系给杰克找了个狱吏的职务。这种职务是分送食物给犯人，并维持秩序。狱吏担任囚犯和狱官的中间人，包括杰克在内，一共有13名狱吏，管理着500多名囚犯。在狱中，杰克真正见到了人间地狱。监狱每天都发生令人难以容忍的事。他在日记中写道：“直到我亲眼看到才相信真的存在惨无人道的事。”他看见囚犯发狂的恐怖情形，又看到一位年轻英俊的犯人因与狱长争辩而被丢到五层石阶下面。那些罪犯的堕落并不完全是他们自己的错，有些人是自暴自弃，但有些人则仅仅是法律的牺牲者。
一路走来，杰克遇到了形形色色的人，最多的是流浪者和监狱的罪犯。他们许多人本来是善良的，他们以前可能是水手、工人、军人，只因劳苦、困境和意外的遭遇而变得邪恶、扭曲，像畜生一样被奴役着。同时，他也明白了一个道理：最能够关心穷苦人的往往是穷苦人。
出狱后，杰克立即坐上火车返回奥克兰。他倍感艰辛，在监狱中看到了从未看过的可怕情景成了他一直摆脱不掉的噩梦。行乞、漂泊的日子使他意识到他想要改变现状，只有知识可以帮助他。他应当用脑力来工作，而不需靠那种辛苦的体力劳动。他的天分和长久以来的素材积累使他有资格成为小说家。他在日记中所记载的事件，成为他创作流浪题材小说的重要素材。这类小说在美国文学中占有显著地位。