一开始，柏拉图对三十人团的统治抱有很大的希望。不久他便看出，他们胜任不了。正是认识到这一点，苏格拉底的行动肯定通过新政府而起了特别的作用：“因为我已看到，要不了多久这些人就会使过去成为黄金时光；此外，他们派遣一位我的友好长者苏格拉底，这位我会毫不犹豫地称之为当时所有人中最为公正的一位，不管他愿不愿意，使其参加他们的行动，同其他人一起以暴力将另一位市民押赴刑场处决，但他拒绝了他们的命令，将自己置身于外，拒不参加他们的罪恶行径。由于我看到这一切以及某些类似情况意义不一般，我表达了我的不满并同当时的恶政决裂。”
公元前401年，民主派回到雅典。克里底亚斯和查密德斯在战斗中阵亡。柏拉图开始怀着新的希望：“此后不久，三十人团统治和当时整个国家体制遭到推翻。我又一次感到，尽管是一种渐渐的，使自己参与共同的公共事务的欲望。再说当时发生了混乱，甚至还出现了一些会引起一些人不满的事情。尽管当时返回的民主派已经采取了许多缓和的措施，但当发生了一些变化的时候，他们对自己敌人的复仇有时会超过限度，那是不足为奇的。”
公元前399年发生的事件彻底地摧毁了柏拉图与其父邦的关系。有几位执政者再一次将苏格拉底送上法庭，他们将苏格拉底根本不可能相信的一大罪行与其联系在一起，因为一些人控告他渎神，另一些人认为他有罪，并且处死了一个男人，这个人过去曾经以罪恶方式对待过他们中间的某一位。当他们做出了流放的不幸裁决之后，被驱逐的朋友不愿接受这一裁决。
这种独立使他成为雅典民主制的敌人，但同样使他远离寡头们的暴政。在三十僭主时期他拒绝为克里底亚斯服务，市坊间到处流传着他对克力锡亚斯暴政的不满议论，他运用人们所熟悉的比喻方法，讽刺僭主们像不称职的牧人那样，使羊群越来越少，鲜明地揭露了偕主们滥杀无辜的事实和雅典人的不满。但除此而外，在暴政面前他显得异乎寻常的沉默。这沉默使他在当时人的审判和后人的疑问中难保清白，为什么他不能够劝导他的弟子们向善呢？为什么他终日歌颂美德却不曾在雅典遭受蹂躏的时刻挺身而出呢？这样发问的现代人不要忘记一战后的欧洲自由主义知识分子，随着战争将最文明的欧洲变成最野蛮的欧洲，极度失望之中，他们将文明复兴的希望寄托在像生气勃勃的纳粹党这样的极权主义新国家身上，尽管洁净的街衢、热情的集会下面似乎有一种令人不安的东西，但甚至希特勒日甚一日的侵略行为都被这些知识分子当作迈向新生活的代价接受了下来。那么为什么要苛责苏格拉底为一个开放社会的敌人呢？他尽了自己知识分子的本份，为了理想和心目中更美好的生活将自己的生命献出。
公元前399年，尽管有柏拉图等人多方奔走，尽管迟归的航船推后了永别的时刻，苏格拉底仍被鸠死于雅典。
在柏拉图心中，苏格拉底虽死犹生。他的家族与苏格拉底是世交，见于史册的从柏拉图的外祖父时期就很密切，苏格拉底的友伴中也有不少是柏拉图家的亲戚。他自己经过八年如影随形的学习，在精神上早已不是科林斯地峡运动会上那个强壮的冠军，也不再是抒情的诗人和激越的剧作家，政治的雄心渐渐让位于求索智慧的哲学理想，眼见得雅典遭受屈辱的战败，亲友厮杀在阴谋的旋涡，师尊被雅典人的敌意鸠死，几度心碎，几多波折，人，就这样成长起来了。
壮游四方
狄奥根尼·拉尔修的记载强调以赫尔莫多为依据，柏拉图二十八岁时，也就是在苏格拉底死后，与其他的一些苏格拉底门生逃到墨伽拉的哲学家欧克莱德斯那里。接着他在居勒尼拜访了数学家特俄多鲁斯并在意大利毕达哥拉斯的门徒斐洛劳斯和欧律图斯，最后前往埃及朝拜先知。在苏格拉底死后，柏拉图与苏格拉底的其他弟子一样，不管他是否已经没有能力，还是有害怕其他迫害的原因，他们在雅典都呆不长。尤其可以理解的是，他首先就近去了墨伽拉的挚友、苏格拉底的弟子欧克莱德斯那里。在苏格拉底死的那天，欧克莱德斯参加了谈话。在对话录《泰阿泰德篇》（Theaitetos）中柏拉图将他作为讨论的伙伴来赞扬。如果允许我们相信狄奥根尼·拉尔修的说法，那么这次旅行对特俄多洛斯而言，是到居勒尼的，特俄多洛斯是数学家。特俄多洛斯参加了泰阿泰德和索菲斯特斯的谈话，在泰阿泰德篇的开始就强调指出了他在数学上的发现。对于在埃及的逗留，这些对话录中有无数的提示都涉及到了这个国家。柏拉图拜访了毕达哥拉斯的弟子。
柏拉图所做的长途旅行，显示出他与苏格拉底大不相同，苏格拉底是一个地地道道的雅典城市的人。对苏格拉底来说，从城市前散步走过已是不寻常，显然，离开城门，除非是市民的义务召唤他奔赴疆场。相比而言，柏拉图也是一位大希腊国人，一位地中海人，今天我们要说，是一位属于大世界的人。
柏拉图的所有旅行中最具有意义的无疑是前往叙拉古的三次旅行。
公元前八世纪已形成了一系列繁荣的希腊城市：公元前八世纪下半叶的纳克索斯、墨西拿、叙拉古、林地尼、墨伽拉、卡塔纳，公元前七世纪的高卢、塞利努斯。公元前580年前后有阿克拉伽、阿格立真托。公元前六世纪起就开始了与占领该岛西部的迦太基人的斗争。公元前480年叙拉古的高卢人和阿克拉伽的铁拉人在希腊决定性的战胜了迦太基人。叙拉古在古希腊城市中拥有头等重要的意义，特别是公元前414至413年赫摩克拉底领导叙拉古人成功地打退了雅典军队的进攻并消灭了他们。紧接着不久，迦太基人又开始了他们的进攻，他们占领了西部诸城市，特别是他们摧毁了阿克拉佃城（公元前406年），当他们向叙拉古进逼时，叙拉古人选出了一位年轻的军官为统帅。就在同一年（公元前405年），他成了叙拉古的僭主，史称狄奥尼修一世，一直执政到公元前367年去世。在与迦太基人的斗争中，他懂得将军事手段灵活地与外交手段结合起来，尽管有时候是不择手段。每一次他都成功地将迦太基人力量的影响限制在岛的西部。在他的帝国里，他常常采取血腥和残暴的方式实行统治，例如处决亲人和朋友对他来说是一种可行的政治手段。他甚至不惜摧毁希腊城市，例如纳克索斯（公元前403年）直至今日还是一片废墟。该城的居民在被摧毁的城市废墟附近又修建了一座新城，今日称为陶尔米纳。在叙拉古起重要作用的还有狄昂，他是阿丽斯托玛赫，狄奥尼修一世第二妻子的兄弟，同时又是他们女儿的丈夫。他陷入了与狄奥尼修二世的冲突之中。二世即一世与多丽丝所生的儿子，一世连同阿丽斯托玛赫一起娶了多丽丝。二世在其父亲死后，继续在叙拉古实行残酷的统治。狄昂与二世的冲突使他自己不得不在公元前366年离开这座城市前往雅典。在那里网络自己的信徒。很显然，学园的圈子也在他收罗的范围之内，同他们一起建立了一支军队从事反对狄奥尼修二世的斗争。公元前357年他首先攻占了叙拉古城，后来又攻占了城堡。公元前354年，狄昂被卡利浦斯，也是一位朋友和战友，显然也是柏拉图学派的学生下令所谋杀。经过数年无政府混乱状态，狄奥尼修二世接管了政权。公元前347年，在叙拉古开始了他的第二次执政。但三年之后被建立民主的科林斯的提摩勒昂再次赶走。关于狄奥尼修二世接管政权的情况，柏拉图作了下述记载：“自从战争爆发以来，持续统治你们并且多半通过敌视你们的人来统治你们的是一群乌合之众，他们过去也受过你们父亲的统治，当最大的危险降临到西西里岛上希腊人的居住地时，由于被卡尔查顿人赶出家园，这个地区就听命于野蛮民族了。当时为了拯救西西里，他们选了狄奥尼修，作为一个年轻好战的男人，为了采取适合于他自己的军事行动，选了西帕利诺斯做他的顾问和年长的支持者赋予他们僭主的称号，使他们拥有无限的权力。至于现在是否有人认为，神的安排，一个神或者统治者的干练或是这二者得到了当时市民的支持导致了拯救，听凭任何一个人去断定，当时的确是因此而进行了拯救，按理说，在事情的这样一种过程中，人人都必须知道感谢拯救过自己的人们。在以后的时间里，如果独裁统治没有正确使用由国家赋予他们的权力，他已经为此受到惩罚并且还将受到惩罚。”
最后西西里的希腊城市陷入了罗马人与迦太基人的争夺之中。在第一次布匿战争中，罗马人攻占了除叙拉古王国以外的整个西西里岛。第二次布匿战争中，罗马人于公元前212年攻占了整个城市。同时柏拉图已经看到了来自西部和北部的威胁：“整个西西里，在那儿就要发生的，很可能又是人们所不希望的，是希腊语言的烟飞灰灭……”
在这多变的历史上，有柏拉图前往叙拉古的三次旅行。第一次西西里旅行的日期是柏拉图自己说明的。
这次旅行的首要目的是南下意大利及其西西里岛希腊诸城邦，即他与毕达哥拉斯学派学者建立接触的地方。这些城市中，柏拉图首先访问了塔伦特，当时阿尔基塔这位著名的毕达哥拉斯学派的哲学家和数学家起着重要的政治作用。柏拉图和他结下了友谊。他的哲学中强烈的毕达哥拉斯的影响，肯定源于这段友谊。阿尔基塔和塔伦特的名字不断地出现在他的文章和书信中。
柏拉图不仅自己和阿尔基塔结下友谊，甚至他对阿尔基塔与狄奥尼修二世的联合也产生过影响：“……因为在我启程之前，我在阿尔基塔以及塔伦特的那些人与狄奥尼修之间促成了好客的联系与友谊……”
最后的旅程穿过西西里东岸的希腊城邦到达叙拉古。在那里，当时的狄奥尼修一世正处于权力的巅峰。
本来意义上的邀请似乎就不存在，但是，巩固了权力地位的狄奥尼修力图吸引哲学家和艺术家前往叙拉古，以进一步扩大他的影响。于是，这位不仅只是雅典贵族家庭成员，而且又是杰出的哲学家的柏拉图受到了他的热烈欢迎。柏拉图与年龄相仿的狄奥尼修之间的关系发展得并不是一帆风顺的。在希腊城邦中，尤其是叙拉古的奢侈生活，根本就不是柏拉图的事情，“当我到达那里时，当地人称之为幸福生活的极为丰盛的意大利和西西里美食告诉我，无论如何不能这样生活下去，人们一天两次将自己塞得饱饱的，没有一个晚上是独自安寝，某些习惯就与这样一种生活联系了起来。”
但是，与青年狄昂的会见具有决定性的意义，使柏拉图赢得了一位最可靠的学生和最亲密的朋友。
在一些耸人听闻的历史记述中，柏拉图据说曾被极为专权的叙拉古君主戴奥尼素一世绑架，几乎沦为奴隶。柏拉图在漫游西西里的时候，叙拉古是一个繁荣的商业城邦，名义上的选举每年进行一次，戴奥尼素一世垄断了叙拉古的政权，据说他嘲笑苏格拉底和柏拉图之流的哲学为“无聊老人对无知青年的谈话”。但他既不残忍，更不愚昧，所谓的绑架事件没有多少可信性。不过柏拉图倒真的在叙拉古得到一位才华出众的青年人的衷心敬爱——戴奥尼素一世本人的女婿狄翁，他与柏拉图同样厌恶民主政体，推崇强有力的个人专政，在以后的岁月里，他们将要共同面对一些棘手的问题。
岁月流逝，倦鸟思归。曲指一算，离开雅典12年了，28岁的翩翩少年如今已是持重的中年。十多年的岁月里，柏拉图浪迹天涯，领略了行万里路的艰辛，好学不倦，享受了读万卷书的舒畅，去掉了青年的生涩和狂热，畅游于一个广阔而深邃的思想王国。出于对亡师的怀念之情，追忆着苏格拉底的音容笑貌，柏拉图在游历中写成记录苏格拉底的生活、追求和死亡的早期作品，如《申辩篇》、《克里多篇》、《查米迪斯篇》、《普罗塔哥拉篇》、《高尔吉亚篇》等。不知不觉中，他为自己创造了一个独特的体裁——对话，哲学家的天职并未遏止他诗人的才华，这种文体生气勃勃，势如破竹，严密的推理结合热烈的诗情，融汇于美丽的词藻之中，任何人都难以抵御它的诱惑力和说服力。
建立学园
公元前388年，雅典。
叫卖声此起彼伏，满脸谄笑的商人熟练地对付着犹豫不决的顾客。见钱眼开的小市民照例怕仆人揩油，亲自采买，心满意足地把蔬菜、肉都塞到衣服的交叠处。仿佛什么都没有变，贵族的妇女在女奴陪同下步履匆匆地走过与12年前就存在的街道，自然如此强硬，时间的流逝催白了青年的两鬓，却不能撼动帕台农神庙一丝一毫。
回到家园，最初的兴奋之后，柏拉图渐渐觉察到雅典精神的重大转变。城邦制度实际上在公元前五世纪末就宣告终结了，希腊人不约而同地迈向新的思维和生活方式。贫富差距拉大，失去产业的雅典人沦为乞丐、罪犯，曾经遍及天下的雅典公民军自然而然地萎缩了，被柏拉图称之为“一群外国来的杂色雄蜂”的唯利是图的雇佣军越来越常见，雅典人倦怠而冷漠，毫不关心公共事务，这个民族的气质发生了根本性的转化，多样的个体特征取代了共同的理想信念。雕塑作品中完美的希腊英雄被内省而多变的普通人所代替，人们坦然接受并欣赏这普通，曾经悲情澎湃的戏剧也远离了重大的主题，雅典人尽管仍然喜欢交际，仍然保持积极的创造精神，但他们追求的趣味已经开始变化了。