书店店员
黑塞没有像样的学习生涯，自然没有文凭，好在德国不以文凭论英雄，人总归有谋生之路。1895年，18岁的黑塞已成人，他不得不告别家乡走向社会，在社会这个大熔炉里锻炼自己，在社会这所大学里学习安身立命的本领。他来到小城图宾根，在赫肯豪尔书店找到了职位。这是一家主要经营神学、哲学和法律书籍的书店。黑塞在这儿一干就是三四年。每天他要工作10至12个小时，站柜台、整理书、打包、写地址、寄包裹。工作虽然累，有时身体吃不消，但整天和书打交道黑塞再累也心甘。他很满意这份工作，因为他“和书籍的关系比起与老虎钳和齿轮的关系要好得多”，另外他也很喜欢图宾根这座古老的大学城，它那华丽恢宏的宫殿，郁郁葱葱的山峦，宽阔宜人的林荫大道，都令黑塞陶醉。
他远离亲人，缺少朋友，1896年他在一封给原来一位老师的信中写道：“三年来我已经习惯独自思考独自吟唱。”每天下班回到他租的老城外那间简陋而冷清的底楼小房间里，总是孤零零一个人，陪伴他的只有古希腊雕塑家伯拉克西特列斯的石膏像，这是黑塞用挣到的第一笔钱买的。墙上还挂着德国剧作家豪普特曼的照片，它又花去黑塞不少的钱。此外就是他始终崇拜的尼采之像和十分喜爱的音乐家肖邦的像。黑塞在精神上是不会孤独的，他在这间小屋里开始了他目标明确的、自觉的、持之以恒的自学生涯，而这种学习要比正宗大学的学习收获丰富，这一点可以从他写的传略中读到：“在我16岁和20岁之间，不仅在大量纸张上写满了我最初的诗歌习作，而且也在那几年中读完了一半的世界文学，还顽强地钻研艺术史、语言和哲学，收获之丰富绝不亚于正规的课堂学习。”他在知识的海洋里畅游，在独自建立起来的精神王国里天马行空。现在在他看来，每一分钟都是宝贵的，仿佛不用来学习就是罪过。工作再苦再累也不能放弃精神追求，因为读书带来的乐趣使苦累变得微不足道。
黑塞读书是有选择的，不是什么书都读，囫囵吞枣，他每读一本书都是在和作者交朋友，他要深入到书中去，他认为这样读书才能有收获，在1908年发表的“读书与藏书”散文中他写道：对一个好读者而言，读一本书就是认识一个陌生人的本质和他的思维方式，去理解他，可能的话和他成为朋友。特别是读诗人的作品，我们认识的不仅是书中那小圈子里的人物和围绕他们的事件，更主要的是诗人本身，他的生活和观察方法、他的性情、他的内心面貌，还有他的手迹、他的艺术手法、他思想上语言上的节奏。一个人如果被一本书吸引住，开始去认识作者，去理解他，他就与书发生一种亲密的关系，这时，书才对他产生真正的影响。他自然想占有这本书，也就是说，他要买下它，在想读的时候就能读，在需要的时候可以在它里面生活。只买其语调和灵魂能打动自己的书，这样的人很快就不再毫无目的地生吞活剥随便什么书了，他圈定范围，选择一些比较有价值的书，一些他在其中可以找到快乐和知识的书。无论如何，这样一个范围要比偶然遇到什么就读什么好多了。
至于读书方法，黑塞认为没有一定之规，什么时间读什么，全凭自己的需要，但读书有一点最重要，那就是尊重自己所读的书，成为书的朋友，让书的精神溶进自己的血液，这样才没白读，他说：书可以从荷马开始读到陀思妥也夫斯基，也可以以相反的顺序读，可以从小先读诗人的作品，最后转向哲学著作，也可以反其道而行。读书，真是有上百种不同的方法与道路。然而，要自我教育、要通过书籍使精神成长则只有一条道路，那就是尊重自己所读的书。有耐心和意愿去弄懂它，谦虚地认可它，听它说。只为消遣而读书的人，所读的书再多再好，过后会忘，读后与读前同样贫乏。读书像在听友人说话，这样的人，书会向他展露自己，成为他的所有。他所读的书不会丢失，会成为他的所有，会留在他身上，会做只有朋友能做的事，使他欣喜，使他得到安慰。
在众多德国作家中，歌德让黑塞着了迷，歌德青年时代的诗歌和《少年维特之烦恼》完全征服了他，他后来写道：“迷上诗人歌德对我来说是容易的，因为他带来了青春的芳香，连同森林、草坪、庄稼地的芳香，他的语言……有深度，是民族智慧全部的小玩意儿，具有自然和手工艺的音响，再加上高度的音乐性。这个歌德，这个地地道道的诗人和歌唱家，他永远年轻，天真，他对我来说的确从未成为问题，从未暗淡过。”黑塞发现歌德作品充满着和谐，歌德“教导和谐”，在这一点上，歌德是“智者歌德”，他在《感谢歌德》一文中写道：“在这个对我来说高大无比的歌德形象中矛盾得到了统一，这个形象既不与片面的阿波罗式的完美吻合，也不与寻找母亲的神秘的浮士德精神相吻合，而是恰恰存在于这两极中，存在于这处处是家处处不是家中。”黑塞作品中强调和谐，强调对立的两极的终极是统一，除了受中国文化影响外，是否也从歌德那里得到了启迪？不管怎么说歌德的智慧对黑塞来说既不是狂飙的也不是古典的，那么这是一种什么智慧呢？黑塞认为“它呼吸的是印度、中国和希腊智慧的共同空气，它不再是意志，也不再是智慧，而是虔诚，是崇敬，是服务的愿望，是‘道’”难怪黑塞与歌德有种亲和力，因为对中国文化的热爱与吸收把两个诗人联系起来了：“在我这个非常喜爱中国古代作家的人来看，它（歌德的智慧——本书作者注）……像长了个中国人的面孔。所以我很高兴地知道歌德确实多次与中国文化打交道，老年歌德一组美妙的短诗的题目是《中德岁月诗》。”黑塞说，在德国作家里他最应感谢的是歌德，可见歌德在黑塞心中的地位。他要感谢歌德什么呢？在这篇文章中他写道：在所有德国诗人中歌德是我最要感谢的，他最令我思索，折磨我，鼓励我，迫使我去追随或反驳。他不是我最爱、最欣赏、抵抗最小的作家，噢，不，在这方面早有其他诗人：艾兴多夫，让·保尔，荷尔德林，诺瓦利斯，默里克，还有其他诗人。但对我来说这些我所喜爱的诗人没有一人成为深刻的问题，给我重要的道义上的推动，我和他们中间任何一人都不需要斗争和争辩，而我和歌德总是进行思想上的对话和思想斗争……
就文学史而言，德国的浪漫主义最令黑塞感兴趣，布伦塔诺，艾兴多夫，施莱格尔，特别是诺瓦利斯令黑塞陶醉，他沉浸在由这些作家的文字筑成的美的世界里不能自已。从他早期作品中弥散着的浓浓的浪漫主义气息就不难看出他受浪漫主义文学影响有多大。