扬州八怪都生活在清代康熙至乾隆年间，共同经历了这段封建社会的繁荣时期。有的祖籍在扬州府，有的是上辈从别处迁移到了扬州，已有几代，有的是为了卖画才从别的地方来到扬州的。他们都长期将这座城市作为艺术活动的园地，进行艺术交流，并结下了深厚的友谊。虽说八人出身不一，性情不同，人生道路发展轨迹也不一样，但都有一个共同点，就是对待社会、对待艺术有一个共同的认识与理解，都是绘画技艺高超的职业画家，代表着当时扬州画派繁荣景象的不同侧面。这一画派的画家，多数出身于下层知识阶层，有的是被罢官去职的州县官吏，如郑燮、李方膺、高风翰；有的是功名不称心如意的文士，如金农；其余则是家境贫寒、以画谋生的职业画师，先后集聚于扬州，在扬州繁华的书画市场上以卖画求生存。
18世纪的扬州，这个官商资本泛滥的中等城市有着市民阶级的哲学、文学及艺术上的倾向。皖派大师戴震高举“扬州画派”大旗，石涛力主“太古无法”的艺术主张，给扬州的艺坛带来了清新的空气。扬州以宽松、自由、博大的胸怀，吸收了来自四面八方的文人墨客及先进的思想意识；以官商、盐商等各大商人为主体组成了新兴市民阶层。随着经济的繁荣，一些贵族、商人、市民与外界思想文化广泛接触，对绘画艺术的需求也十分普遍。商业经营与生活方式的改变，使他们眼界开阔，乐于接受新事物，寻求新的形式和特点，追求新颖时尚的事物。因此表现在对待艺术作品上，则喜欢以标新立异为形式特征的作品，区别于传统的意识形态的摹古图式。以卖画为生的八怪等一些画家为顺应时代性、地域性的社会需求，以文人画家与职业画家的双重身份进行创作，一方面他们有着政治生活与平民生活的坎坷经历，另一方面复杂的身份使得他们与商人、平民得到了进一步的沟通与交流，促使他们传统的雅俗观发生着变化，使得他们的文化观念、审美情趣发生着变异，最终导致了他们独特绘画风格的形成。
扬州八怪不同于一般的画家，他们是一批极富正义感的文人画家。他们在社会的中层，对官场的腐败、富商的巧取豪夺，都有所了解。对社会深感不满，对人民的疾苦有着深深的同情。他们都接受正统的儒学文化的教育，希望自己对社会能有所贡献，使民众摆脱疾苦，安居乐业。他们洁身自好，不苟同流俗，但又摆脱不了对地主、官商经济的依附，所以处在极度痛苦之中，将精神上的痛苦通过作品宣泄出来。
扬州八怪的艺术主张是在康乾年间这一特殊时期、特殊地域、背景下形成的。他们重视个性表现，提倡独特的风格形式，打破了历代雅士“以书画为闲情愉悦”的心理状态，改为以画换钱用以谋生的观念。在作品表现的内容上，在传统的题材“梅、兰、竹、菊、松、石”为描写对象的基础上，使作品以象征、比拟、隐喻等手法，通过题写诗文，赋予作品深刻的社会内容和独特的思想内涵。正像郑板桥以竹声来比喻百姓的病苦声，李方膺以风竹的不畏狂风象征着坚强不屈的人品。他们将视野扩大到对现实生活的观摩，直接或间接地表现出社会的不平或劝人行善的思想。
扬州八怪的另一精神内涵是直抒个性。技法上，他们在继承前人的基础上对笔墨更加强化，完善了诗书画印于一体的形式，扩大了笔墨节奏的抒情性，推动了“不似之似”的夸张与变形，艺术手段的多样化，增强了中国写意画以书法形式抽象化的因素，使画面富于装饰的奇趣及朴拙的画风。
扬州八怪皆出身于中下层知识阶层，在社会的影响与地位有其特殊的一面。就政治地位而言，除郑燮、李鱓、李方膺等几位曾做过小知县官，在当时有些政治地位，后来因各种原因都罢官回乡，其他几位同平民百姓一样过着清贫平淡的生活。在后来，地位提高主要是因为：其一，随着八怪的绘画艺术的影响，其作品逐渐得到了官商、富人、百姓的认可；其二，八怪中每个人的学养深厚，容易与达官贵人、商人、文人交往，有助于他们自身文化品位的提高；其三，商人需要文人为其作文、作书，传给后世、交接友人等；其四，商人需要文人教其弟子、文化包装、撰写文字、代写诗词等。
这就使扬州八怪这样一批文人画家被置于一种不可或缺的文化地位。各种达官贵人、商人等经常将八怪这批人士请为座上客，频繁交往。所以在当时，扬州八怪以一种特殊身份生活于扬州城内，发挥着各自的优势与特长，为贵族、商人、平民百姓阶层服务，以至于最终以丹青名垂青史。
扬州八怪以其超群的绘画才能、超前的艺术思想、不囿于传统的独特绘画风格，为后人留下了宝贵的绘画艺术作品，对中国画艺术的发展和创新起到了积极的推动作用。