我满怀希望地升入了剑桥中学二年级。但是，在最初几个星期里，我遇到的困难却出乎我意料之外。
经吉尔曼先生的允许，我在这个学年主修数学，同时还必须修完物理、天文、拉丁文和希腊文等科目。但不幸的是，课程已经开始了，而我所需要的许多书籍都未能及时得到凸字版，同时某些课程所必需的重要学习器具也没有。加上我所在的班级人数很多，老师无法给我特别的辅导。莎莉文小姐不得不为我读所有的书并翻译老师的讲解。她那双灵巧的手已经不堪重负了，这是11年来从未有过的。
我在课堂上根本无法完成规定的习题，直到我们买到一架盲文打字机，借助这架机器我可以“写”下解答的每一步骤。我看不见黑板上的几何图形，我弄懂几何图形概念的惟一方法，就是用直的和弯曲的铅丝在坐垫上做成几何图形。然后完全靠记忆记住图中字母符号，以及假设、结论和证明的各个步骤。
在学习的过程中，这样的障碍比比皆是，有时候我心灰意冷到了极点，而且还把这种情绪流露出来，至今思念及此，我都惭愧万分，尤其想到因此向莎莉文老师发脾气就分外惭愧。因为她不但是我的好朋友，更是为我扫除障碍的人。
后来，这些困难都一一克服了。凸字书籍和其他学习器具都陆续备齐了，我重振精神投入到学习中去了。
但是，对我来说，代数和几何的学习仍然十分困难。如前所述，我对数学没有悟性，加之许多观点无法如愿以偿得到满意的解释，无法融会贯通。对于几何图形，我更是头疼，即使在椅垫上拼了许多图形，我也分不清各部分的相互关系。直到基思先生的到来，我在数学这方面的窘境才得到彻底的改变。
令我感到意外的是，这种困难刚刚被克服，又一件意想不到的事情发生了，使一切都发生了大的变化。
吉尔曼先生在我的书尚未拿到之前曾向莎莉文老师指出，我的课程太重了，并且不顾我的严肃抗议，减少了我的课时。
最初，学校安排我备考大学的时间在必要的情况下可长达5年时间。但第一学年结束后，我的考试成绩使莎莉文小姐、哈博女士（学校的教务长）以及另一位老师相信，再学两年，我就可以完成备考任务了。最初，吉尔曼先生也赞同这一点，但后来看到我的功课进展不够顺，又坚持我必须再读3年。我不赞同这个计划，因为我希望自己能同其他同学一起迈入大学校门。
11月17日那天，由于身体不适，我没有去上课。尽管莎莉文小姐向吉尔曼先生解释只是一点小小的毛病，但吉尔曼先生却认为我的身体被功课压垮了，于是全面修改了我的学习计划，以致于我不能跟着班上的同学一起参加期末考试。由于吉尔曼先生与莎莉文小姐意见分歧，母亲决定让我和妹妹米珠丽一同离开剑桥中学。
这次变故平息之后，母亲请剑桥中学的基思先生做我的家庭教师，指导我继续学习。1898年2月至7月期间，基思先生每星期去伦萨姆两次，教授代数、几何、希腊文和拉丁文，莎莉文小姐在一旁为我翻译。
我们再次回到波士顿已经是1898年10月了。其后的8个月，基思先生每周给我上5堂课，每堂1小时，每次先讲解我上次课中不明白的地方，然后指定新的作业。他把我一周中用打字机做出来的希腊文练习带回去认真批阅，然后再交给我，将错误及时改正。
为了能够顺利进入大学学习，我始终保持备考状态。我发现，单独听课比在班级里听讲不但好懂，而且轻松愉快，不需要跟在后面赶，也不会手忙脚乱。我不明白的地方，家庭教师可以有充裕的时间为我讲解，因此较之在学校学得更快更好。在数学方面，我的困难仍然比其他课程要多。在我看来，代数和几何还不如语言和文学一半简单。但即使是数学，基思先生也教得使人感兴趣，他把问题和困难减少到最低限度，使我能够完全理解。在他的引导下，我的思维活跃推理严密，在论证求解时能够做到冷静而合乎逻辑，而不是不着边际地瞎想。尽管我笨得连约伯（基督教《圣经》中的人物）也不能容忍，但他却总是那样亲切、温和并且不厌其烦。
1899年6月29日和30日两天，德克利夫女子学校举行了入学考试的终试，我也参加了。第一天考初级希腊文和高级拉丁文，第二天考几何、代数和高级希腊文。
由于学院不允许莎莉文小姐为我读试卷，因此为我把试卷翻译成美国式盲文的是柏金斯盲人学校的教师尤金·C·文尼先生。文尼先生同我相识，除了使用盲文外，我们无法交谈。
盲文适用于各种文字，但要翻译成几何和代数还存在许多困难。我被搞得精疲力竭，灰心丧气，浪费了许多宝贵的时间，特别是在代数上花的时间最多。美国通用的三种盲文我的确很熟悉：英国式、美国式和纽约式。但这三种盲文翻译出来的几何和代数的符号迥然不同，而我只会使用英国式盲文解答代数问题。
考试前两天，文尼先生用美国式盲文书写的哈佛大学旧的代数式题寄给了我。我急了，马上给文尼先生写信，请他把上面的符号加以说明。很快地，我收到了另一份试卷和一张符号表。于是我立即对这些符号进行系统的学习。在考代数的前一天夜里我忙于运算一些复杂的习题，可总是分辨不清，那些括号、大括号和方根的联合使用。基思先生和我都有些泄气，为第二天的考试担心。考试时，我们提前到校，请文尼先生仔仔细细地再次为我讲了一遍美国式盲文的符号。
在考几何时，我遇到的最大困难是我习惯于让别人在我的手上把命题拼写出来。不知怎么的，尽管命题是正确的，但在盲文上看来却很乱。到考代数时，困难就更大了，自以为刚刚学过的符号都弄得一清二楚了，可临考时又不知所措了。而且，我看不见自己用打字机打出的文字。原来都是用盲文来演算或是用心算，基思先生并没有训练我如何写答卷，而只着重训练了我的心算能力，因而我的解答做得非常慢，考试题目我要一遍又一遍地读才能弄清楚应该如何去做。事实上，对于那些符号，我现在也不知道自己是否全部读过。要细心把一切都弄对，确实太难了，但是我不责备任何人。德克利夫学院的执事先生不会意识到我的考题是多么难，更不会体会到我要克服困难的特殊性，不过如果他们是无意地为我设置了许多障碍的话，那么最让我欣慰的就是我终于战胜了它们。