对苏州而言，弘治四至八年（一四九一—一四九五），是黑暗而痛苦的年代，水旱天灾，不断地袭击着这东南古都一带的居民。
最严重的一次水灾，是弘治七年七月的海水倒灌：咸浊的海浪，滾滾而来，平地水深五尺，沿江水势，更深达一丈有余。箱笼、树木、溺死的人畜，随处漂流，成了名符其实的泽国。在江南烈日的曝晒之下，接踵而来的，自然是瘟疫和饥馑。
“……忧厄久不解，岂免疾疫缠；死者随河流，沉骨鱼龙渊。生者乞四方，所饱何处边……”弘治五年，沈周曾在“十八邻”（注一）中，描写淫雨成灾的惨剧。然而，比起弘治七年初秋海水倒灌的景象，就有一种小巫见大巫的感觉。灾区广及苏、镇、常三州，也是近年少见；因此，落在人们心中的恐怖阴影，也广阔无际。
除几年前遭遇过一次亡友之痛外，一向无忧无虑的唐伯虎，也在弘治六七两年内，面临到最黑暗的深渊。从他三十岁那年，写给文徵明的一封长信中，可以看出当时这位二十四五岁青年秀才心中的乌云和浓雾：
“不幸多故，哀乱相寻，父母妻子，蹑踵而歿，丧车屡驾，黄口嗷嗷……”（注二）事实上，唐伯虎所遭遇到的痛苦和不幸，并不止此；信中的“黄口嗷嗷”，推测应是妻子徐氏所遗留下来的骨肉，有关那婴孩的讯息，此后就未在任何资料中出现。因此有理由相信，他与妻子仅有的感情结晶，很快地便为天灾或疾病所吞噬。
他有一位年约十八九岁的妹妹，和年纪小他七岁的弟弟。弟弟唐申，性格自幼平庸而懦弱，失去父母之后，生活对他，自然变成一种严酷的考验。但父亲唐广德尤为耽心，且至死念念不忘的，则是聪明伶俐，一向溺爱着的女儿的终身大事。然而，这仅有的一个妹妹，却使唐伯虎终生遗憾，深感愧对父亲临终的嘱咐；婚后不久，她就离开了人世。究竟自杀或死于意外，外人无法确知。只见唐伯虎在简短的“祭妹文”中，椎心泣血地写：
“……吾于其死，少且不書，支臂之痛，何时释也？”（注三）
美满的家庭，忙碌但却优裕的生活，转眼之间，家破人亡，门庭冷落。唐伯虎想像不出，像他们这样一个五代积德，乡曲交口称赞的为善之家，何以竟落得这步田地；似乎只能说是苍天无眼了。
有时，他半夜醒来，仰视天边，群雁悲鸣，仿佛在为多难的大地，流离失所的饥民发出声声叹息。同时，也加重了这破碎的家族，患难弟兄的孤独感觉。使他不由得肝肠寸断，涕泪横流：
“元序潜代运，秾华不久鲜；仰视鸿雁征，俯悼邱中贤。迅驾杳难追，庭止念周旋；杀身良不惜，顾乃二人怜。嘉时羞芰枣，涕泗徒留连。”——夜中思亲（注四）
从某些角度来看，唐伯虎的达观、随遇而安的生活态度，和祝枝山极为相似。弘治五年中举后的祝枝山，文名遍传南北两京；眼见只若次年春闱得中，从此便可平步青云，步上仕途，达成先人的遗志。但，接踵而至的却是他与亲戚间的纷争、官司的纠缠、接二连三的疾病：冥冥中似乎真有命运的安排，对这位三十五岁的才子，加以无情的鞭笞。使唾手可得的功名，罩上一层望不穿的黑雾。嶙峋的瘦骨，萧条得有如霜摧雪掩的园木。然而，一旦到了新春之日（原注腊月廿一），阵阵春气，催发了他手植的梅花，几杯家酿的黄酒，温暖了诗肠，快乐和希望的帘幕，也就从他那朦胧的醉眼中，缓缓地垂落：
“拂旦梅花发一枝，融融春气到茅茨；有花有酒有吟咏，便是书生富贵时。”（注五）三天之后的送灶诗，更有一种突梯滑稽，玩世不恭的意味：
“豆芽糖饼荐行踪，拜祝佯癡且诈聋；只有一書休闭口，烦君奏我一年穷。”（注六）
在穷愁潦倒中嗟叹，却也不忘苦中作乐；在凶涛恶浪里浮沉，但也无时不保有希望的火花。这就是祝枝山生活的基调；遭到巨变后的唐伯虎，对生活的适应，大致也类此。
“侠客重功名，西北请专征；惯战弓刀捷，酬知性命轻。孟公好惊坐，郭解始横行；相将李都尉，一夜出平城。”——侠客（注七）
慷慨然诺，济人之急，以性命酬知己；这就是唐伯虎心目中的侠客形象，鲁仲连、郭解则一直是他效法的对象。虽然丧事连连，家业逐渐凋零，身为一家之长的唐伯虎，依然如故。经常集聚一些穷途潦倒的慷慨悲歌之士，或词林好友，弹琴赋诗，终宵饮宴。他那洋溢的才华，一无忌惮的谈论，一方面使人沉醉在他的光彩之中；一方面也引发某些人心中的嫉妒；暗自以一种幸灾乐祸的心情，看着他生活天地在他的肆意挥霍中崩坍。
失去管束的唐伯虎，像祝枝山一样，也养成了呼卢喝雉的赌博习惯。参加豪赌的人，不单是苏州的青年浪子，也有外地来的首富；江阴秀才徐经就是一个例子。在日以继夜的赌博中，唐伯虎欠下这位青年富绅三千赌债。逼不得已的情况下，只好忍痛以一幅倪云林画卷来抵偿。
此外，说是天性也好，说是填补家破人亡的空虚也好，唐伯虎把更多的时间抛置在青楼的妆台前和歌舞场中。
“门外青苔与恨添，私书难寄鲤鱼衔，别来泪点知多少？请验团花旧舞衫！”——代妓者和人见寄（注八）
“细折红笺付鲤鱼，梧桐明月共踌躇；负心说是随灯灭，到夜吹灯试看渠！”——旧人见负以此责之（注九）
这个时期唐伯虎的诗囊和文案上，常见有代妓女写的情诗，表现与风月场中女性感情纠葛的文辞。另一种，和此类文字大异其趣的则是墓碣、墓表和墓志铭。前者可见他感情上的空虚，对前途的茫然。后者可以看出当时人们对唐伯虎文章的重视；这种表彰死者性行、功德，抚慰亡灵的文字，对他而言，既不擅长，似乎也不符合兴趣，但对增进他的声望和笔润，想来不无小补。
弘治六年岁暮，辞别忘年好友庄咏，从江浦返回苏州的文徵明，于次年喜获一子，和一方五星古砚。
儿子文重金的降生，不仅为他和妻子带来欣悦，对丁忧家居的老父，更是莫大的安慰。而那方玲珑的五星砚，在文徵明眼中，除了是文房的珍宝，也是举业上幸运的象征；也许能和父亲的小端砚，相互辉映。
成化八年，文林北上赴考前，杜琼先生曾送给他一方小小的端砚。砚唇上，有便于穿绳携带的孔窍；砚背刻着他自励自勉的铭文。
当年，父亲便以这方端砚入对大廷，结果春风得意。八年前，叔父文森，又以同一方古砚，取得进士；因此，这方轻便温润的石砚，就成了吉祥的象征、传家的宝物；兄弟子孙相传，专门用以进京赶考，对策金銮。
对未来乡试满怀兴奋和紧张的文徵明，时常到僻静的崇义院里读书。郁郁苍苍的庭树，梁柱间缥缈的游丝，几个入定了似的僧侣，寂静得连偶而响起的敲门声，都别有一种清幽的情韵。读得困倦时，在精舍中小睡片刻，望着栏干外面的花木，啜着苦茶提神。更无聊赖的时候，便到松荫下面，独自摆弄一会盘上的残棋。
有时，他也会像沈周那样，遇到索书索画的苦恼。使他想起数年前在双峨僧舍里，要跟石田老人学画时，所得到的劝告；他在诗中写：
“髹几新揩滑欲流，时时弄笔小窗幽。自怜多好还成累，挥汗为人写扇头。”——崇义院杂题之八（注十）
除了偶尔一面挥动用棕榈叶擘成的拂尘，一面和闲僧清谈几句之外，最能使他心灵松弛的，是步过皐桥，在唐伯虎的小楼上饮酒、谈天，随手翻看满案满架的古今图书。文徵明的酒量有限，但他喜欢那种情调，沉醉于那种亲密的友情之中。薄暮的苍烟，飘浮在不远的阊门楼上，市河里的船只，发出唉乃的橹声。文徵明几次振袖而起，却又恋恋不舍地坐了下来。
然而，由于唐伯虎的浪迹青楼，文徵明忙于弘治八年的科考和中秋乡试，这种密友间的浅斟低酌，总要旬月之间才有一次。远非以前在庠序中日日相聚，时时研讨可以比拟。有些向唐伯虎求文求画，或闻名来访的长者，停车闾巷之中，结果也是不得其门而入，只能满怀怅惘地投刺而去。
一次，文徵明夜登南楼，月光照射下，四周树木，仿佛笼上一层轻烟。喧嚣的市声，已逐渐沉寂下来。一缕幽细的笛音，在夜露微风中袅袅升起。文徵明循着那时隐时现的笛韵，想像着唐伯虎在轻歌曼舞中所过的缠绵夜晚。一时之间，捉摸不出是羨慕？是关怀？还是对友情的思念？他在“月夜登南楼怀子畏”诗中写：
“曲栏风露夜醒然，彩月西流万树烟。人语渐微孤笛起，王郎何处拥婵娟。”（注十一）
当文徵明三番两次访伯虎不遇，怀着几分孤独和失望离开吴趋里时，一路上想着人们对唐伯虎放浪形骸的闲言闲语，心中不由得升起不平；他又在“简子畏”诗中，称赞唐伯虎的豁达，为他的放浪辩解：
“落魄迂疏不事家，郎君性气属豪华；高楼大叫秋觞月，深幄微酣夜拥花。坐令端人疑阮籍，未宜文士目刘叉；只应郡郭声名在，门外时停长者车。”（注十二）
事实上，文徵明和文林对唐伯虎关爱之余，也经常加以劝谏。尤其文林，每当伯虎犯有严重过错，总像对待子侄一般，予以毫不留情地训戒。知道他有所改进时，这位致仕太仆，又一改其严厉面貌，温言劝勉，在文酒会中，表彰他的学问进境；初交时如此，此际更不例外。
没有人比文徵明更了解唐伯虎的性情和才华，他对这位同庚秀才的果敢与机敏，几乎到了崇拜的地步。但，也没有人比文徵明更了解唐伯虎的缺点；只是，他自己可以抗颜直谏，却不容别人对他好友作恶意的批评和中伤。
弘治七年十月廿三日，吴宽继母王太宜人以七五高龄卒于苏州。以苏州和北京间的里程估计，吏部侍郎吴宽奔丧返苏，应该是弘治八年正月下旬前后。
年逾花甲的吴宽，除了带回满头皤白的须发之外，胸中更蕴藏着无穷的感慨和遗憾。
成化二十年春天，弟弟原辉抱病前往北京看他。北上之前，有人劝阻时，这位半生读书和种园的少弟却坚决表示：
“吾必一视吾兄！”在北京住了四个月后，兄弟抱头痛哭而别。原辉好像有什么预感，专程北上诀别似的；回返苏州不到五个月的工夫，就与世长辞了。吴宽曾经跟兄弟相约，归老后，同隐先祖与父亲所辛苦经营的东庄。结果，不仅长兄原本在父亲死后不久，便因病追随于地下，连原辉也不再等待他了。
“吾当益经理其地，与吾兄乐也。”望着冰冻的池塘，萧条的园木，吴宽心中回响着那年原辉在北京临别的语言。
弘治初年，吴宽官进左春坊左庶子时，结書三十年、体康欠佳的正室陈夫人就不时劝他：皇恩够大了，官位够高了，该适可而止地返回故乡了……
可惜那时，不仅她的病不宜于长途舟车，他也由于受命预修宪宗实录无法分身。这位一生沉静、端庄的常熟世家之女，竟于弘治三年春天，客死于北京寓所。
次年秋天，家人扶妻子灵柩返乡的时候，吴宽誓言：
……子尚行矣，我终乞身，临穴而葬；当共诸亲，子行无恐，亦无我恋：（注十三）到了弘治六年冬天，妻子下葬的时期日近；他更惦念着风烛残年的继母，希望能早日回乡省视。但，上疏乞假的结果，却因擢升吏部右侍郎未能成行；为妻子送葬的诺言，对继母稍尽孝养的心愿，就此同时落空之际，却突传继母过世的噩耗。这些内在的歉疚，吴宽恐怕终生也无法平伏。
此外，李应祯逝前，亟欲与他一见诀别，结果仍以相隔数千里之遥，政务无法分身，使好友抱恨以终。史明古、沈周为李应祯寻觅葬地，安排丧礼；知府史鉴，以俸金助葬；文林为他撰写墓铭：吴宽唯一的弥补方式，是含悲执笔，为他撰写一篇墓碑铭，以告慰这位乡友的在天之灵。
吴宽放眼四周，由于几年来潢潦和疠疫的蹂躏，苏州处处呈现出一种残破、萧条的景象。即以父亲、兄弟相率经营多年的东庄，也因灾后亭屋失修，墙篱坍损，有些树木也被邻人砍伐，呈现出一片荒芜。
几位硕果仅存的好友中，以史明古的生活变化最大。丧失一目，又遭遇一场火灾的史明古，经过几年胼手胝足地重建，一切总算就绪了。家庭担子，交给二子分担，自己退居新构的“小雅堂”中；一面以赏花读书为乐，一方面准备轻舟远泛，遍游中州的山水名胜。弘治六年元旦，看看重新步上生活轨道的家族和庭园。这位年及花甲的隐士，豁达而乐观地吟咏：
“流年今六十，壮志日蹉跎；得此已为幸，更来能几何？青山游未偏，白发在无多；去去不须道，逢春且啸歌！”（注十四）然而，就在这一年八月，为他生儿育女，同甘共苦的老妾萧氏病逝，使他顿时沦于悲伤和孤独之中。
比吴宽先一年丁忧的文林，精神十分健朗。除了在门前排水不良，且也不算宽敞的停云馆中含饴弄孙之外，照例携着一套讲究而简便的茶具，不时和弟弟文森游山玩水。有一次，兄弟同泛到了东庄，把船系在门前的柳荫下，信步登上冈、亭和悬垂着藤萝的石板小径。在悦耳的莺歌蝉鸣声中，俯视绿波里的游鱼。难得相聚的两兄弟，吟咏啸歌之余，想起数千里外的好友，虽然是田园的主人，却不能与他们同赏园中的怡人景色，特别以诗远寄京师的吴宽，表达内心的感慨：
“……故人方宦达，乐事谁与论；室迩人则遐，想忘黯销魂，出处各有会，一笑覆余尊。”（注十五）只是没有想到，却同在居丧的情况下相聚。
对半百之年，文林日益发福的身子，吴宽十分关怀。另一方面，他也关怀文林胸藏济世之才，却就此埋没在山林之间。每当他劝文林人生出处，虽然各有其会，但总不能不为苦难的苍生，多尽一分心力时，后者却总是率直地表示，经过二十年的奔波，实无意再行沾惹红尘是非。
沈周的须髯，稀疏如故，头发并未像史明古那样日就脱落，却比吴宽更加皤白。弘治初年，吴宽寄自京师的“问白须”及“代白须答”，乃至再问、再答的诗，沈周随口可诵：
“早年曾咎汝，颇忆为文时；忽焉白满把，次第行及髭，衰老固宜尔，此理奚待思；但恐缘我咎，报复未可知……”（注十六）其实，无论吴宽早年的“咎须文”，近年的“问白须”，都和沈周、祝枝山师徒的“戏朱性甫近视”唱和诗一样，遍传远近。
年近古稀的沈周，像早年一样，经常进城在古寺中作画写字，寻求安静，时与友人在佛前听经。从程敏政的谈话中，吴宽知道，弘治六年二月望日，沈程二人曾在文府左近的宝幢教院相聚。饭后，沈周取出刻不离身的珍藏“林逋手札二帖”欣赏。看着那瘦硬挺拔的书体，想像遍开在西湖孤山上的梅花，和栖息在冷月寒花下的羽鹤，方于弘治五年官复原职的程敏政，不禁深深地赞叹。忍着手疮的疼痛，题诗于吴宽、陈颀、沈周、张渊等早年的题跋后面：
“……人清并遣鸟亦好，字劲宛得梅之余。束风古寺揩倦目，想像西湖云水居。”（注十七）这首七律，也为他与沈周的吴门之会，留下一个永久的纪念。
多年的京中岁月，不时有人以沈周的画卷，请吴宽鉴定、品题。有些，他从笔墨神韵中，立刻可以辨认出好友的手迹，有些则使他犹疑踌躇；有些仿作、伪作，更使他啼笑皆非，为沈周叫屈下已。然而，这次返苏所见到的沈周写生长卷，却使他大为惊异。觉得沈周已经走出古人的畦径，直接面对自然的奧秘。
注一、暡石田集暢页一七八曫。
二、暡唐伯虎全集暢页一六曫“与文徵明书”，水牛版。
三、暡唐伯虎全集暢页一九九，水牛版。
四、暡唐伯虎全集暢页十二，水牛版。
五、暡祝氏诗文集暢页一二七。
六、暡祝氏诗文集暢页一二六。
七、暡唐伯虎全集暢页九，水牛版。
八、暡唐伯虎全集暢页一曫曫，水牛版。
九、暡唐伯虎全集暢页一曫曫，水牛版。
十、暡甫田集暢页七六。
十一、暡唐伯虎全集暢页三曫三，汉声版。
十二、暡唐伯虎全集暢页三曫四，汉声版。
十三、有关吴宽妻子、继母、长兄与弟弟资料，散见暡匏翁家藏集暢页三四五、四二八、三六一、三八二。
十四、暡西邨集暢卷三页十。
十五、暡吴都文粹续录暢卷五二页四。
十六、暡匏翁家藏集暢页一曫八。
十七、暡石渠宝笈续编暢页二六六一。