文徵明端庄自持；或者说是拘谨的性格——尤其在异性面前所表现的，可能与幼时的穷困、孤独、青少年时代的奔波有关。
远在三、四岁，还在浑浑噩噩的时候，弄不清父亲为什么带母亲和他们兄弟到那么一个燠热，经常吹刮着风沙的地方。没有玩伴，到处都是老鼠。蚂蚁不时从屋顶落下，爬满在各种食物上面。更使他茫然的是，隔没太久，父亲又让祁春（元吉）舅舅把母亲和两兄弟送返苏州，使他照样受曹家巷一带孩子们的戏弄。捧书长叹的祖父，老得似乎不能再老的曾祖母，十二三岁的叔父，在祖父的督导，继祖母的管教下愈来愈变得循规蹈矩……没有父亲，家里显得特别冷清。
母亲逝世那年，不仅父亲还在永嘉，连叔父也随着祖父去到遥远的涞水，使只有七岁的他和长他一岁的哥哥更加感到孤独。起初，照顾他们生活的只有住在几里外的舅舅。祁春是个老实的中年商人；为了奉养年迈双亲，平时难得出门；为了抚育亡妹的遗孤，则每天到曹家巷一次，替外甥带来换洗的衣物和食品。
文林对这位大他几岁的妻兄，一向十分敬爱，许多事情均与之商量，有无相通，忧喜与共。祁春则希望有一天那满腹经纶的妹婿能为他平凡而平和的一生，写篇行状或墓志铭，留下一点纪念。看到两个孩子念书稍有进步的时候，他会半开玩笑半认真地告诉外甥，如果他们的父亲没空撰写墓志铭或行状，希望由儿子代笔；让舅舅活着的时候，就能读到，心里一定十分快乐。三十年后的文徵明，果然下负所托；只是慢了一步，一向健康的舅舅，在他落笔撰稿前，已离开了人世。
有时，他们被接到外公家里。外公年纪虽高，性情开朗，喜欢和宾客饮酒咏诗。在并不充裕的环境下，祁春总是费尽心思，为老父张罗美酒佳肴。外祖母则因病而盲，从换衣、吃饭，乃至入厕之类的琐事，都由舅舅亲自照料。
祖父文洪过世前后，九岁和十岁的文氏兄弟，改由新寡的姨母严祁氏照顾。抚育着一儿一女的姨母，生活景况比舅舅更为艰难，但是勤俭而洁净。常常从故箧中翻检出破衣，洗濯补缀，供给子女和徵明、徵静穿用。尽一切力量，使他们不受饥寒之苦。继母吴氏何时进入这个破碎、贫困的家庭，资料所限无法确知；只知文林以五十五岁盛年凋谢之际，吴夫人所生一子“文室”，尚在幼龄；推想文林丧妻后，可能有段不算短的鳏居岁月。
至于文徵明进一步认识父亲的清正廉洁，处理事务的干练，并影响到尔后立身处世准则的，应是他青少年时代，时而永嘉、博平、滁州，随侍任所；时而回返苏州的奔波生涯。永嘉是个水陆城市，温州府治所在，风俗、政情和治安情况异常复杂。无论移风易俗或为民除弊，都极为繁剧。成化八年文林中进士后，掌理铨叙的尹宫保，一眼便从好几位候选进土中，看出他的才干：
“此我所知能治繁者也。”毅然决然地真除文林为永嘉令。
文徵明眼中的父亲，除了不畏权势，英敏果断外，重要的是对事情观察透彻，查证齐全，使作奸犯科者无法隐匿，贪贿的官吏，无从作手脚。在这多讼的山城中，一些长辈或年纪较大的好友，曾为少年文徵明讲述乃父升堂审理诉讼的风范：公案上堆满了成千份的讼牒，大堂内外挤满了人群。有些围近了公案前后，也不加禁止。身裁短小而略显肥胖的文林，不怒自威，围观的人群，也自自然然地鸦雀无声。眼看、手批，口中语音清楚，剖决明快。民众极为钦服；甚至有些家庭琐事，也请知县评断。地方父老眼看讼案太多，便自动出来劝阻，以减少讼源：
“县令如家翁，细事不当亲耶……”
文徵明无法确知，是不是这些繁杂而琐碎的事务，使父亲不得不遣送妻子和幼儿返乡，独自生活在那陌生的地方。
在永嘉，最为民众称颂的两件大案：其一是派遣健儿，用计把多年出没滨海岛屿上的海盗，一举尽获。另一件是勾结李中监的王坚肆虐地方案，嚣张到杀了人官府都不敢过问的地步。文林访得实情之后，故意不闻不问。在王坚正以为新县令怯懦，畏惧权势，不过尔尔的时候，文林以计把他诱到大堂，出示累箧的讼牒和证物，使他不得不服。更使浙江数郡称快的，只在狱中羁押两宿，王坚就结束了他那罪恶的一生。文林的治绩、胆识与对权势的抗衡，人人都以为会得到朝廷的重用。但令朝士惋惜、民众失望的是，三年考绩列全浙县令之首的文知县，只得到继续留任的诏命；文林没说什么，他归之于“数”。
成化十八年丁忧期满后，转令博平；在人们感觉中，对文林更是大才小用。不过文林并不以博平小县而加以轻忽。他仍像在永嘉那样，鼓励父老成立乡社，月朔亲自参加社饮，讲述礼仪，并借此探询民间利弊，作施政参考。
忙于开凿四十里河渠，清除水患之馀，文林不时到由他策划迁建后的县学里，亲自讲学。六十多年很少有人中举的县学，在如师如友的县令勉励下，学风突然蓬勃起来。十四五岁少年文微明的眼中，置身杏坛的父亲，像燕居课子一样的和蔼慈祥。案上，摆设着他不论居家或游山玩水，总不离身的玲珑茶具，透出淡淡的茶香。在解经、辩难中的文林，像他的字“宗儒”那样，是一位饱学宿儒，看不出是一位翻腾于宦海中，英敏精悍的行政长官。不到一年多的时间，县学中的乡贤祠随着设立了，中举人数增加了，他一贯的正风俗、兴礼仪的政治理想，在这古老的山东小县中，同样地开出灿烂的花朵。文徵明兄弟，则在这段难得的平静岁月里，打下时文的基础，作进学的准备。
当文林想解除居民多少代来为藩王输租纳粮的不便，和揭露宗室暴横不法的行为时，有人劝他免招不测之祸。
“吾为民，宁能顾利害哉！”文林毅然决然地上疏论奏。他那确实的举证，反复激切的陈述，使朝廷不得不采纳。但这些事情，难免又连带到权势日益高涨的中官。更有一件激怒寺宦们的趣事，但却同样震动朝野，使人人为他捏把冷汗。
县中，产有一种多汁味美的梨，不知在怎样的机缘下，得到了中官的品尝。大加赞赏之馀，令将这种优异的果实列为贡物；以后年年进贡北京，以快帝王、嫔妃，乃至近幸的朵颐。博平梨也许会像“一骑红尘妃子笑”的岭南荔枝一般传为佳话；但衡量今后县民为贡梨所要遭受军吏的刁难和负担，文知县下惜集中官甚至朝廷的怒、恨于一身，索性连根砍除这些为地方招惹灾难的梨树，使天子、庶人，一律不得享用。
成化二十一（一四八五）年，从博平考满进京，朝士多以为凭文林这样敢言敢为，必定会选为御史，重振柏台的颓风。
斯人在小官，尚刚讦如是，矧列之台端乎！有人正因他敢说敢作，不愿他置身言位；同时，也许这话说中了成化皇帝朱见深的心事。年近不惑的君主，一方面依赖锦衣卫和东西两厂的寺宦，侦伺臣下百僚的言行。一方面宠信妃子，喜好番僧、羽流，大封“国师”、“佛子”、“真人”……自然不愿有这样一个目光如炬，刚直不屈，大刀阔斧的改革者棲息在他的脚下。因此，他把朝野一致看好的文林知县，放到设于滁州掌理马政的“南京太仆寺”，作太仆“正卿”、“少卿”之下的三级主管“太仆寺丞”——官拜与知县些微之差的“从六品”。
由太仆寺所掌理的购配马种、牧养、选马、烙印、校阅以及调拨军队使用的马政，废弛的情况，在历史各朝代中，可能以明朝最为严重。朝廷的旨意，也许想借这投闲置散无足轻重的职位，消磨稍磨他刚直的锐气。在众人的一片惋惜声中，文林倒异常豁达地说：
“寺丞非官乎！”他似乎有种特殊的本能；无论投置在一个多么不重要的岗位上，他总会找到许多可以兴革、发扬的事情，他的口头禅，或者说他服官的信念是：
“为吏而无建明，其何以职？”作官有作官的职，作人有作人的风骨。到达滁州后，这位从不为谗言和压力感到沮丧的文天祥后裔，很快地体认到马政对增加国防战力的重要。同时也发现南京太仆寺职掌下的官吏骄不奉法。有些教场的将官、把总，随意调换官马。江南人民每年输纳二万匹马，而边关将士，并未获得应有的补给。非但军马没有谨慎挑选、烙印、造册，连广大的江南牧场，也被豪势所侵并：当文徵明为进学而回返苏州的时候，文林不止一次上疏论奏那些不法的将军和官吏，并广搜一切资料与文献，准备撰写“马策”三篇，彻底整顿弊病，巩固危机重重的防务。
有为有守，进退有节的父亲，似乎深深地影响到文徵明的处世方针，逐渐形成坚定不移的立身准则；也就是他常不离口的：
“人之处世，居官惟有出处进退；居家惟有孝弟忠信。”
而立之年，奔丧永嘉时的尽却赙金。中年时的竣拒宁王礼聘。年逾半百，仍不愿越次贡入京师。终生不通王府、贵介：处处都显示出心中所秉持着的，和乃父一般的刚正与操守。
然而，童稚时期的鲁钝与孤苦，稍长后的奔波、迁徙，使他在感情方面显得拘谨和脆弱，同时也带有几分依赖；对朋友的依赖，对家人和后来对妻子的依赖，以及对家园的深深依恋。
弘治元年，当十九岁的唐伯虎忙着与徐廷瑞次女结婚的一段时期，文徵明不仅有种失群的冷寂，更因书法不够整洁、流畅，被督学抑置于岁考中的第三等，使刚想定居苏州的他，愈发陷入一种失落、茫然之中。
在沈周心目中，生日、年节的忙碌，虽然是众人之事，也许只有年轻的孩子，才真正享有节日的快乐。记得五十岁除夕歌中有：
“去之岁，来之年，一迎一送灯火边，迎新送旧大家事，觉与老者偏无缘。黄鸡未号霜满天，一心百感惟愀然……”
所说的无缘，应指身体的衰弱，世事的繁杂，忧烦苦闷的情绪，自然冲淡了灯火辉煌，爆竹喧天的乐趣。想不到却一语成谶地送走了手足拘挛，被风痹折磨整整六年之久的老父。
但是，不知由于何种感触，使他到了周甲前后，反而特别珍惜年节和生旦，唯恐不能饱享佳宾良朋杯觥交错，吟咏唱和的喜乐。
首先，从王汝和、都良玉和他的三友年会开始：三人不仅同乡、同岁，也是同学。从小一起在江边追逐嬉戏，捞虾捕鱼。稍长笔砚切磋。长大后，三人经常相邀饮宴，或相携杖履出游。历经多少天灾人祸，艰辛岁月而同登花甲之年，想来十分难得。
正月初二，他和都良玉各携酒饯，到生日在先的王汝和家中饮燕。初三相聚于都家。破五前一日聚饮有竹居时，乐声悠扬，三位同年友举杯为寿。沈周妻子陈氏，与他不仅同生于宣宗宣德二年，而且连月、日也下差，因此，对沈周而言，这同年友会，也就另有一层意义。
……闻尔处士沈周、史鉴，沉酣经史，博洽古今，蕴经纬之速猷，抱君民之宏咯。顾乃書迹邱园，不求闻达：（注一）
座中提起五年前，由江南巡抚王恕的举荐，成化皇帝颁诏征聘的事，使沈周沉默了很久。他和史明古都没有奉诏应聘；是得是失，似乎也经过一番内心的交战。好友们也提出许多仁智互见的看法；最难拂逆的，是关心民瘼，访求民隐，以廉直着称的王巡抚对他们两人的恳切期盼。
“君子思不出其位”，是沈周一贯的看法；因此，他虽然关心时政和众人的疾苦，但在王恕的礼遇下，谈话极为含蓄。史明古，则无论徭役、粮税、水利、或吏治的得失，不仅知无不言，晤对之外，更详详细细书写下来，作为施政的参考。这些有条理，有古籍可稽，又经实际考察所形成的意见，使王恕不由得叹息：
“子之才，可当一面。”
负责织造、采办、采药或各种名目的中官，进出郡城的颐指气使，需索无度，岂只民间和一般官绅不得不奉迎与顺从；巡抚和按察使也仅能无可如何地摇首兴叹。沈周在“采药使”中写：
“传闻采药使，志在括金银，自厌豺狼欲，深违天地仁。怨咨无旷口，窜匿有惊民，果益吾皇寿，吾当不爱身。”（注二）
一臣闻为天下国家有九经；不闻有佛经也！这是好友李应祯的名言。
事情发生在成化八年，雅好佛、道与密宗的皇帝，诏命以书法闻名于朝的李应祯，书写佛经。坚决抗命的结果，使他饱受廷杖的摧残，长长一段时间，辗转在死亡的边缘。第二年乞归长洲省亲、祭祖的时候，拖着伤残的身子，亲友家人，见者莫不含泪唏噓。
处在这样一种乱象丛生的局势，和所见所闻的君臣际遇，愈发坚定了沈周当日的抉择。而父死、母老，就是他辞不赴召的正当理由。
几位艰困中虚度大半生的平凡人，于三不朽中的立功、立言看来似乎此生无份；但，“太上立德”，若能共同携手，以敦孝悌，笃仁义，作子孙和乡里后进的榜样，何尝不是一件美谈？想着，想着，一种豪气不由得浮上沈周带着几分酒意的眉宇。几位老者，吟咏啸歌，尽一日欢乐之馀，沈周更在长达五百言的三友会年序（注三）中，叙述始末，表现乱世里平凡人，平凡生活的信念：
“……有子孙焉，有子弟焉，仰其容以为表，受其言以为教，风俗因之以长厚，使如郭有道、庞德公者，时称君子焉。身之后，标名暴行于史冊上，后之读史之人，尚知所处之乡之可重，所生之朝之可贺，垂百代而不亡者存；寿不在玆乎……”
为了珍惜皎洁月色，沈周邀请了六、七位年岁相当的宾客，从八月十四到正节，从红日初升到深夜，一直欢饮留连在月下。年幼的姪儿、亭亭玉立的外甥，击鼓、唱歌，桐树下面的秋虫唧唧，为老年人的欢会带来了一种生命的活力。
回忆少年时代，中秋月与平时，并无多大差别，心目中的岁月，也仿佛是流不尽的江河。看看唱歌侑酒的外甥，恍如当年西庄雅集中，在祖父、父亲及众宾客面前高吟低唱的自己。猛抬头，见到周旋在宾客间的云鸿，已经三十六岁了。多少年以来，他就是沈周生活和精神上的支柱。月光下，云鸿的皮肤，显得更加白皙，但身移影动，却也增加了他那江柳一般柔弱的感觉，不知不觉更加深沈周对孙子的殷切期盼。和自己同样满头白发的老妻，屋里屋外地忙着，欢愉的脸上，满布着岁月所雕刻的痕迹。
酒令在无書中井然有序的进行，带着几分醉意的宾朋，笑谈着一些乡里的趣闻，和流传在瓜棚豆架下的故事；沈周虽然不再一一记录，但仍听得津津有味。只不知如此良宵与欢乐，今生尚得几回？
“老人能得几中秋，信是流光不可留。”
“古今换人不换月，旧月新人风马牛。”
“月圆还似故人圆，故人散去如月落。”
“眼中渐觉少故人，乘月夜游谁我嗔。”
一连两夜的赏月诗中，沈周写满了这些凄美、感伤，对人世和友情充溢着爱与留恋的字句（注四）。
十一月二十一日，沈周和妻子的生日。寿堂上悬挂着王理之为他所写的六十小像。穿着一身白练羽服的沈周，带着一顶山谷老人黄庭坚式的头巾，和腰间的古玉钩，辉映成趣。颀长的身影，一如他自己所形容的变得瘦劲如竹。霜须红颜，衬托着浅碧色的双目。当他手持殷商古爵，斟洞庭春劝客的时候，真有一种仙风道骨，超然物外的感觉。
一直到多年之后，来自昆山携酒祝寿的黄云，依然清楚记得当时的景象。但，曾几何时，沈周就在“送岁词”中，发出痛苦的悲音：
“……初谓人送岁，终返被岁送。人于一岁间，过眼几悲痛。送尽人不知，处岁若处梦，我有同室人，今年室已空。”（注五）
父亲过世前的谶语，中秋赏月诗中的“故人散去如月落”、“眼中渐觉故人少”；想不到最先散去、最先送走的故人，竟是自己一生所依赖、钟爱的妻子。
注一、暡西邨集暢卷首。暡西邨集暢，史鉴著，列四库全书珍本。
二、暡石田集暢页四一二。
三、暡石田集暢页八曫八。
四、“十四夜月”诗，在暡文人画粹编暢册四图十五“十四夜月图”的后幅。“中秋赏月与浦汝正诸君同赋”，在暡石田集暢页二四三；二诗不尽相同。
五、暡石田集暢页二二三。