明嘉靖二十五年（1546）初春的一个清晨，全椒县（今仍属安徽）一个蔡姓人的家里，一个男婴降生了。这个男婴，就是后来被名为明末四大高僧之一的憨山德清。
德清的母亲是一个观音的信仰者，据说她着胎的时候，梦见观世音菩萨手中抱了一个孩子向她走来，母亲说，这孩子是谁家的，真可爱啊。菩萨就说，你喜欢他吗，那就送给你吧。就这样，憨山德清来到了这个世上。
正如中国儒家的一个大德所说：天降大任于斯人也，必将苦其心志，劳其筋骨。德清一生下来就是多病之躯，母亲便把他抱到家中供设的观音像前祈祷说，愿我儿健康长大，日后我让他出家为僧，住持正法。果然，几天后这孩子病就好了。等他稍长大后，母亲就将他送到邻村的一座寺庙里，随寺里的师父学经。
五岁的时候，他的一个婶婶生了个孩子，德清问他的母亲，小弟弟是从哪里来的？母亲说，从你婶婶的肚子里来。德清似乎并不满足这样的回答，又问：肚子里的孩子又从哪里来呢？不久，他的一个叔父死了。看着那个疼爱他的叔父躺在尸榻上，德清问母亲：他怎么了啊？母亲说，死了。德清又问，死是到哪里呢？母亲说，死就是什么也没有了，还能去哪里？从此，关于生，关于死，就开始在幼小的德清心里打下了一个又一个问号。
九岁的时候，母亲送德清去隔河的一个私塾念书，严厉的母亲规定儿子必须一个月才能回家一次。由于思念母亲，德清每次回家时总不愿再去那个地方。这一天，德清又要与母亲分别，眼看船就要开了，德清却怎么也不肯上那渡船。母亲一气之下就要将他扔到河里，母亲说，这样不才的儿子弃之不惜，幸好被路过此地的祖母拦下了。事后祖母因这事与母亲发生争执，母亲说，我哪真会扔他到河里，不过吓唬吓唬他，必须让他断了恋母之情，才能使他认真读书。以后德清每次出门，母亲依然送他，待送到河边，母亲立即掉头，决不看他。
到了十多岁的时候，德清忽然对读书又厌烦起来。有一天他问母亲，读书是为了什么？母亲说，为了做官。做官又为了什么？做更大的官。更大的官是什么官？宰相。做了宰相又还怎样呢？做了宰相也就罢了。德清说，原来做了宰相也就是一个罢了，不如现在就罢了。母亲听儿子这样一说，就有些生气，母亲说：那你就去做一个挂搭僧去吧。德清好奇了，问：何为挂搭僧？母亲就告诉他，挂搭僧就是佛的子孙，云游四海，一钵千家饭。德清立即兴奋起来，说：我将来就做佛的子孙，就去云游四海，一钵千家饭。母亲听了非但没有生气，反而说，好志向，就怕你做不好这样的挂搭僧。德清问怎样才能做好挂搭僧，母亲说，佛的言教八万四千法门，没有好的学问谁也无法入门。从那以后，德清的学习再也不用母亲担心了。
金陵报恩寺住持西林和尚是一位有名的学问僧，不仅佛法高深，而且文章盖世。有一天德清就向父母提出，想去报恩寺跟西林师父学习。这就意味着，德清将要去做和尚，当即遭到父亲的反对。但母亲却说：既然他对出家成佛这样热衷，做父母的没有理由不支持他。第二天，母亲一直把他送到寺里。就像以往任何时候他出门一样，母亲简单地说了一句离别的话，然后毅然掉头，一直往前走去，显出一副毫不留恋的样子。
西林和尚一见到德清，就对他格外喜爱，于是也就对他特别器重。正好当时禅宗巨匠无极大师在寺里开讲《法华经》，德清只听了一遍，就全懂了。有位同学说他听得云里雾里，德清就把自己的体会原原本本地告诉了他。无极大师正好路此，听到德清的讲解，惊讶地说，这孩子真是大法器啊。无极大师对西林和尚说，千万不要耽误了个年轻人，他将来必是佛门的栋梁。
西林和尚是一个以儒入佛的高僧。他觉得，儒是入世的途径，佛是出世的根本。一个人须先习得入世的途径，方能知道出世的根本。于是，他先教德清儒家的经典《四书》、《五经》、《左传》、《战国策》以及唐诗宋词等。由于德清自幼受到母亲良好的教育，再加上天性聪慧，今又遇到这样不可多得的老师，德清在儒教上进步神速，在同学中间很快就出类拔萃，成为一名少年老成的学生。
这一年，德清的许多同学都准备去应试科举，有人说，凭德清的学问，考个举子不在话下。西林和尚也试着问他，你要去考科举吗？德清说，考了举子又能怎样？我母亲很早就说过，出家才是大丈夫所为，出了家，才是不了的人生。师父听了，心里那个高兴啊，觉得自己总算没有白度一个僧才。几天后，西林就为德清举行了剃度。剃度之后，德清从此不再接触儒家经典，同时把自己历年所写的诗文悉数烧掉，表示自己一心向佛的决心。
二十六岁这一年，德清来到五台山北台憨山，其时正当春雪消融，憨山处处流泉，更有飞瀑之声响彻云天。深山春景，深深地吸引了德清，他坐在一个岩上，就此进入禅定。不知什么时候他从定中醒来，但见四野群山一片苍翠，山河大地无比清朗。于是，他以憨山为自己的别号，而他的禅定功夫，也从此进入一种新的境界，每当入定，往往数日或半月之久。有时不免落下禅病。
有一次他随师父到一个大户人家应斋。那人家刚好建造了一座新的庄园，就向西林请求让他的弟子德清能为这庄园题写诗品。德清推托不过，只得答应了，但却提出，五天之内，不得有任何人进入他的房子。五天之后，人们仍不见德清的动静，于是不得不砸开窗户跳了进去，只见德清的桌上、床上，乃至地上全是他写的诗词，而德清却已经入于禅定之中，无论怎样叫他，依然沉入定中。师父急了，在他耳边猛敲一记引罄，德清这才如梦方醒。他告诉人说，他已久不写诗，这次一写起诗来就一发而不可收拾，一首又一首诗在他的笔下像流水一般地倾泄而出，止也止不住。他想起以往但凡遇到难事便坐禅入定，于是扔下笔，很快就处于禅定之中，没想却又无法醒来。西林说，这就是禅病。
万历十七年（1589），德清四十四岁。自从那年离开金陵赴五台山后，德清一直就没有再见到母亲。一天夜里，他忽然梦见母亲前来看他。他问母亲从什么地方来，母亲说，是从空中而来。梦醒之后，他决定回全椒省亲。父母均已八十多岁，见到久别的儿子，说不出的欢喜和激动。他问母亲，我出家后，你想我吗？母亲说，怎么不想呢？德清说，你想我时，怎么对待？母亲说，我只知道你在五台山，有人告诉我说，五台山是在北斗方向。于是我每夜都只向北斗方向礼拜，称念菩萨的名号，渐渐也就不想了。德清知道自己此次回家，也许就是此生的永诀，于是决定要为父母建造墓冢。来到选好的墓地，德清将铲在地上顿了几顿，诙谐地说，今日活埋父母，免得他日再回家来。母亲接过他的铲子也在地上顿了几顿说，老婆子自埋自己，又何须麻烦别人。于是一家人开心大笑。
德清五十岁这一年，由于神宗与太后之间的矛盾加剧，又由于太后曾送德清巨资修建海印寺，一些宦官趁机陷害德清，德清因此而蒙怨下狱。这一年的十一月，德清被发配雷州。途经金陵，母亲特意赶到江边与儿子诀别。原以为母亲会挥泪不止，没想到老人家却谈笑风生，母子二人促膝交谈甚为欢畅，使一旁的人大为诧异。德清说，您听到儿子生死未卜，忧愁过吗？母亲说，生死是由业力而定，我自己的生死尚且不忧，又怎么会忧你呢？德清又说，流言参差，都说儿子犯了大罪，母亲作何感想？母亲说，对天也曾疑过，对地也曾疑过，唯独不疑儿子的德行。德清感动得热泪盈眶。母亲又说，你此去万里，但以佛法大道自珍，不要替娘担忧，今天一见，也作长别。母亲说完，头也不回地走了。
望着母亲绝然的背影，德清挥笔写下一首《母子铭》：
母子之情 磁石引铁
天然妙性 本自圆成
我见我母 如木出火
木已被焚 火元无我