1912年4月19日，在上海新舞台，一位穿黑西装、围红围巾、头顶用红绳扎了根小辫的小丑登台亮相，他左手持西班牙鼓，右手执折扇，断继续击鼓，高唱自编功劝募歌，要求大家为刚诞生的中华民国捐款。这位小丑的扮演者乃是清末民初大名鼎鼎的反清革命家、无政府主义思想家、教育家吴稚晖。为吴稚晖认为捐款未够，于是跪在台前叩头不止，而且愈叩愈急，观众投掷银元就更多了，甚至有的把金戒、金手镯也投到台上。这时吴稚晖才起立大声说：“谢谢诸位男女来宾，我劝大家捐钱，我不捐钱，我下不了台。我只好把腰间所有的钱，一齐和大家的钱并入一堆，也算是我吴稚晖装点门面，凑凑热闹。”说完，他将腰带一松，若干银元“哗啦”落地，他从满座掌声中躬身退场。
吴稚晖，1865年3月25日（清同治四年二月二十八日）出生在阳在阳湖县（今属武进县）雪堰桥。他的曾祖父叫吴玉裕，祖父叫吴治永，父亲吴有成，世居雪堰桥。他的母亲邹氏是无锡北门人。他了生在农历二底，古书上将农历月底月亮出现在西方称为“眺”，故取名吴眺。后来他才改名敬恒，字稚晖，晚年自称老人，笔名燃、燃料、夷。
吴家历代以种田为生，家境贫困。吴稚晖的祖父死时，只能买口有缝的松木板然后用纸把缝煳起来。吴稚6岁时，年方25岁的母亲就病故，下葬时，只能在下层衬以稻草。外祖母陈太夫人可怜他，把6岁的他带到无锡抚养成人。由于吴稚晖一口无锡话，至老未改，许多人把他当作是无锡人。吴稚晖总是笑着说：“说我武进入可，无锡人可，总之，是中国人也。”
吴稚晖7岁进了无锡某私塾接受启蒙教育，他天资聪颖，学习刻苦。外祖母家的生活亦艰苦，在吴稚晖十五六岁时，更是窘迫，往往断炊，衣衫褴缕。
1882年18岁的吴稚晖应聘担任私塾教师，借以稍缓困境，外祖母将自己的外衣典当后给他买了一件布袍，使他免了衣衫破旧走上讲台的难堪。以后，他白天在私塾教书，晚上便常到无锡崇安寺春源茶社，与孙揆均等一边喝茶，一边讨论八股及时务，这种讨论对他学业的长进帮助极大。他的文章长于史论，研究《皇清经解》颇有功力，对诗赋喜读而常作，“稚晖”这一名字便是因景仰南朝诗人谢玄晖而取。
1887年，吴稚晖考中秀才。1889年，他进入江阴南菁书院读书，入学第一天，他去谒见书院山长典以周，目睹芮以周的座案上有“实事求是，莫作调人”8个大字，给他以深刻的印象，他曾自称：一生只认得真理的是非，而不肯便调和。可以说，就深受这8个字启示的彻底的精神之影响。27岁外祖母去世，吴稚晖对外祖母的感情极深，说“其恩至笃”。就在这一年，他参加乡试中了举人。次年，到北京参加会试而未中，仍回到南菁书院。有一天，江阴知县经过孔庙而未下轿，吴稚晖与同学纽永建等看到后，认为这是“非圣无法”之举，便拾起石子掷击，知县大怒，把吴稚晖押入县署，后经黄以周交涉，知县承认拘捕举人为非法，便用轿子送回书院，风波才算平息。但黄以周怕以后招惹麻烦，便请他们离开书院，后来吴稚晖转读苏州紫阳书院肄业。在这一段时间里，吴稚晖只想以苦读求功名，他自称自己在甲午前乃一“懵不知革命为何物，但慕咬文嚼字”的“陋儒”。
不久，中日甲午战争爆发，中国战败，迫签丧权辱国的《马关条约》，康有为、梁启超等维新派领导了波及全国的维新变法运动。吴稚晖一则受到甲午战败的刺激，一则受到维新思想的影响，始觉中国要学习西方工艺造大炮机关枪才能抵抗敌人，所谓“兴学之不容缓”，乃开始冒充为维新派小卒。后来，他到天津北洋学堂教书。1897年冬放年假，他就去北京南海会馆拜访了康有为，大家谈到最重要的问题乃八股、小脚、鸦片三害，吴稚晖认为除此三害，要从自己做起，他说：“八股，我们可以自动不赴考；小脚，可以不缠；鸦片，可以相戒不染。”他还写了一个3千字的摺子，在1898年膛历春节那天地候在彰仪门大街，拦下了朝贺回宅的瞿鸿禨，请他专呈光绪皇帝，但瞿鸿禨说：“你的摺子还有可以商量的地方，我带回去细看再说”，然后轿即如飞而去。过了一天，吴稚晖知道不会有什么回音，便离京返津。
1898年6月，吴稚晖到上海南洋公学任教，这时，光绪帝颁布变法诏令，他闻讯后就在无锡崇安寺创办三等学堂响就变法，推行新教育，并与朋友约定不再读线装书，又改名敬恒以自警，即唯“敬”与“恒”方可肩天下之重任。
如果说甲午惨改使吴稚晖开始觉悟“中国不能不学西方式艺”，那么戊戌变法的失败和八国联军侵华，进一步刺激他去寻找救国救民的真理。1901年3月，吴稚晖离开财洋公学，东渡日本，进入东京高等师范学校读书。不久，国内清政府开始实施“新政”，其中重要的一项内容就是办新学堂。他便于这年12月份从东京回到广东。吴稚晖在广东办学招生，直接接触到官场内幕，深觉与他个性格格不入，亟亟掩鼻摇头而去。1902年他便带了26个少年再赴日本，自己仍入高等师范。时清驻日使为蔡均，吴稚晖请求他保闼江苏、浙江、江西自费学生9人入成城学校，那是日本陆军士官学校的预备学校，一年后即可升入士官学校，但蔡均不答应保送。吴稚晖与孙揆均带着26个学生赴使馆与蔡均争论，吴稚晖伶牙利齿，据理力争，其余在东京的中国留学生亦广为声援，相持至一星期之久。蔡钧恼羞成怒，竟叫日本警察以“妨害治安”罪名，驱逐吴、孙二人出境。吴稚晖气愤异常，写下了绝命书，愤投水自杀，幸被警察所救而未死。在被迫登上法国邮般回国时，正在日本的蔡元培先生闻讯赶到船上护送他回国。吴稚晖由次事件，认识到清政府的腐败。回到上海后，便在欢迎大会上慷慨陈辞，痛斥清廷腐败，丧权辱国，革命思想由此引发。
1902年10月，吴稚晖、蔡元培等人发起成立爱国学社，吴稚晖任学监兼国文教员。1903年起，爱国学社在张园发起演说会吴稚晖等纷纷登台演说，《苏报》将张园演说词刊登出来。1903年夏，《苏报》聘章士钊为主笔，章太炎、蔡元培为撰篙人，报道各地学生的爱国运动，推荐、发表了邹容的《革命军》和章太炎的《客帝篇》、《驳康有为政见书》、《革命军序》等文，革命旗帜鲜明，一时欢迎如狂。
清政文化教育十分恐惧，派人勾结上海公共租界工部局捉拿邹容、章太炎、蔡元培、吴稚晖等人。结果，章太炎在租界被捕，邹容自动投案，吴稚晖在亲友的劝说下连忙离开上海，先坐船到香港，后转赴英国。
1903年8月，吴稚晖抵达英国，他在英国雒极为当地中国留学生排忧解骓，在留学生中声望很高。1905年春，孙中山赴欧洲，在伦敦拜访了吴稚晖，这是两位革空家相见之始。孙中山请他一起到老师康德黎家里吃饭，殷殷相待。会晤给吴稚晖留下深刻印象，他事后回忆：“国父是一个很诚恳、平易近情的绅士。然而祗觉是伟大，是不能形容的伟大，称为自然伟大，最为适当。世俗所谓伟大，都是有条件衬托出来的，或者是有贵人气，又或者有道学气，又或者有英雄气，或者摆出名士气，而国父品格的伟大，纯出于自然。”是年夏，孙中山到日本，各个资产阶级革命团体在东京联合成一个中国同盟会，以实现民族、民权、民生三大主义为奋斗目标。是年冬，吴稚晖抱着“我不入地狱，谁入地狱”的决心在伦敦加盟。1907年，他与张静江、李石曾在巴黎组织世界社，发行《新世纪》，并组织中华印字局，广印书报，鼓吹革命。巴黎《新世纪》创刊于1907年6月26日，停刊于1910年5月21日，每周１期，共出121号，吴稚晖始终主持其间。《新世纪》成为革命党的一大喉舌，与在东京出版的《民报》东西相应辉。
吴稚晖在主持《新世纪》其间，以雄健犀利的笔锋论述了许多重大问题。他屡屡蓍论培击清室，认为清贼不除，卟使四百兆人浮沉于欲进进步能进步之地位。欲争起直追，能左右于优等之民族，同趋于公善，非破弃一切障得不可。破弃一切障碍则以毁灭皇统为根本之图，万以毁灭满洲皇统为根本之根本，故他说：“排满革命，非种族上之问题，乃革命条件上之事类也。”他又屡屡着论痛斥满清之所谓，立宪“决不能真”。因为真立宪就意味着清政府自割头，丧失统治权。而由于清政府只会搞假立宪，革命也就必不能免。他又针对国人的麻木，作文鞭笞，甚而至于将昏睡的中国人讥讽为“猪生狗养”，话虽尖酸，却能惊醒国人的灵魂，促国人毅然奋起。他又大谈科学教育，学习西方工艺，认为要使中国真正走向富强，要造就一代新人，非注重教育不可。