得意时须回首，意思是告诫人们在顺畅或得到恩惠时，应保持清醒，不能忘乎所以地迷念或陶醉其中。正如不要功高震主，而应知功成身退等，如此，人生才能完美，仕途才能坦荡。反之，则会导致另一结局。
孙武在历史上的主要事迹发生在吴国。按道理，他应该留在自己的家乡齐国发展才是，可是具有隐士之风的他可能看不惯齐国内部的尔虞我诈、争名逐利的争斗，遂毅然离开了父母之邦。孙武到达吴国之时，吴国正值一个多事之秋。吴王阖闾是位胸有大志、意欲有所作为的君主。他想使吴国崛起，首要的打击目标就是既是近邻也是强邻的楚国。只有打击了楚国，吴国才有出头之日。就这样，阖闾的意图与受到楚平王迫害从而全家被杀的伍子胥不谋而合，遂决意对楚一战。面对强大的楚国，伍子胥也没有把握必胜，于是他找到了隐居于吴的孙武，认为有了他的帮助，灭楚报仇不成问题。
就这样，伍子胥先后七次向吴王阖闾推荐孙武，盛赞孙武之文韬武略，认为若不攻楚便罢；若要兴师灭楚，孙武首当其选。
就这样，吴王决定召见孙武。晤谈之下，孙武将他的兵法十三篇与吴王娓娓道来。吴王阖闾还算是个明白人，一闻之下连声道好。两人越谈越投机，不知不觉十三篇兵法都讲完了。
吴王立马决定用孙武为将，筹备伐楚。
公元前506年，楚国派兵包围了蔡国都城上蔡。蔡人拼命抵抗，并联合唐国，向吴国求救。
于是，这年冬天，吴王以孙武、伍子胥为将，其弟夫概为先锋，亲率大军进攻楚国。按照孙武早已筹划好的布局，大军6万乘船从水路直抵蔡都，楚将囊瓦见吴军势大，不敢迎敌，慌忙退守汉水之南岸，蔡围遂解。蔡、唐遂与吴军合兵一处，向楚国进发。
吴军迅速地通过大隧、直辕、冥危这三个险要的关隘，如神兵自天而降，突然出现在汉水之北岸。楚军统帅囊瓦乱成一团，攻守不定。
先听人献计分兵去烧吴师舟楫，主力坚守不出，而后又下令渡江决战。
于是率三军渡过汉水，于大别山列阵以待吴军。孙武令先锋队勇士300余人，一概用坚木做成的大棒装备起来，一声令下，先锋队杀人楚阵挥棒乱打，这种非常规的战法一下子打得楚军措手不迭，阵式全乱，吴军大队掩杀过来，楚军大败。
初战得胜，众将皆来相贺。孙武却说：“囊瓦乃斗屑小人，一向贪功侥幸，今日受小挫，可能会来劫营。”乃令吴军一部埋伏于大别山楚军进军必经之路，又令伍子胥引兵5千，反劫囊瓦营寨，并令蔡、唐军队分两路接应。
再说囊瓦那边，果然派出精兵万人，人衔枚、马去铃，从问道杀出大别山，来劫吴军大营。不用说，楚军此番劫营反遭了孙武的道，被杀得丢盔弃甲，三停人马去了两停。好容易脱难逃回，营寨又让吴军劫了，只好引着败兵，一路狂奔到柏举，方才松了一口气。这时楚王又派来援兵，可援兵将领与囊瓦不和，两个各怀一心，结果被吴军先锋夫概一阵冲杀，囊瓦军四散逃命，囊瓦本人也逃到郑国去了。
这时吴军已进逼楚都郢城。楚昭王倾都城之兵出战。两军最后决战，又被孙武设计用奇兵大败。吴军直捣郢都，大获全胜。
此次伐楚，虽然没能最终灭掉楚国，但强大的、一直令中原诸国寝食不安的楚国，这次居然让向来被人看不起的蛮夷之邦吴国攻破国都，这件事本身就够震惊天下的了。从此楚国长时间一蹶不振，难有作为，吴国则开始了它的霸王生涯。
破楚凯旋，论功当然孙武第一，但是孙武非但不愿受赏，而且执意不肯再在吴国掌兵为将，下决心归隐山林。吴王心有不甘，再三挽留，孙武仍然执意要走。吴王乃派伍子胥去劝说，孙武见伍子胥来了，遂屏退左右，推心置腹地告诉伍子胥说：“你知道自然规律吗？夏天去了则冬天要来的，吴王从此会仗着吴国之强盛，四处攻伐，当然会战无不胜，不过从此骄奢淫逸之心也就冒出来了。要知道功成身不退，将有后患无穷。现在我非但要自己隐退，而且还要劝你也一道归隐。”可惜伍子胥并不以孙武之言为然。孙武见话不投机，遂告退，从此，飘然隐去，不知所终。
后来，果如孙武所料，吴王阖闾与夫差两代，穷兵黩武，不恤国力，最后养虎贻患，栽在越王勾践手下，身死国灭。而那个不听孙武劝告的伍子胥却早在吴国灭亡之前就被吴王夫差摘下头颅，挂在了城门上。
得意时早回头，失败时别灰心，这是人们根据长期生活积累而得到的经验之谈。尤其是第一句话，其含义很深。在封建社会，有“功成身退”的说法，因为“功高震主者身危，名满天下者不赏”，“弓满则折，月满则缺”、“凡名利之地退一步便安稳，只管向前便危险”都说明了“知足常乐，终生不辱，知止常止，终身不耻”。权力最能腐化人心，而人们由于贪恋名利，往往会招致身败名裂的悲剧下场。而从做人角度看，得意时更要谨慎，不骄不躁。