陈水扁与李登辉的关系极为微妙，一个欲谋“台湾之父”，一个自谓“台湾之子”，两人关系好的时候又互称“情同父子”。
2000年“总统”选举时，为了争取李登辉这个“台独意识”的代表，陈水扁一再主动向当时还是国民党主席的李登辉示好，强烈暗示自己才是“李登辉路线”的真正继承人，而非国民党提名的连战。靠着李登辉的暗中支持和国民党的分裂，陈水扁最终险胜。当选“总统”后，羽翼未丰的陈水扁表面上十分“尊重”李登辉，在新政府的人事安排、政策路线等方面，都给足了李登辉面子。尤其是“国安”和大陆事务系统，如“外交部长”田弘茂、“陆委会主委”蔡英文、“国防部长”汤曜明等人都是李登辉的爱将；而在大政方针方面最具代表性的则是陈水扁没有动李登辉的“戒急用忍”。可以说，这一阶段是李扁关系的黄金期。
2001年，以陈水扁“保护人”自居的李登辉突然跳到前台，拼凑了“台湾团结联盟”（台联党），并在当年年底的“立委”选举中拿下10来个席位。李登辉本来的目的是想通过台联党这个平台分化、拉拢国民党本土派，为陈水扁“保驾护航”。然而，让李登辉万万都没有想到的是，陈水扁并不甘心再听从李登辉的摆布。而从这个时候，李扁关系也开始发生了变化。
2001年8月，陈水扁借助岛内各界代表组成的“经发会”，发出为“戒急用忍”松绑的信息，并于当年年底以“尊重经发会共识”为名，决定以“积极开放、有效管理”取代“戒急用忍”。这一调整令李登辉极为不满，所以李登辉本人及其所领导的台联党总是会找一切的机会去攻击陈水扁的大陆经贸政策。
此后，李登辉在总体策略上支持、配合陈水扁的同时，故意加大了反弹力度，甚至时不时就会给陈水扁制造点麻烦，警告陈水扁不要忽视他的能量。2002年，围绕基层农会改革（陈水扁想借机接管这一传统上属于国民党势力范围、选举期间有巨大动员能量的系统），陈水扁和李登辉再次产生冲突，自认为是农业问题权威的李登辉事前未被咨询，他觉得没有受到尊重，所以开始强烈反扑，公开抨击陈水扁是农业外行。迫使陈水扁不得不对李登辉让步，暂时中止了“改革”计划。
2004年选举后，陈水扁取代李登辉，奠定了自己作为“台独意识”总代表的地位，使得李登辉的能量进一步衰弱。有几件事就可以说明陈水扁有意疏远、压制李登辉。一是在任命新的政府成员时，陈水扁一举清空了李登辉的人马。二是11月中旬的时候，激进“台独”分子鼓噪孙中山是“外国人”，不配当“国父”，摆明了是为李登辉造势，李登辉本人也大言不惭地说，有人称他为“台湾国父”，他“期期以为不可”，等到他过世了，再如此称呼他也不迟。对此，陈水扁表示，“国父只有一个，就是孙中山”。三是无论李登辉及其身边的人如何要求，陈水扁总是尽量避免与李登辉同台。
随着“扁宋会”、连战访问大陆等事情一再的针锋相对，陈水扁和李登辉双方矛盾再次急剧上升。为拉抬民进党“国代”选情，陈水扁在接受偏“台独”色彩的电视台专访时，对李登辉采取了近乎“割袍断义”的决绝行动。他连续炮轰李登辉“想做台湾的国父”，还要李登辉“不要认为，我像他儿子一样，就把我当成他儿子”，就算是“父亲要管儿子，也没那么简单”。李登辉听完这番话后，连连向身边的人表示自己对陈水扁的言论感到“心痛、心寒”，还哀叹的说道：“现在台联和我对陈水扁来说，已经没有利用价值了！”李登辉的“台联党”更是跳出来反击陈水扁，说陈水扁不要脸，到处跟人说自己是台湾之子，甚至比吴三桂还不如。至此，陈水扁和李登辉的关系彻底陷入了冰点。
台湾“国代”选举结束后，陈水扁又想回头去找李登辉，但是李登辉并没有理睬。陈水扁儿子陈致中结婚的时候，陈水扁想借这个场合与李登辉“一笑泯恩仇”，所以早早就派人向李登辉送去请帖。据称，陈水扁本人还曾两次打电话，可是李登辉都没有回应，甚至连祝福新人的话都不愿说。上次陈水扁嫁女时曾踊跃参加的李登辉极为冷淡，强调自己早已排定其它活动，自然不能去参加婚礼了。对于陈水扁称将在忙完儿子终身大事后，向李登辉“请益第二阶段修宪”一事，李登辉更是公开向媒体嘲讽地说：“请益？开玩笑，不要这样说，不要把责任都推给我，每次出事情就把责任推给我，我不是那么好欺负！”
“台独”媒体大亨林荣三之子结婚的时候，陈水扁终于和李登辉坐到了一个饭桌上吃饭，对此，陈水扁急不可耐地对外宣称：“相信看到阿扁与李前总统一起，也是在座所有人都共同高兴的事”。第二天在接受电视采访时，陈水扁还振振有词地指责外界拿扁李关系“做文章”，说扁李关系其实并没有那么差。然而李登辉一席“在别人的婚礼上，讲那些做什么！”的话，却打破了陈水扁企图制造“扁李和好”的假象。李登辉甚至主动把矛头指向陈水扁，质疑他政策反复，中立性的判断太多，自立性的判断太少，还说这样执政的人“软手软脚”，让老百姓无所适从。