蒋总裁于1949年12月10日入住台北草山官邸，直到1975年4月5日去世，共在那里度过了人生中最后的26年。台北之外，即使是在老家奉化溪口，蒋总裁也仅仅生活了18年而已。而在台湾的几十年，蒋总裁自始至终都担任着“中华民国总统”的职务。不得不说，在任何一个国家或地区的领导人都没有过这种待遇，在别人眼中，这简直就是政坛中的一朵奇葩，但是蒋总裁丝毫不在意别人的看法，他一心只想耍遍种种手段，仿效世袭的君主一般，将台湾的统治权牢牢地攥在自己的手心里。
其实，蒋总裁刚到台湾的时候，他的身份只不过是普通的“国民一分子”，因为他早在1949年初就已经宣布下野了，由副总统李宗仁继任为“代总统”。按照当时的中国宪法，当总统缺位时，副总统即自动成为总统，可蒋总裁却藏着自己的鬼心眼，他在下野的时候费尽心机硬是要在李宗仁担任的总统前加上一个“代”字，就是这一个小小的“代”字，蒋总裁就为自己日后的“复位”埋下了伏笔。
国民党在大陆的统治行将崩溃之时，李宗仁直接逃到了美国，对外美其名曰治病。这时候，蒋总裁派人再三传唤李宗仁，希望他能来台湾共商大计。李宗仁素来都和蒋总裁不合，他知道蒋总裁没安好心，去了也不会有什么好下场，自然是不愿意自投罗网，任凭蒋总裁如何传唤，他也都是坚决不理会。他在由唐德刚执笔的回忆录中就曾说道：“以蒋先生过去对我衔恨之深，我一旦失去自由，恐欲求为张汉卿第二也不可得了。”
对于李宗仁的反应，蒋总裁很满意，毕竟他这一手耍的就是一石二鸟之计，因为此时的台湾都在蒋总裁的掌控之中，李宗仁若是敢来，他自然有办法收拾了李宗仁，若是不敢来，那也正好省了不少的事。最终，台湾“监察院”通过决议，指斥李宗仁“违法失职”，使得蒋总裁得以顺利的“复位”。
蒋总裁“复位”成功，但却还要面对法统难题。毕竟在1948年，蒋总裁的总统之位是国民大会选出来的，而国大代表则由全国****产生。蒋总裁退守台湾后，他再也无法在全国范围内举行国代选举，为延续其政权代表中国的“合法性”，只得以第二届国大代表无法产生为由，将第一届国大代表任期无限延长，成为令人哭笑不得的“终身代表”。国民党当局经过一番东拼西凑后，终于凑出了1624名代表（第一届国大应有代表2961人），同时又将《国民大会组织法》中有半数代表才能开会的门槛降低到了1/3，这才算是保证了1954年蒋总裁“合法”地蝉联“总统”一职。
如此看来，蒋总裁凭借这个伪“国大”的选票，想要成为一名“终身总统”自然是轻而易举的事情。然而，“宪法”却有明文规定：每界总统的任期只有六年，获得连选的总统做多也只能连任一次。为了给蒋总裁第三次连任“总统”扫清障碍，很多溜须拍马的亲蒋势力纷纷主张修改“宪法”；而以胡适、雷震为代表的自由派知识分子则希望蒋总裁能够遵守“宪法”，效仿美国总统华盛顿，在两任任满后飘然引退。胡适、雷震甚至还在自己手中的《自由中国》杂志上公开发表评论，并引用了美国总统艾森豪威尔曾经说过的话：“过了70岁的人，就不应该保有他的公职。”值得讽刺的是，在那一年，蒋总裁已经72岁高龄了。
对于蒋总裁能否第三次连任“总统”一职，台湾岛内共生出了两个派系，其中一个派系中都是蒋总裁的心腹，主张修改宪法，也被称为“修宪派”；而另一个派系则是由台湾的自由知识分子组成，坚决拥护“宪法”的神圣，俗称为“护宪派”。这两个派系在台湾岛上激烈争论了数次，最终采用了一个折中的解决方案，那就是维护宪法不变，但要修订《动员戡乱时期临时条款》，要在条款中加上了一条“动员戡乱时期，总统、副总统得连选连任，不受宪法第四十七条连任一次之限制”。如此一来，蒋总裁便可安心的连任第三次“总统”了。1960年台湾“国大”再次召开，蒋总裁获得了1509名国大代表中的1481票，以绝对性的优势当选了第三次“总统”。
蒋总裁虽说是有惊无险的保住了“总统”的宝座，但同时他也对“护宪派”恨得牙直痒痒，尤其是“护宪派”的两大主力胡适和雷震，更是让他寝食难安。为了能够以除后患，蒋总裁决定对“护宪派”下黑手，不过，胡适在当时的地位和声望极高，他当然不敢拿胡适开刀，只得把黑手伸向了雷震。1960年9月，也就是蒋总裁第二次连任后几个月，雷震案发生。最终，主持《自由中国》杂志的雷震，被诬以“知匪不报”和“为匪宣传”两项罪名，判处有期徒刑10年。
不得不说，雷震与胡适支撑下的《自由中国》杂志在台湾的宪政过程中起到了承前启后的作用，以民主自由与宪政理念为思想核心，使一大批自由主义知识分子在台湾有了重新集结的机会。所以，台湾岛内很多人都出面为雷震鸣不平，纷纷向蒋总裁求情。蒋总裁就是此次事件的幕后黑手，自然是不会网开一面。直到2002年，也就是雷震去世的23年后，此案才得到台湾当局的平反。
清除掉岛内最重要的反对派阵地后，蒋总裁在“终身总统”的道路上再无阻碍，又顺利地于1966年和1972年两度当选“总统”。最后一次成为“总统”的蒋总裁，已如布赖恩·克洛泽在其《******传》中描述的那样：“尽管他在1972年5月接受了第五次连任总统的职位，但从体力上讲他已经不能继续履行他的责任。”此后，******这才出任了“行政院院长”，开始了接班程序。
说到这里，就不得不提一下胡适，这位大学者与蒋总裁的冲突，长期以来就一直存在，直到1960年2、3月召开的“一届国民大会三次会议”期间这才达到了高峰。1947年公布的《中华民国宪法》中明确规定：每界总统的任期只有六年，获得连选的总统最多也只能连任一次。当时蒋总裁已经连任了两届，论理应当转移政权了。所以胡适似乎看到了台湾政权交替的希望，便开始公开建言：“反对蒋先生作第三任总统。”
当时胡适反对蒋总裁，其理由也是十分充分的，因为蒋总裁如果出任第三任总统，就等于是修改了宪法，而在1958年12月23日，蒋总裁在“光复大陆设计委员会”上也曾言之凿凿地宣布：“我可以代表中国国民党，代表政府来说，我们不仅是没有修改宪法的意思，并且反对修改宪法……”就是这一番话，不但使得胡适深信不疑，就连当时的海内外人士也都普遍认为，这是蒋总裁不再连任第三任“总统”的郑重承诺。
然而事实证明，蒋总裁的上述承诺是靠不住的，那不过只是几句冠冕堂皇的漂亮话罢了。在蒋总裁的示意下，1959年1月15日，台湾《联合报》就发表了大法官史尚宽的文章，文章中说有赖于蒋总统之领导，故非修改宪法不可。同年4月25日和5月2日，美联社台北电讯也透露台湾“官员”谈话，说蒋氏一生都不应该被任何人替代。1959年10月10日开始，起自年初的“修宪连任运动”掀起新的高潮，其“国庆”游行更是变成了“效忠领袖”十万人大游行。
除此之外，还有一个让蒋总裁头疼的问题，那就是如何确定国会代表的“法定人数”。当时的国会代表逃到台湾的只有1080人，差不多只占总人数的1/3，其任期早都超过了6年。如果增补，只能在台湾地区选举产生，这样一来，自然是不能再代表“中华民国”了。不过这件事情最终也没能为难住蒋总裁，因为蒋总裁想了个办法专门来解决这一难题，那就是以“总统批准”的钦定形式使这些赴台代表变成了“变相的终身代表”，然后又在台湾地区增补了230人；并将法定人数由代表总数的1/2降低到1/3.法定人数也改为以1954年“第一届第二次国民大会”报到时的1643人为基准，也就是干脆只以在台湾的代表为基准。
这些修正，都为蒋总裁连任“总统”铺平了道路。但是，对于蒋总裁这一系列的举措，胡适和他的朋友们认为没有一点能在法律上和事实上站得住脚，只能为国家制造乱源，并暴露出“修宪连任运动”的操纵者途穷技尽的窘态。
在国会选举期间，因为表决方式（即记名投票还是无记名投票）问题，胡适还跟蒋总裁发生了一次大的冲突。
有一次会议上，代表张知本提议说：无记名投票只可用于对人，对事应用有记名投票。可以说，此提议正中蒋总裁的下怀，如果采用无记名投票，自然会有大量反对蒋总裁的人将选票投给他人，而蒋总裁还无法找出这些摒弃自己的当事人。不过，蒋总裁在当场还是像模像样的征询了胡适的意见。他原以为胡适会跟自己穿一条裤子，却不料胡适直接说道：“我没有别的话好说，只是无记名投票是保障投票的自由，可以避免投票的威胁，因此很快被世界采用……四年前我在美国，美国正在庆祝无记名投票一百年纪念。”
胡适话刚讲完，便有一群蒋总裁的心腹心怀叵测地发问：“在台湾谁会威胁谁？”接着又有人发言主张有记名投票。最后蒋总裁还是否定了胡适的意见。他说：“对于宪法这等重大的事，我个人是反对无记名投票的。”
就是在这样种种的手段下，蒋总裁在不“违宪”的情况下名正言顺地成了终身“总统”。