——弱国外交，应适时地避重就轻。说话要空洞，看似说得很满，其实都是废话；办事要灵活，随便办什么事情，都是活摇活动，东倒也可，西倒也可。有时办得雷厉风行，其实暗中藏有退路，如果见势不佳，就从那条路抽身走了，绝不会把自己牵连着。蒋介石深得避法。
◎避开敏感问题
从1937年到1940年，蒋介石多次预测日本与美英在亚太地区的冲突将是不可避免的，“日本会犯险与英美开战，希望侥幸取胜”（蒋介石日记，1937年12月13日和17日、1940年12月18日）。1942年，日本军队占领缅甸，此时英控印度和中国南部的安全同时受到了威胁。蒋介石迅速与美英达成共识，协同对抗前英国殖民地上的日本人。他组织了一支远征军在缅甸北部准备展开攻势，还希望英美海军同时在南部攻击。蒋介石的行动牵制了日本，使其不能进一步进攻印度和南中国，也使中日战争不再是中国孤军奋战，有效地提高了中国的国际地位。
蒋介石与英美的谈判在1943年前并未取得实质成果。之后，联军的缅甸战役打响了；战役初期并不顺利，但最终取得了胜利。1943年1月，蒋介石完成了10年以来所追寻的目标，美国和英国废除了外国强权横行中国的“不平等条约”。11月，他同温斯顿·丘吉尔和富兰克林·罗斯福一同参加了开罗会议，中国拿回了日本侵占的土地：满洲、台湾和澎湖。会议还肯定了中国是世界四大强国之一的地位。蒋介石对会议成果非常满意。他在1943年11月28日的日记中写道：“这是我首次踏上国际舞台。我们在政治上获得的成果是首要的，其次军事成果，经济成果则为再次……我们取得的结果超过我的预期。”
蒋介石在开罗获得的东西是中国和美国之前在华盛顿就已经商定好的。换句话说，罗斯福的意思使得蒋介石可以在开罗获得了这般多的利益。尽管如此，中美关系从来不缺少摩擦。蒋介石和约瑟夫·史迪威的不睦也不缺少记载。但蒋介石日记为我们如何看待分歧提供了一种新的视角，蒋介石曾收到过罗斯福总统的来信要他将中国军队的指挥权交给史迪威，他为此苦恼不已。1944年夏天，蒋介石写到，罗斯福每一封信的到来都使他“忧虑不已”，他认真地考虑了离职——他相信罗斯福预料不到这种情况。他深思熟虑得出自己辞职后可能出现的十种结果，包括他嫡系中央军的废弛和日本席卷全中国。
蒋介石仔细考虑之后决定拒绝罗斯福的要求，因为他判断“美国需要依靠中国打败日本，之后还需要中国牵制苏联。美国不能失去中国”（蒋介石日记，1944年8月31日）。10月，他告诉了罗斯福他的决定，并等待承担后果。但罗斯福的态度很快温和了下来，并于1944年秋天召回了史迪威。
蒋介石对待英美国家的外交策略，有点像个撒娇的孩子，避开敏感话题，利用自己的位置，多争取一些小利益。
◎铺路向有利自己的一方
在外交的过程中，蒋介石经常会有的放矢，避开对自己不利的外交敌人，寻找那些会帮助自己的盟友。
1948年美国大选，因为时任总统杜鲁门是民主党的候选人，与他竞争总统宝座的是纽约州州长共和党人杜威。杜鲁门不喜欢蒋介石，和他的合作也不是非常愉快。而杜威对社会主义充满仇恨，强调要增加对中国国民党军队的援助，主张派美国军事顾问到中国去帮助国民党改善军队素质，不带任何附加条件地给国民党政府10亿美元以支撑灭亡在即的政权。大洋那一端的叫嚣让蒋介石感到格外兴奋，他把赌注压在杜威身上。
当时，蒋介石正在指挥军队打内战。得知杜威的支持率时，他研究了美国大选形势，决定送一笔巨款给杜威，作为他的竞选经费。1948年夏，蒋介石秘密派人去美国，将一笔巨额资金交给杜威。他除了捐助现金帮助杜威竞选之外，还特地批准定居在美国的孔祥熙以他私人的名义，在竞选中为杜威“有钱出钱，有力出力”，并且委托国民党驻美大使顾维钧向杜威颁授了一枚吉星勋章。
按美国的法律，参加竞选总统的人不能接受外国的捐款。但此时的杜威太缺钱了，已顾不了那么多。杜威接过钱后十分感激，并一再向送钱的国民党人说：“我很感谢蒋委员长的帮助。如果我顺利当选，将尽力帮助蒋委员长扭转不利战局，彻底消灭中国境内的共产党，使蒋委员长能安安稳稳地做总统。”
对此，杜鲁门知道得一清二楚，杜鲁门说：“他们使许多众议员和参议员听他们的吩咐，他们有几十亿美元可花。我不是说他们收买了什么人，而是说有许多钱在流动，有许多人按照院外援华集团的旨意行事。”
最终大选结果揭晓杜威落选，杜鲁门蝉联总统。蒋介石为杜威助选更加深了杜鲁门对蒋介石的反感。蒋介石偷鸡不成蚀把米，只能灰溜溜地训斥下属一番，然后继续讨好杜鲁门政府。
◎充当和事佬
1942年2月5日，蒋介石应英国驻印总督林利思戈勋爵的邀请访问印度。这次访问，甘地和印度人民反抗英国殖民统治，要求独立的斗志给蒋介石留下了极深的印象。
2月15日，新加坡陷落，数千英军缴械投降。中国赴缅远征军次日与日军交战，日军不久开始轰炸印度城市。蒋介石对印度的军事形势表示了极大的忧虑。2月21日，蒋介石夫妇起程回国，当天，宋美龄广播了蒋介石的《告印度人民书》英文稿。文中说，中印两国人民命运相同，因此应并肩作战。他同时要求英国能够“不待印度人民有任何的要求，从速赋予印度国民以政治上之实权”，使他们能发挥精神和物质无限之伟力。
《告印度人民书》得到印度民族主义力量的高度评价，尼赫鲁称蒋的访问“是一个具有历史意义的伟大事件，象征中印两个伟大民族的友好和未来的同志关系”。蒋介石的建议及舆论反响对英国当局形成巨大压力。蒋介石还写信给罗斯福和丘吉尔，批评英国“闭眼不看事实”，呼吁英国立即改变态度，否则等到日本攻进印度时才采取行动，那就太晚了。据说，丘吉尔闻之大怒。虽然丘吉尔在蒋访印前就致信，希望蒋不要有“违反总督或英王意愿的举动”，蒋仍呼吁英国赋予印度民族解放之权利。2月24日，丘吉尔通过路透社发表意见说：“英政府对蒋之建议已加以同情之注意，目前英战时内阁已对整个局势彻底检讨。”然而，英国并不打算让印度马上独立。
蒋介石想利用自己的身份影响盟国的事业，扭转印度的公众舆论，但并未成功。3月11日，丘吉尔派出掌玺大臣克里浦斯赴印，提出让印度战后自治的方案。3月23日，国民政府立法院长孙科发表讲话，主张承认印度和越南等国独立。由于英国拒不让步，蒋介石于4月3日又致电尼赫鲁，劝他接受英国的提案。蒋告诉尼赫鲁，他希望印度能在被日本征服还是在与英国协调之间作出抉择。
7月25日，蒋再次致电罗斯福，要他促使英国让步。丘吉尔闻信后火冒三丈，威胁要撤销中英盟约。罗斯福给蒋介石回信说，鉴于英国在对印度问题上的强硬态度，中美采取干预措施是不明智的。
虽然蒋介石此番的斡旋并未成功，但是却标志着中国作为大国首次参与国际外交。
◎债主上门，溜之大吉
三十六计走为上，金蝉脱壳又是上上之计，此计在战场上可以克敌，可以退兵，在我们日常生活的人际交往中，也可以为我们保存必要的实力。蒋介石就是这样做的。
1949年12月10日下午2时，在解放军的包围和进攻之下，在成都凤凰山机场，蒋介石登机升空，向台湾飞去。4个小时之后，蒋介石再从飞机上往下望去，眼底已是茫茫东海。大陆已经看不见了。
从1927年蒋介石在南京成立国民政府，自任中央政治会议主席、军事委员会委员长以来的22年间，虽说蒋介石从未完全统一过中国，然而他始终是左右中国政治局势的中心人物，是中国实际上的最高统治者。但是，就在他飞离大陆的时刻，一个蒋介石统治的时代，从此结束了。
对蒋介石而言，三十六计走为上，是面对强大的对手和不利局面的选择。在种种努力失败，性命受到威胁时，蒋介石为了保命，明智地选择了乘飞机走，而不是继续地组织“突围”，此对他个人而言不失为一种“明智”的做法，因为抽身一去，一了百了，虽有些损失，但是终究留得了青山，这既有可能又有“柴烧”，又可能“东山再起”，再夺回自己失去的权势王国。
选择走为上的计策时，也要看准形势和时机。如果运用不当可能会连自己的安身立命之地都难以保存。能走时因为有退路可走，蒋介石在很早以前就已经开始经营台湾，为自己找好退路。所以他才没有负隅顽抗，他有走的资本。
蒋介石认为，在自己有退路的时候，就不要做无谓的抵抗，先避一避锋芒，正如同债主上门，如果去硬碰硬，则后果不堪设想，这时不如避避风头，等到风平浪静之时，说不定问题会迎刃而解。