——民国时期，所有厚黑者都把钻营作为求官手段。善钻者，如老鼠打洞，悄无声息，平步青云；不善钻者，也如蚂蚁筑穴，点滴搬运，直至功成。而蒋介石的钻营却是介于这两者之间。他进可攻，退可守，处处为自己留了活路。
◎把每个机遇都看作跳板
人生是一个向前向上发展的过程。在这个过程中有无数的机遇。蒋介石作为历史上著名的大投机者，在向上钻营的过程中，抓住了几个较大的机遇，其一是到日本留学，其二是参加辛亥革命，其三是争取黄埔军校校长的宝座。
20岁时，蒋介石踏上东渡日本留学的轮渡，但没有机会学习自己最感兴趣的日本军事。所以当他听说国内保定陆军军官学校招生的消息之后，又肄业回国报考，读了一年书后再以保送生的身份去往日本接受留学。这次，他终于如愿在日本接受了较发达和完备的军事教育，并且成为一名士兵，从此开始了他的戎马生涯。
而当蒋介石在日本驻屯新县高田（现名上越市）的陆军第13师团野炮兵第19联队入伍不到一年的时间，中国国内传来了冲击性的新闻。1911年，革命军在武昌义举，终于点燃了决定中国命运的辛亥革命战火。革命军一夜之间，夺得武昌，树立军政府，翌日，汉口、汉阳相继光复。时间迫不及待，陈其美从上海发来十万火急电报，催促蒋介石归国，因为革命军亟需要训练有素的实战指挥官。蒋介石事后回忆道：这一年我正是25岁，我觉得我们军人效命的时候到了，于是立即从日本回国，参加实际的革命工作，开始献身于革命事业。直到现在，都是为了贯彻我当初从军报国的理念。我在青年的时候，能够立志从军，而且千方百计，不顾一切的挫折困苦，达到了我从军当兵的志愿；如今回想起来，实在是我平生最快意的一件事。这一次当了逃兵的经历，也是蒋介石戎马生涯的开始。
而之后担任黄埔军校校长，更是蒋介石政治生涯中一个具有决定意义的契机。正是以黄埔军校校长为跳板，蒋介石才得以飞黄腾达，进而跃向权力的巅峰。黄埔军校校长的位置在当时的国民党内并非是特别显赫的职位，而黄埔军校校长人选，开始也并非是蒋介石。蒋介石一方面让张静江替自己当说客，一方面用罢职向孙中山施加压力，最后终于被孙中山正式任命为黄埔军校的校长兼粤军参谋长。并且利用苏联和中国共产党对黄埔军校的支持，蒋介石在国民党内迅速崛起。
可见，蒋介石对机遇十分重视。他每一次都把机遇当做跳板，一步步达到目的。可以说每一次的环境更换，都是不断跳跃，不断攀高的过程。但是我们每个人在“人往高处走”的同时，也要认清所去的方向，切不可一味追高，而导致走上歧途，否则最终会摔得更惨。
◎果断离开不利发展的环境
人生的境遇，往往因“舍”、“得”的选择而改变。有些人一直执迷于自己已经拥有的东西，就算境遇不尽如人意也不想轻易改变，怕舍弃之后，连手上仅有的好处都失去了。但是对投机者来说，每次跃上一个新的台阶之后，曾经的机遇就成了现在的约束。他们会离开不利于自己发展的环境，打破现状，有所突破。
蒋介石当初为了参加辛亥革命，就放弃了在日本接受军事训练的机会，做逃兵回国。那时蒋介石入伍还不满一年，不允许请假。为了归国，蒋介石向师团长长冈外史提出了请假报告，长冈外史予以拒绝。不得已，蒋介石只好跟交情不错的联队长飞松宽吾商洽，好不容易得到了短假，这是联队长职权范围内所能核准的最大时限。一同请假的同学，有张群、陈星枢两人。正式奉准的假期，虽然只是48小时，但从此离营赴义的实情，已为袍泽和长官所知。好友曾悄悄地为之设宴惜别，祝贺其迈向人生的旅程。主持别宴的日本军官高举着酒杯说：“日本军人在道别时，饮水干杯。这种水杯，是日本武士诀别之际，传杯共饮誓不生还的表现！”当时的景况，真有“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复还”的气概。
日本军队规定，如果在48小时内不能归队，便会被当作逃兵，由宪兵开始查缉。但是怀抱着坚定的回国之心，蒋介石同学三人由高田乘火车，首先到了东京。蒋介石是浙江人，张群是四川人，两人分别向本省同盟会的东京支部领取旅费。之后都换了衣服，蒋介石穿和服，张群和陈星枢穿日本学生服，掩蔽身份。三人甚至买了毒药，各自贴身存放，决心在逃跑失败的时候自杀。可见他们的确是有舍生就死的决心。后来三人再乘火车前往长崎，最终登上了开往上海的轮船。
而日军当局查缉未果，给了蒋介石等人以“退队”的处分。蒋介石和张群等人离开日本高田回到上海的日子，碰巧是蒋24周岁生日的前夕。此时，尚离武昌首义之后不到三个星期，革命军方面，担任总指挥的黄兴等人才到达武汉；已经光复的省区，也还只有湖北、湖南、陕西、山西四省。等候他的，是在家乡浙江省杭州的平生第一次作战。
蒋介石收到召唤他回国参战的邀请书时，没有顾虑当个逃兵会遭到日本军方的通缉，也没有为不能够进一步学习和深造感到可惜，而是毅然想办法逃脱回国。可以说蒋介石的投机策略是宁愿舍掉生命，也要换回更利于自己发展的环境。
蒋介石这种向上钻营的投机策略，像围棋中的“玲珑”棋局一般。当棋面进入一个僵局时，先放弃眼前的短暂利益，再利用空出来的阵地，卷土重来。
◎敢于尝鲜，无所不试
投机者中少有保守经营，故步自封的人。投机两字就是和冒险联系在一起的。为了获取更多的利益，投机者往往要敢于人先，赌博似的在一个新项目上押上大量资本，甚至是身家性命。这种大手笔的气势有可能为他们赢得一夜之间的暴富，也可能让他们一夜之间满盘皆输。
蒋介石尝鲜的勇气充分体现了他大投机者的本性。他可能算是中国最早的股民之一，在1920年左右，他就在上海筹设证券物品交易所并参与投资。
辛亥革命之后，因为革命经费十分困难，孙中山命令中华革命党的同志在上海筹设证券物品交易所。之后，蒋介石召集了陈果夫、朱守梅、周枕琴、赵士林等人商议。1920年7月1日，上海证券物品交易所开幕。而陈果夫当经理、朱守梅当协理的上海证券交易所54号经纪人号，宝号名称“茂新公司”也在7月开张了，主要的业务是代客买卖证券、棉花。因为本钱不足，陈果夫还经常去“晋安钱庄”通融放款，方便快速扩大经营。
谁晓得“茂新”号子开张第一天就折了本。因为一位上场的代理人，场账不清，让“茂新”开始就亏了1700多元。为了避免号子搁浅，“茂新”开革了一名误事的代理人。因为垫不起本钱，开始采取很保守的经营手法，不敢大肆对外拉生意。
但蒋介石的这次投机生意取得了一定的成功。逐渐，“茂新”的经营慢慢上了轨道，股本由1万元增加到1.5万元，后来又扩增到3万元，生意差的时候，一天赚取佣金30元以上，生意鼎盛的时候则有2000余元。后来，陈果夫又和朱守梅等友人，组织了一家做棉纱、金银生意的经纪人，号子的名称叫“鼎新”，陈果夫等人同时做棉花、棉纱、金银、证券四种大生意，这时“茂新”、“鼎新”真是车水马龙。据陈果夫的讲法，从开始到交易所失败，营业额总在数万万元，佣金收入约为20余万元。
可是，好景不长，交易所在开办之后的第三年，上海发生了首次的股市崩盘。“茂新”、“鼎新”两家号子全部停业关门。累算之后，还亏欠交易所60万元左右。这时蒋介石想办法填补了亏空之后，又开始寻找新的投机方向。刚好这时南方的革命形势有了戏剧化的转变，蒋介石也就抓紧时机，开始忙于筹办黄埔军校，原先在上海流连股票投机生意的党人，纷纷朝黄埔转移。
蒋介石敢于吃螃蟹的勇气让他走在了别人的前面。但是专业知识欠缺、策略失误、目光短浅和急功近利的态度使得他这次的尝试以失败告终。
◎为前途拜遍码头
“拜码头”是过去的一句黑话，说的是新人刚到陌生的环境，向本地原有的龙头老大拜见请安，以表示尊重老大的地位，希望老大多多关照。只要拜了码头，就意味着弱势者向强势者的服软示好。一般的无名小卒都会争先用这个方式找到一个靠山。而略有地位的人则会躲避这种程序，以维护自己的尊严。
而蒋介石并不遵循“男儿膝下有黄金”的古训，他在逆境时低头，换得更多的机会。他为了200元路费，甘愿屈尊向黑道跪拜示好，熬过了暂时的难关。
当时的蒋介石在上海已经小有名气，在革命队伍中也已经颇有人缘，除了成为国民党元老人物陈其美的心腹好友外，他也成为孙中山眼中的青年才俊，寄予厚望。再加上在上海进行投机生意时，和上海各方面都有联系，三教九流中也认识了不少朋友。
但是证券交易所倒闭之后，大量股票成了废纸，众多证券持有人纷纷找当事人逼债，蒋介石被逼得几乎走投无路。因为在上海，青帮势力庞大、羽翼广丰，所以，债主们纷纷出资雇佣青帮门徒代行收账，催促还款。蒋介石虽然想去广州投奔孙中山，但是无奈一来缺少路费；二来青帮人马众多，难以逃过他们的眼线。所以他想到了去找青帮头子黄金荣帮忙。
蒋介石了解到黄金荣和自己的老乡和旧交虞洽卿关系密切，就托虞洽卿替自己表达想要拜黄金荣为老头子的愿望。黄金荣是法租界警务处中唯一的华人督察长，他指挥上海码头上“三十六股党”，“租界里八股党”和手下“一百零八将”为租界当局效劳，同时也在暗地里经营走私、绑票等勾当，聚敛钱财。在上海法租界里，将帝国主义势力和帮会势力就此熔为一炉。
黄金荣听了虞洽卿的话，考虑后也就答应了蒋介石的请求。一是因为想要和虞洽卿搞好关系；二是不想跟革命党人为难，免得将来出什么事断了自己的后路。于是在拜帖仪式当天，蒋介石捧着简陋的门生大红帖子，跪在垫子上“叩叩叩”磕了三个响头，就算入了帮会。
按照青帮投师拜祖的常规，拜师应有蜡烛、香、压帖贽敬。照当时黄金荣的身价，压帖贽敬至少是几百元，还有几千元的。而黄金荣是有意结交虞洽卿才答应收蒋介石的，所以非但没计较，还考虑到蒋介石当时的困难，送给他200元大洋，并鼓励他去广州。在黄金荣的庇佑下，蒋介石抛下一屁股烂账，离开上海直赴广州，开始了他的政治生涯。
这一举动让当时沪上的许多人鄙夷，也被很多革命党人所不耻。而大投机者蒋介石却以这种善钻营的本领，在绝境中又找到了一条生路。