杜甫离开江宁后来到吴越各地，他在吴越一带的游历主要是寻访政治历史事件的遗迹。吴越一带是春秋战国时期风云人物汇集之所。进入这一地域，杜甫四处打听，追寻着历史的足迹，不辞劳苦，走访乡野之人，采集野史文章，听到了许多关于春秋战国时期吴越征战的故事。杜甫感觉好像进入了风起云涌的春秋战国时期，受到了历史的熏陶与洗礼。
吴越姑苏历史遗迹众多，杜甫首先游览了姑苏台。姑苏台又名胥台，在苏州市西三十里姑苏山（今名胥台山）。相传吴王阖闾修筑此台，积材五年乃成，吴王夫差又在台上立春宵宫，作天池以泛青龙舟。每日与西施为嬉。后越伐吴，吴战败，姑苏台被焚毁。通过凭吊姑苏台，使杜甫对历史的兴衰规律有了更深刻的了解：国家兴亡非时运也，亦非红颜之祸，实乃人为之。只有励精图治的君主才能使国家走上强盛。
在姑苏，杜甫还参观了太伯冢。它位于姑苏城北十里的梅里聚，《吴郡志》载东汉永兴二年（154），太守糜豹建太伯庙于阊门（在城西北）外，坟与庙相隔不远。太伯是周朝祖先古公的长子，他有两个弟弟：仲雍和季历，季历的儿子就是姬昌（周文王）。传说古公预见到昌的圣德，想破例把君位不传给长子太伯，而传给幼子季历，以便再传给昌。太伯为实现父亲的愿望，就和仲雍出走到了勾吴，成了吴国的始祖。君位终于传给了季历和昌。昌贤德勤政，天下归心，竟有了天下三分之二，他的儿子姬发（周武王）灭了殷商，一统天下。
太伯虽然没有成为周的君主，但他的贤德受到了人民和贤哲的称赞。《史记》记载，孔子在评价太伯时说：“太伯，其可谓至德也已矣。三以天下让，民无得而称焉。”孔子称太伯为至德，他三让天下，虽然没有成为周的君主，但人民称赞他。
杜甫从小受儒家思想中“礼让”“孝悌”的教育与熏陶，因此对太伯非常景仰。杜甫多次前往太伯庙与太伯冢拜祭，每次想到太伯的贤德，想到太伯的“清”与“高”，想到世人为争权夺利而征战不休，总是为太伯的行为感动得泪水盈眶。
大唐的君主能有几个像太伯那样的呢？杜甫回顾了大唐开国以来的百年历史。大唐自开国以来，最高统治者内部为了争夺皇帝宝座，宫廷流血冲突此起彼伏。玄武门之变，李世民杀同胞兄弟李元吉、李建成而夺取皇权；武则天夺了李氏江山，为巩固自己的统治，几乎杀尽了李氏皇族子孙；韦皇后与安乐公主毒杀唐中宗，妄图控制朝政，像武则天一样当女皇帝，但被太平公主和李隆基联合剿灭之；后李隆基逼死了太平公主，逼迫自己的父亲当了太上皇，自己终于坐上了皇帝宝座。这一系列宫廷最高统治者之间的阴谋夺权，给社会政治带来了极大的灾难，加重了人民的负担。杜甫通过寻访历史遗迹，增强了历史的忧患感，从而开始了他终身忧君忧民思想的启蒙。
杜甫对太伯庙的祭拜，使他定格了自己的仁德的政治理想，即希望天下太平，希望宫廷不再因争夺皇权发生流血冲突而导致国家动荡，人民遭殃。希望大唐的皇子皇孙们像太伯一样在皇位传承上讲究谦让，让位于贤才，使国家永享太平。
杜甫漫游吴越，前后四年，在江南住过很长一段时期，对江南一带的历史遗迹有很多的了解。在吴越的这段漫游经历，是他终身难以忘怀的。他后来在晚年所写的回忆诗歌中，也记载了漫游吴越的游踪。“东下姑苏台，已具浮海航。到今有遗恨，不得穷扶桑。王谢风流远，阖庐丘墓荒。剑池石壁仄，长洲荷芰香。嵯峨阊门北，清庙映回塘。每趋吴太伯，抚事泪浪浪。枕戈忆勾践，渡浙想秦皇。蒸鱼闻匕首，除道哂要章。越女天下白，鉴湖五月凉，剡溪蕴秀异，欲罢不能忘。归帆拂天姥，中岁贡旧乡。”从这些诗歌中，可以清晰地看到他漫游的历程。
杜甫漫游吴越，虽然没有经历像孔子之断粮七日，司马迁之受困于薛、彭城那样巨大的困苦艰难，但其中的曲折艰辛，也是可以想象的。杜甫从社会的这座巨大书库中获得了丰厚的回报。通过这次漫游，他已经对历史、人生、社会的认识有了质的飞跃。通过探寻吴越历史遗迹，他深刻地触摸到历史的深层，极大地扩展了历史视野。他后来能写出那一系列具有历史的沧桑感与厚重感的作品，与他探寻吴越历史遗迹的实践经历是紧密相连的。
此外，这一次漫游，对于杜甫诗歌风格的形成是具有重要作用的。由于周游了名山大川，故执笔有力，诗歌雄壮。又深入了历史的细枝末节的皱褶，领略了历史的沧桑，所以杜甫的诗歌深沉。两者结合，加上杜甫后来饱经世事沧桑的人生阅历，推动了杜甫沉郁顿挫的诗歌风格的形成。对历史的内在与客观的规律所产生的更加深刻的认识，促使他形成了仁德为民的进步历史观，这对他以后成为一个具有历史沧桑感的伟大人民诗人，无疑是有重要意义的。