官宦子弟的少年曹操是个怎样的人？举孝廉，做官后的曹操如果老老实实地做下去，按照当时的说法“累官固不失州郡、刺史”，也就是现在说的积累工作经验，按照其出身，总也能混个“省长”的官儿当一当。那么他又为什么弃官不做，反而决意起兵陈留，从而发迹，走向自己选择的道路呢？他到底是“治世之能臣”呢？还是“乱世之奸雄”？
正如我们现在所看到的少年曹操作为曹氏长子，父亲曾做过朝廷高官，家里又十分有钱，那么他的少年生活，我们也很可以想见一二。关于孩提时代的曹操，正史里没有过多的记载，只有在刘昭的《幼童传》里记载过这样一件事：
“太祖幼而智勇。年十岁，常浴于谯水，有蛟逼之，自水奋击，蛟乃潜退。浴毕而还，弗之言也。后有人见大蛟，奔退，太祖笑之曰：‘吾为蛇所击而未惧，斯畏蛇而恐耶！’众问乃知，咸惊异焉。”
曹操小的时候智勇双全（智勇双全好，若是勇而不智，则是匹夫之勇，譬如吕布；若是智而不勇，则是书生之智，譬如王允，这两类人都不足成大事），十岁的时候，有一次在谯水洗澡，遇到一条“大蛟”，我们姑且先不考证这“大蛟”究竟是什么动物，总之是一种能伤害人的水兽便可，看官可以理解为“鳄鱼”什么的，曹操不怕，“自水奋击”，把“大蛟”打退了之后，仍旧洗他的澡，最后“浴毕而还”，也没对别人说。后来有人也在谯水里看到了“大蛟”，吓得“奔退”，结果被曹操看见且嘲笑说：“我被蛇袭击了都没怕，这人竟然害怕蛇！”大家都不知道曹操曾经被“大蛟”所逼，于是问了之后，曹操才说了出来，结果大家“咸惊异焉”。
曹操智勇在历史上是出了名的，长大以后，在别人都还没有觉悟的情况下，他首先将汉献帝迎归于许昌，“挟天子以令诸侯”，这是他的智；后来官渡大战之时，只身率领五千马步军，前往袁绍重兵屯粮之所乌巢、故市劫掠，并在袁绍救兵到来之际，麾下将士请命“分兵拒之”之时，毅然决然地下令“贼在背后，乃白”，就是要等敌人杀到了背后再来告诉我，结果群情激奋，奋勇杀敌，将袁绍粮草辎重焚烧殆尽，这是他的勇。
曹操的智勇在十岁的时候便已体现出来，击退“大蛟”这件事，照我看来，以曹操的性格，未必曾为，只不过后来说出来，借以立威而已，以获得“咸惊异焉”的效果，事实是否如此，我们已经不得而知，总之这件事无论体现年少曹操的勇还是智，都是很贴近曹操成年后的优秀性格的。
待到曹操稍大一些的时候，“好飞鹰走狗，游荡无度”，在吴国人所写的《曹瞒传》里也记载了一件事，说：
“太祖少好飞鹰走狗，游荡无度，其叔父数言之于嵩。太祖患之，后逢叔父于路，乃阳败面喎口；叔父怪而问其故，太祖曰：卒中恶风。”叔父以告嵩。嵩惊愕，呼太祖，太祖口貌如故。嵩问曰：叔父言汝中风，已差乎？“太祖曰：初不中风，但失爱于叔父，故见罔耳。”嵩乃疑焉。自后叔父有所告，嵩终不复信，太祖于是益得肆意矣。
稍大点儿后的曹操喜欢“飞鹰走狗，游荡无度”，结果他叔父觉得他不干正事，就劝曹嵩管一管儿子，曹操对此很反感，可见这时候的曹操对于自己的生活已经有了一定的主见，对于不太喜欢的规劝已经有了自己的意见，所以太祖“患之”。那么他是怎么样处理这件令他“患之”的事呢？
有一次在路上遇见了告他状的那个叔父，曹操故意装作口歪眼斜，叔父很奇怪地问他缘故，他就骗叔父说是突然中风，叔父赶紧把这件事告诉了曹嵩，曹嵩很“惊愕”，就叫曹操来见，结果曹操口貌如故。曹嵩便说叔父说你中风，你已经好了么？曹操却说并没有中风，只是叔父不喜欢我，所以被诬告了。曹嵩很疑惑，但自此后，曹操叔父再说他什么坏话，“嵩终不复信”，曹操也就能够“益得肆意”。
虽说这算做一种智，但是在伦理上，我们会以为用到了坏门道儿上的智是“奸”，作为一个少年，首先应该听从长辈的规劝，即使长辈的规劝有时是不正确的，也不能有什么报复行为，结果曹操为了避免以后麻烦，索性对他叔父耍了一计，造成其叔父在他爸爸那里的诚信缺失，这于道德伦理上毕竟是说不过去的，但是正如我们所说的，这也是一种智，只不过用到了歪门邪道之上。
等到曹操更大一些的时候，结识了袁绍这些贵族子弟玩伴，则更体现出一种略带“奸猾”色彩的智。《世说新语·假谲篇》记载：
“魏武少时，尝与袁绍好为游侠。观人新婚，因潜入主人园中，夜叫呼云：‘有偷儿贼！’青庐中人皆出观。魏武乃入，抽刃劫新妇，与绍还出，失道坠枳棘中，绍不能得动，复大叫云：‘偷儿在此！’绍遑迫，自掷出，遂以俱免。”
相传曹操年少时，曾与袁绍一起游手好闲，干过一些恶作剧，比如有一次看人家办婚礼，两人觉得蛮有意思，就趁夜潜入举行婚礼的新人家中，曹操大喊：“抓小偷儿！抓小偷儿！”参加婚礼的人一听都争先恐后地追了出去，去捉小偷儿，曹操和袁绍就乘机溜进新房。曹操这个人什么都好，当然女人也好，看见人家新媳妇儿长得漂亮，便起了旖念，所谓“抽刃劫新妇”，就像《射雕英雄传》里的黄蓉失去郭靖拿人家新娘子出气一样，开涮一番，等到客人们都回来了，才与袁绍逃出去，结果逃跑的道上还迷了路，“失道坠枳棘中”，掉进荆棘地里，成了两朵名副其实的“荆棘里的花儿”，当时袁绍“不能得动”，曹操大概是能动的，他为了拉着袁绍一起逃跑，于是乎又想了一计损招，又大叫：“小偷儿在这儿”，估计这时是后有追兵，所以袁绍听了一紧张，“自掷出”，于是乎两人都已逃脱。
这个故事是出自南朝人刘义庆编写的《世说新语》，历史上是否真的发生过这事儿，咱们暂且不论，且看这个故事里曹操和袁绍的表现都十分符合后来历史中两人的性格，曹操的智勇，或者说“奸诈”，袁绍的懦弱，无不表现得淋漓尽致。
更值得一提的是这个故事中袁绍的表现，众所周知，曹操第一个大敌便是袁绍，据后来的诸葛亮分析，袁绍之所以败于曹操，“非唯天时，抑亦人谋也”。不光是曹操“挟天子以令诸侯”的政治优势，更得益于曹操的智谋。我们看在逆境中，袁绍的表现显然是不如曹操的，亏得曹操急中生智，否则两人当时的处境真是不堪设想。
不过我们也看到：袁绍并非懦弱无力，而是在行事中，往往表现不出来，需要别人在旁边狠狠地推动一下，方才发挥潜力，而曹操本身则是智勇双全，从此也可看出两人日后成败的一些原因。
这三个故事无论真假，其实都反映了一个这样的事实，那就是少年的曹操是“少机警，有权数”，用今天的话来讲，不折不扣的“古惑仔”。他“任侠放荡，不治行业”，有趣的是，古往今来很多伟人少年的时候都是这般“任侠放荡，不治行业”。例如汉初的刘邦，《史记》记他“常有大度，不事家人生产作业”；日本战国风云儿——织田信长小的时候也是“冶游无度”；人主且不论，就连大名鼎鼎的刺客荆轲也是“游于酒人”，常去夜店，不干正常人干的事儿，这是有点儿意思的。
正因为此，曹操没正事儿啊，所以当时“故世人未之奇也”。没人觉得这小伙子行，可以成什么事。要知道在当时的社会，一个人的晋身之阶是要有“孝廉”之名的，有了名气，“中正”才会向朝廷推荐你做官，你才有机会在政治、军事上有所作为。就像现在的娱乐圈，你首先得有点儿小名气，才会有公司找上你，炒作你，给你机会，而当时的曹操显然没有什么名气。
可以说，这个时候的曹操过得不是生活，是寂寞。
不过要说他寂寞，那也不尽然，俗话说是金子总要发光，曹操这个金子，当时的社会还是有一些识货的，譬如梁国的桥玄，南阳的何顒都很看好他。尤其是这个桥玄，那是相当看好曹操的，不但看好他，而且还把自己的妻子和儿女都托付给曹操，并给曹操出主意说：“你现在还没有名气啊，所以你要结交一下许子将。”
这里值得一提的是大乔和小乔的爸爸乔公和这个桥玄不是一个人。吴版《赤壁》对此作了一个艺术加工，把桥玄和乔公合二为一，所以曹操和小乔在很早的时候就认识了，可谓“青梅竹马”，这是艺术上的需要，可惜于史无征。
而桥玄要曹操去结交的这个“许子将”，可不是一般人儿，在当时也算个社会名流。他名字叫“许劭”，传说善于鉴别人物优劣。每月初一，来鉴宝的人往他跟前一站，这么一摆，他就跟专家鉴定古董似的，这么一看一评——真的那就恭喜您了，从此身价倍增；要是假的，那么对不起，只能说您倒霉了，不讨这位许评委的喜爱，从此遭受冷遇。
正因为许子将的这个鉴宝节目很受时人欢迎，所以许子将在当时相当地走红，很多名人都来找他鉴宝，这个每月初一的鉴宝节目也被人称为“月旦评”。金庸在他的《鹿鼎记》中第一回便引用其祖上的诗句“纵横钩党清流祸，峭倩风期月旦评”，这个“月旦评”指的就是当时许子将的这个鉴宝节目。当时曹操没有名气，所以桥玄给他出主意说：“要不你去许子将的这个鉴宝节目试一试，说不定一下子火了呢？”曹操也很以为然，于是乎就去了。
这里要插入一节的是这个时候的曹操多了一个爱好，根据孙盛的记载：这个时候的曹操开始“博览群书，特好兵法。抄集诸家兵法，名曰接要。又注《孙武》十三篇，皆传于世。”
可见曹操不但爱看书，而且“特好兵法”，不但“特好兵法”，而且既“抄”且“集”又“注”，“注”还不是一般书，是《孙武》十三篇，就是现在所谓的十三篇《孙子兵法》。曹操所注的这个《孙子》版本，我们现在仍能看到。曹操的学习方法和诸葛亮的也非常之像，诸葛亮是“独观其大略”，曹操则是“接要”。不管怎样，都像华罗庚说的似的，能把厚书读薄。曹操有这个爱好，不是个简单的事儿，所以这里特别提出来。
也许正是因为这个爱好，“月旦评”主持人许劭先生给了曹操一个流传千古的定评，至今尤被后人引用，挂在嘴边——不错，正是“治世之能臣，乱世之奸雄”；还有一说叫“清平之能臣，乱世之英雄”。笔者个人觉得第一说最恰当，故采纳第一说。