与毛泽东之间似是而非的师生关系相比，胡适与蒋介石关系更亲近一些，更多相同的政治主张让他和他来往得更多一些——也许做成大师级的文化人都无法摆脱政治，政治制度说白了也就是文化的一部分。
胡适开始注意蒋介石，是在一九二七年四月南京国民政府成立的时候。当时他准备取道日本回国，许多朋友都劝他不要回来。高梦旦在信中说“时局混乱已极，国共与北方鼎足而三，兵祸党狱，几成恐怖世界，言论尤不能自由”。胡适在日本逗留了三个星期，不久，他在《新月》上发表《人权与约法》一文，严厉批评中国社会缺乏人权、缺乏法治的状况。他举例说，安徽大学一位学长因为顶撞蒋介石而被拘禁，家属只能四处奔走求情，却“不能到任何法院去控告蒋主席”，这就是人治。他指出，当务之急是要制定一部中华民国宪法，至少也应该制定一部训政时期的约法，以保障人权，实行法治。随后他又写下《我们什么时候才可有宪法》、《知难行亦不易》批评了孙中山与蒋介石。三篇文章发表后，国民党上海市党部以“侮辱本党总理，诋毁本党主义，背叛国民政府，阴谋煽惑民众”为由，要求中央拿办胡适，此事最后不了了之。
一直到一九三二年十一月，胡适才在武汉拜访了正在汉口的蒋介石，胡适日记中写道：“下午七时，过江，在蒋介石先生寓内晚餐，此是我第一次和他相见，饭时蒋夫人也出来相见。今晚客有陈布雷、裴复恒。”第二天晚上，蒋介石又派秘书专程来请胡适共进晚餐。晚宴上，因顾孟余、陈布雷、陈立夫等人在场，没有单独谈话的机会，胡适送给蒋介石一本《淮南王书》便早早离去。后来他说：“依我的观察，蒋先生是一个天才，气度也很广阔，但微嫌近于细碎，终不能‘小事糊涂’。”一个月以后，胡适写下《改革政制的大路》一文，在公开场合下对蒋介石做了善意的评论：“他长进了；气度也变阔大了，态度变和平了。他的见解也许有错误，他的措施也许有很不能满人意的，但大家渐渐承认他不是自私的。”
这时候胡适与蒋介石来往颇多，蒋介石要他做驻美大使，甚至提名要他当副总统。蒋介石的家胡适多次过来吃饭，总统还派人给胡家送过一条鱼，甚至还给胡适做寿。一九三三年秋天，胡适从北平经过南京去上海，蒋介石听说胡适来了，就想见见他，请教有关美国的问题。宋美龄晚上问他：“要安排几个人作陪？我好通知厨房。”蒋介石拍拍宋美龄的手背，说：“不要铺张浪费，也不必去酒店，我见适之就想在家中，就想吃夫人做的上海点心，如果有福尝到，那就是对适之先生的最高礼遇——当然，对我也是一样。”宋美龄一听就笑起来：“好的，我愿意当厨娘来招待适之先生，只是，多少年不做，手生了。”
第二天，胡适如约来到总统别墅，蒋介石正在等他。一会儿宋美龄从厨房出来，可把胡适吓了一跳，只见她身着旗袍，扎着个漂亮的花围裙，这可是胡适见过的最漂亮的厨娘，他一时感动不已。很快宾主坐定，仆佣将宋美龄亲手制作的美味佳肴一一送上来。胡适记得最多的是上海点心：蟹黄汤包、萝卜丝饼、枣泥年糕、蟹壳黄，还有一道菜清汤炖猪手，名为“赛熊掌”，据说此菜富含胶质，有助于美容，是宋美龄百吃不厌的菜品。
胡适就这样一步步“投靠”了蒋介石，与其说是“投靠”，不如说是改造，他希望用自己的民主思想改造中国的政治首领，当然也包括毛泽东。在骨子里，他一直都是不为党派立场所囿的自由思想者，他从来也没少批评过蒋介石的独裁和国民党的专制及其国民政府的种种腐败。他的思想历程与他的人生一样坎坷曲折，但在精神气质上，他始终是专制的天敌。他卷入国共两党政治争斗虽非偶然，但并不为两党的政治沉浮所左右。他最不愧为新文化运动领袖之处在于：没有让他们当年高高举起的科学、民主两面大旗，最后在两党政治角逐中颓然倒下，这是他一生的自豪所在。他与鲁迅的分歧最后分属两个不同的文化阵营，最终出现两个完全不同的政治架构：一个是大陆，一个是台湾。
§§第二章 留美与留日
“人生最痛苦的是梦醒了无路可以走。做梦的人是幸福的；倘没有看出可走的路，最要紧的是不要去惊醒他。”
——鲁迅