“楚汉边界”划分后，汉王见霸王退兵，也想往西回到关中去养伤。张良、陈平建议说：“如今汉王已占了大半个天下，诸侯都已归附咱们。霸王兵疲粮尽，是天要灭他，若不乘此机会把他消灭，等于放虎归山，留下后患。”汉王采纳了建议，撕毁和约，派兵追赶楚霸王，并且通知韩信、英布、彭越，叫他们配合作战，答应胜利之后，把临淄、淮南、大梁等几大块地盘分封给他们。
公元前202年末，汉王刘邦和韩信、英布、彭越等会师追击项羽，韩信布置十面埋伏，把项羽围困在垓（音ɡāi）下（今安徽灵璧东南部）。项羽的人马少，粮食也快完了。他想带领一支人马冲杀出去。但是汉军和诸侯的人马把楚军包围得重重叠叠。
项羽没法突围，只好仍回到垓下大营，吩咐将士小心防守，准备瞅个机会再出战。
这天夜里，项羽进了营帐，愁眉不展。他身边有个宠爱的美人叫虞姬，看见他闷闷不乐，陪伴他喝酒解闷。到了定更的时候，只听得一阵阵西风吹得呼呼直响，风声里还夹着唱歌的声音。项羽仔细一听，歌声是由汉营里传出来的，唱的都是楚人的曲子，唱的人很多。
项羽听到四面楚歌，不觉愣住了。他失神似的说：“完了！难道刘邦已经打下西楚了吗？怎么汉营里有这么多的楚人呢。”项羽再也忍不住了，随口唱起一曲悲凉的歌来：
力拔山兮气盖世，
时不利兮骓（音zhuī）不逝。
骓不逝兮可奈何，
虞兮虞兮奈若何？
项羽一连唱了几遍，虞姬也跟着唱起来。霸王唱着唱着，禁不住流下了眼泪。旁边的侍从也都伤心得抬不起头。为了让霸王率众顺利突围，虞姬趁霸王一转身之际，突然拔剑自刎，香消魂散。成语“四面楚歌”、“霸王别姬”，就来自这段故事。
当夜，项羽跨上乌骓马，带了八百个子弟兵冲过汉营，马不停蹄地往前跑去。到了天蒙蒙亮，汉军才发现项羽已经突围，连忙派了五千骑兵紧紧追赶。项羽一路奔跑，赶到他渡过淮河，跟着他的只剩下一百多人了，又跑了一程，迷了道儿。
项羽来到一个三岔路口，瞧见一个庄稼人，就问他哪条道儿可以到彭城。那个庄稼人知道他是霸王，不愿给他指路，哄骗他说：“往左边走。”
项羽和一百多个人往左跑下去，越跑越不对头，跑到后来，只见前面是一片沼泽地，连道儿都没有了。项羽这才知道是受了骗，赶快拉转马头，再绕出这个沼泽地，汉兵已经追上了。
项羽又往东南跑，一路上，随从的兵士死的死，伤的伤，到了东城（今安徽定远东南部），再点了点人数，只有二十八个骑兵。但是汉军的几千名追兵却密密麻麻地围了上来。
项羽料想没法脱身，但是他仍旧不肯服输，对跟随他的兵士们说：“我起兵到现在已经八年，经历过七十多次战斗，从来没打过一次败仗，才当上了天下霸王。今天在这里被围，这是天叫我灭亡，并不是我打不过他们啊！”
他把仅有的二十八人分为四队，对他们说：“看我先斩他们一员大将，你们可以分四路杀出去，大家在东山下集合。”说着，他猛喝一声，向汉军冲过去。汉兵抵挡不住，纷纷散开，当场被项羽杀死了一名汉将。
项羽到了东山下，那四队人马也到齐了。项羽又把他们分成三队，分三处把守。汉军也分兵三路，把楚军围住。项羽来往冲杀，又杀了汉军一名都尉和几百名兵士。最后，他又把三处人马会合在一起，点了一下人数，二十八名骑兵只损失了两名。
项羽带着二十六个人杀出汉兵的包围，一直往南跑去，到了乌江（在今安徽和县东北部）。恰巧乌江的亭长有一条小船停在岸边。
亭长劝项羽马上渡江，说：“江东虽然小，可还有一千多里土地，几十万人口。大王过了江，还可以在那边称王。”
项羽苦笑了一下说：“我在会稽郡起兵后，带了八千子弟渡江。到今天他们没有一个能回去，只有我一个人回到江东。即使江东父老同情我，立我为王，我还有什么脸再见他们呢。”
他把乌骓马送给了亭长，也叫兵士们都跳下马。他和二十六个兵士都拿着短刀，跟追上来的汉兵肉搏起来。他们杀了几百名汉兵，楚兵也一个个倒下。
楚霸王一人杀死了汉军几百人后，自己也受伤十多处。霸王抹去糊住双眼的血液，突然看见汉军中的司马将军吕马童。他喊道：“这不是我的老乡吕马童吗？”吕马童不敢正视项羽，只用手指着项羽对汉将王翳说：“这位就是霸王。”项羽见状仰天长笑，说：“我知道汉王用千金和万户侯的封赏来购我的头，今天我就送个人情给我的故人吧！”说完即挥剑自刎，一代雄主就此消亡。项羽死时年仅三十一岁。
楚霸王项羽一死，刘邦得了天下，正式称帝，建立汉朝，史称汉高祖。