范蠡辅佐越王勾践打败了吴国后，携美女西施退隐田园，做起了生意。范蠡很会做生意，转眼间，他就积攒了万贯家财，富甲一方，人称“陶朱公”。
陶朱公有三个儿子。有一年，儿子老二在楚国杀了人，被判死刑。陶朱公拿出一千两黄金，准备派小儿子去楚国营救。大儿子以为父亲看不起他，嚷着要去，并以死威胁。
陶朱公没有办法，只好派大儿子去。
临行前，陶朱公反复叮嘱儿子，说：“庄子是我的故交，你到了楚国，一定要把这一千两黄金全部交给他，听凭他安排。”
大儿子并没有听进父亲的话，他在出发前又私自拿了几百两黄金带在身上。
大儿子到了楚国后，按照父亲的吩咐去见庄子。庄子家里很穷，陶大公子见了，心里便看不起他，但他仍然把一千两黄金给了庄子。
庄子收下黄金，说：“你可以走了，回去吧，别呆在楚国！你弟弟出狱以后，也别问原因。”
陶大公子心里疑惑，他没有听庄子的话，悄悄留在了楚国，用身上带着的另外几百两黄金，通过别的方法营救弟弟。
实际上，庄子虽然穷，在楚国却有很高的威望，深受楚王敬重。庄子也并不爱财，他收下黄金只是想让陶大公子放心，事成之后，还会还给他的。
可是，陶大公子自以为是，以为庄子不过徒有虚名，办不了大事。
庄子见了楚王，对楚王说：“臣夜观星象，楚国恐怕最近会有灾难降临。”
楚王一直信任庄子，问该怎么办。庄子建议楚王大赦天下，以求平安，楚王立刻接受了庄子的建议。
大赦的消息传到了陶大公子的耳朵里，他觉得给庄子一千两黄金很冤枉，便盘算着要回来。
他来到庄子家，庄子见了，大吃一惊，说：“你怎么还没走？”
陶大公子说：“我放心不下弟弟，现在好了，楚王要大赦天下，我特来向你告辞。”
庄子是个明白人，便说：“那一千两黄金还在这儿，你拿回去吧。”
陶大公子取回千金，欢天喜地地走了，等着接弟弟回家。
庄子感觉受了戏弄，再次求见楚王，说：“臣当初建议您大赦天下，是因为天将降灾给楚国。现在有一个富人，儿子犯了死罪，仗着家里有钱，贿赂您的左右想把他救出来。结果，现在到处都在传言，大王您之所以要大赦，是因为这个陶公子的缘故。这有损国君的威严啊！”
楚王大怒，当即下令将陶二公子处死。自作聪明的陶大公子只好把弟弟的尸体运回了家。
尸体运回家后，全家人都很伤心，陶朱公反而笑道：“我早料到这样的结果，不是老大不爱他弟弟，而是他从小跟着我创业，知道每一分钱都来之不易，自然把钱看得太重，反而害了弟弟。小儿子生于富裕的环境，不知挣钱辛苦，会舍得花钱。这就是当初我要派小儿子去的原因啊。”